水杨苯胺(英文名称:Salicylanilide),又名制剂339。白色或微
褐色片状
晶体,遇光颜色变深。
熔点135℃,
化学分子式为C13H11
二氧化氮。该物质难溶于水,溶于
乙醇、苯、氯 仿、
乙醚、
丙酮等。其
钠盐易溶于水。制剂中含有28%~32% (以
苯胺计) 的盐、无水
硫酸钠和
亚硫酸纸浆废液。在农业上用于防治果树和蔬菜病害,如
番茄褐斑病等。 医药上用作外科杀菌剂。工业上用作棉、毛、塑料、 化学纤维、橡胶制品的杀菌剂和防腐剂。
水杨酰苯胺的生成方法是将
水杨酸和苯胺以
甲苯或
四氯化碳作
溶剂,于25℃以下逐渐加入三氯经磷(水杨酸:苯胺:三氯经磷=3:3:1,摩尔比)。加毕,升温沸腾反应至
氯化氢气体不再逸出为止。从反应
混合物中分离得到水杨酰苯胺。水杨酰苯胺也可采用
邻羟基苯甲酸甲酯、水杨酸苯和新
蒸馏的苯胺反应制得。
白色结晶,mp136~138℃。溶 于
三氯甲烷、醇、醚、苯等,微溶于水。在空气中稳定,遇光颜色变深,毒性小,防霉能力一般。主要用于
聚氯乙稀等塑料、棉、毛、橡胶、黏合剂、纤维、皮革、涂料等防霉。可由
水杨酸与
苯胺在
三氯化磷作用下反应制得,或由水杨酸甲酯与苯胺反应制得。在此基础上开发的3,4',5-三
溴水杨酰苯胺,防霉能力大大提高。适用于塑料、橡胶、纤维,对聚氯乙烯薄膜的防霉特别有效。也是肥皂和化妆品的杀菌剂。
抗真菌作用较强,对
小孢癣菌和某些
毛癣菌属有效。常用其5%软膏治疗皮癣。与十一烯酸配合,可增强药效,减少刺激,是肥皂和化妆品的杀菌剂。
将适量
水杨酸苯酯投入50ml圆底烧瓶,由于加热至120℃,使熔融,不时摇动圆底烧瓶,并在此温度维持5min左右,然后按1g水杨酸苯酯加0.45ml
苯胺的比例,加入苯胺,安装回流冷凝器,加热至160+5℃,反应2h,温度稍降后,趁热倾入30 ml85%
乙醇中,置于冰水浴中搅拌,直至结晶析出,过滤,用85%乙醇洗两次,干燥,得粗品。
取粗品,投入附有回流冷凝器的圆底烧瓶中,加4倍量的(w/v)的95%乙醇,在60℃水浴中,使之溶解,加少量活性碳及
乙二胺四乙酸二钠脱色10min,趁热过滤,冷却、过滤。用少量乙醇洗两次(母液回收)。干燥得本品。