五洞桥也名西桥，坐落在黄岩西城，横跨永宁江支流西江上。东接西街区域，西通桥上街。又名孝友桥、西桥，是古代黄城通往黄岩西部的唯一交通要道。

五洞桥始建于北宋元祐二年（1087），由县令张元仲（字孝友）主持建造，人们为铭记张元仲的功德，又称孝友桥。五洞桥建在每日潮涨潮落的永宁江与西江汇合的河口地带，由于不堪受洪水及海潮侵袭，在南宋庆元二年（1196），桥身塌坏，由宋宗室邑人赵伯澐聚众集资重建。清光绪《黄岩县志》载：“筑为五洞，桥面为五折，取道其中，坎两旁以窍水，翼栏其上，视旧功十倍焉。”清雍正十三年（1735）桥又损，黄岩明因寺僧世月主持重修。

五洞桥自始建至今一直承担着交通枢纽的重任，是古代黄岩城通往仙居县、永嘉、临海等地的必经之路，五洞桥的建成，促进了古代黄城与西部山区及周边邻县之间的物质、文化交流与传播。1982年2月五洞桥被黄岩县人民政府公布为县级文物保护单位，1989年12月被浙江省人民政府公布为省级文物保护单位。

黄岩五洞桥始建迄今七百余年，位于赤溪镇过溪村，东西走向，横跨西江河。纵联分节并列砌筑。桥面随桥孔呈五折起伏，砌石级上下。两则设覆莲望柱和栏板。

五洞桥长60多米，宽4.3米，4洞跨水。桥面石栏雕刻莲柱，桥两旁筑拱石墩台。五洞的拱圈矢跨为二分之一，县有拱脚推力小，桥孔净空大，外形壮观，适宜西江船只往来等优点。每洞拱圈5道，采用无拱石，砌置方式以分节并列为主，直与横拱石相间，半拱部用长条石纵联，以加固5道拱圈的联系。这种砌置工艺，在横向整体性上，优于传统的并列、纵联等技术。桥墩筑“分水金刚雁翅”，能减弱水流的冲击。拱圈与桥面之间。又设置长度超过桥宽的长条石，用以联紧两侧边墙，使拱上建筑对拱圈起巩固作用。

五洞桥的构造技术，经受了时代严峻的考验。1933年西江闸建成7墩8孔，设计最大过闸流量每秒141立方米。每当洪水期闸门大开时，西江上游滚滚激流连同各种洋鬼子物冲击五洞桥，使桥墩长期承受单边水流的推力，但五洞桥以凝重的雄姿屹立，60年未发生移位现象。1958年，西部山区长潭建造水库，急切需运物资，于是填平5折桥面，卡车川流不息，五洞桥以坚实的躯体承受重压，造成拱圈少许开裂现象。以上可以足见世月和尚设计和施工的高超技艺。

五洞桥使用“分节并列”砌拱技术，半圆拱矢跨为1/2的五折石拱桥，具有拱脚推力小，桥孔净空大、外形壮观等优点。桥面石栏雕刻莲柱，桥两旁筑有联拱石墩台。清末已四洞跨水。桥全长63.5米、宽4.3米，五孔石拱桥，每孔净跨8.7米，桥身随拱券起伏波折，远望如水中游龙，颇具特色。1958年填平桥面通汽车，1963年停止行驶。

桥身和拱圈由一块块坚硬整齐时条形青石砌成，勾缝特别严密，经得起大水冲击。设计合理，除了石拱桥本身的构造优点外，桥的四个桥墩在朝向上游的部位都设有三角形分水尖，迎着来水，水流自然分开，从两边急速而去、减轻了对桥身的冲击。

五洞桥造型别致美观、省工省料，具有独特的地方风格。其造桥技术工艺广泛流行于温黄平原，成为这懿地区古代桥梁工程的代表之作，具有较高的科学、历史、艺术价值。

五洞桥始建于宋元祐（1086-1094）年间，县令张孝友率众垒石为桥，乡人为了纪念他，故又名孝友桥。桥跨永宁江别浦，河阔浪险，建成后不到一百年，南宋庆元二年（1196年）毁于水。现存的桥系南宋庆元二年黄岩县赵伯澐率众重建。据说工程十倍于旧桥。石拱5洞，桥面亦5折。后，清雍正十三年（1735年）重建，仍保持宋代形制。这一桥梁形式在温州市、黄岩等地较为流行。黄岩区古代为浙江省重镇，设“黄岩镇”总兵府。在总兵吴进义（宁夏朔县人）道捐俸薪发起募囊，筹足款额。吴总兵委托县城明因寺（今址第一医院）僧人世月负责设计和施工。世月和尚按原桥形状加以改进，招集桥工，经年余辛劳，于雍正年（1726）建成。

五洞桥为第六批全国重点文物保护单位。兴盛之时，商船熙熙攘攘往来桥下，进出赤溪港，是凤阳县瓷碗、矾山白矾外运必经之道，对考察古代沿海交通、桥梁建筑工艺极具意义。

经历沧海桑田变化，现在的五洞桥被淤泥堵塞，横卧于田野之上，又形成了桥边“稻香千亩、蛙声一片”的奇特环境。桥附近有打铁宫，是宋咸淳年间为纪念熔铁名匠林祖清而建。宫内有一座古戏台，外观呈亭台状，造型典雅精致，巧夺天工。

元代诗人潘士骥咏黄岩五洞桥所作的《西桥待秋》诗：“玉虹横处隔市喧，夜痕冷浸青青天。风生万籁泻金液，风定一颗摩尼圆。”

一九八二年二月黄岩区人民政府公布为县级重点文物保护单位。一九八九年十二月浙江省人民政府公布为省级重点文物保护单位。如今为全国重点文物保护单位。