水杨酰苯胺
化合物
水杨苯胺(英文名称:Salicylanilide),又名制剂339。白色或微褐色片状晶体,遇光颜色变深。熔点135℃,化学分子式为C13H11二氧化氮。该物质难溶于水,溶于乙醇、苯、氯 仿、乙醚丙酮等。其钠盐易溶于水。制剂中含有28%~32% (以苯胺计) 的盐、无水硫酸钠亚硫酸纸浆废液。在农业上用于防治果树和蔬菜病害,如番茄褐斑病等。 医药上用作外科杀菌剂。工业上用作棉、毛、塑料、 化学纤维、橡胶制品的杀菌剂和防腐剂。
水杨酰苯胺的生成方法是将水杨酸和苯胺以甲苯四氯化碳溶剂,于25℃以下逐渐加入三氯经磷(水杨酸:苯胺:三氯经磷=3:3:1,摩尔比)。加毕,升温沸腾反应至氯化氢气体不再逸出为止。从反应混合物中分离得到水杨酰苯胺。水杨酰苯胺也可采用邻羟基苯甲酸甲酯、水杨酸苯和新蒸馏的苯胺反应制得。
外观性状
白色结晶,mp136~138℃。溶 于三氯甲烷、醇、醚、苯等,微溶于水。在空气中稳定,遇光颜色变深,毒性小,防霉能力一般。主要用于聚氯乙稀等塑料、棉、毛、橡胶、黏合剂、纤维、皮革、涂料等防霉。可由水杨酸苯胺三氯化磷作用下反应制得,或由水杨酸甲酯与苯胺反应制得。在此基础上开发的3,4',5-三溴水杨酰苯胺,防霉能力大大提高。适用于塑料、橡胶、纤维,对聚氯乙烯薄膜的防霉特别有效。也是肥皂和化妆品的杀菌剂。
白色或略带红色的结晶。难溶于水,易溶于乙醇乙醚中。
主要作用
抗真菌作用较强,对小孢癣菌和某些毛癣菌属有效。常用其5%软膏治疗皮癣。与十一烯酸配合,可增强药效,减少刺激,是肥皂和化妆品的杀菌剂。
制备过程
将适量水杨酸苯酯投入50ml圆底烧瓶,由于加热至120℃,使熔融,不时摇动圆底烧瓶,并在此温度维持5min左右,然后按1g水杨酸苯酯加0.45ml苯胺的比例,加入苯胺,安装回流冷凝器,加热至160+5℃,反应2h,温度稍降后,趁热倾入30 ml85%乙醇中,置于冰水浴中搅拌,直至结晶析出,过滤,用85%乙醇洗两次,干燥,得粗品。
取粗品,投入附有回流冷凝器的圆底烧瓶中,加4倍量的(w/v)的95%乙醇,在60℃水浴中,使之溶解,加少量活性碳及乙二胺四乙酸二钠脱色10min,趁热过滤,冷却、过滤。用少量乙醇洗两次(母液回收)。干燥得本品。
参考资料
水杨酰苯胺.中国知网.2024-04-02
水杨酰苯胺 更多供应商.chemicalbook.2024-04-02
目录
概述
外观性状
主要作用
制备过程
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