双乙烯酮
无色有刺激臭味的可燃液体
双乙烯为可燃液体,溶于普通有机溶剂,化学性质活泼,在水中分层。用作有机原料及农药的中间体。工业上乙酸制取双烯酮,也可用丙酮乙酸酐乙酸酯为原料进行热分解。丙酮热分解法可用于小规模生产,这种方法由于副产甲烷,得到的乙烯酮气体的纯度低,同时要除去残留的丙酮也比较困难。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下,于750-780℃裂解得乙烯酮,再于8-10℃聚合生成双乙烯酮。
物化性质
物理性质
折射率nD(20℃)1.4379。
比热容0.1990kJ/(千克℃);
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.9 ;
自燃点或引燃温度(ºC):310;
饱和蒸气压(kPa,60ºC):1.051
溶解性:溶于普通有机溶剂,在水中分层;
化学性质
化学性质活泼。1.强氧化剂、酸类、碱、胺类。2.对组织黏膜有强烈的刺激作用,具有催泪性,中毒严重者能引起肺气肿肺水肿,甚至肺出血而死。动物MLC:猫1.0~1.5mg/L,家兔2.5mg/L,大鼠3.0mg/L。空气中最高容许浓度0.5~1.0mg/M3。操作人员应配戴防护用具。溅到皮肤上应用大量水冲洗,严重者延医诊治。
主要数据
毒理学数据
急性毒性:大鼠(口服)LD50:560μL/kg;
大鼠(吸入)LCLo:20,000ppm/1H
小鼠(口服)LDLo:800mg/kg
兔子(皮上)LD50:2,830μg/kg
豚鼠(吸入)LC50:3mg/m3/2H
豚鼠(皮上)LDLo:10mL/kg
由于食盐的LD50是3,000mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。
分子结构数据
摩尔体积(m3:74.1
等张比容(90.2K):171.4
表面张力(dyne/cm):28.5
极化率:7.89
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):0.3
氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:0
拓扑分子极性表面积(TPSA):26.3
重原子数量:6
表面电荷:0
复杂度:104
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离深圳市火种数字科技有限公司、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、胺类分开存放,切忌混储。
2.本品易燃,应贮于铝制或搪玻璃容器中,低温(0.5℃)存放。运输中不得与火、无机酸及水接触,严禁撞击,以防爆炸。按易燃化学品规定贮运。
合成方法
将三只洗气瓶串连,分别置于千冰一丙酮冷阱中,在第二、第三只洗气瓶中各加入150毫升无水丙酮。通入乙烯酮气体(注),直至通入量达到2摩尔,约需4一4.5小时。在乙烯酮通入1.5小时后,倒出第一只冷阱中的干冰一乙酮,在乙烯酮通入结束2小时后,倒出第二只冷阱中的干冰一丙酮,再过6小时后,倒出第三只瓶中的干冰一丙酮。在实验开始24小时后,让体系达到室温。合并洗气瓶中的液体进行分馏。先除去丙酮,收集67-69℃/92mm的馏份为产品,重42-46克(50一55%)。
用途
双烯酮的反应能力很强,可衍生多种产品,是精细化学品染料、医药、农药、食品和饲料添加剂、助剂等的原料。双烯酮二乙胺反应得到的乙乙酰二乙胺是有机磷杀虫剂磷胺的中间体;而与一甲胺反应得到的乙酰乙酰甲胺则是久效磷的中间体。双烯酮与氨反应生成乙酰乙酰胺,用于合成染料中间体1-(4-氯苯基)-3-甲基5-吡唑酮、1-(4-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮;双烯酮与乙醇反应生成乙酰乙酸乙酯,用于合成染料中间体1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-(2,5-二氯-4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮等。由这些中间体可制得染料永固黄G、酸性媒介枣红BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黄G、弱酸嫩黄G、酸性嫩黄2G、活性嫩黄K-6G、活性嫩黄M-5G、活性嫩黄X-6G、中性桃红BL等。1-苯基3-甲基5-吡唑酮及其衍生物更多用于解热镇痛药安替比林、氨基比林安乃近等的生产。双烯酮还可用于氨基酸的合成。双烯酮和邻硝基苯胺、单乙醇胺为原料,可制得饲料添加剂喹乙醇(快育灵)。双烯酮用于合成多种杂环化合物,例如合成吡咯衍生物、异恶唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物喹啉类化合物、香豆素类化合物、呋喃衍生物;双烯酮还可以与一系列化合物反应,生成吡喃酮吡啶酮1,4-二恶烷、噁及黄酮等。
安全信息
危险运输编码:UN 2929 6.1/PG 2
危险品标志:S3
安全标识:
危险标识:R10 R20
参考资料
双乙烯酮.www.basechem.org.2012-05-02
目录
概述
物化性质
物理性质
化学性质
主要数据
毒理学数据
分子结构数据
计算化学数据
贮存方法
合成方法
用途
安全信息
参考资料