鸟(英语:Guanosine),又称鸟嘌呤
核苷,是核苷的一种,由鸟嘌呤与
核糖环(
呋喃核糖)组成,两者之间通过β-N9-配糖键相连。鸟苷可以
磷酸化,变成
鸟苷酸(GMP)、
cGMP(cyclic GMP)、鸟苷双磷酸(GDP)和鸟苷三磷酸(GTP),这些形式在
生物化学过程中发挥着重要作用,如合成
核酸和
蛋白质、
光合作用、
肌肉收缩以及细胞内信号传导(环鸟苷单磷酸)。
鸟苷的溶解性非常差,很难溶于水中或有机
溶剂中。只有极少数有机溶剂(如DMSO)可以用来溶解鸟苷。鸟苷的
化学性质活泼,容易发生N7位
甲基化修饰,这是
表观遗传学(Epigenetics)中一个非常重要的修饰,可影响基本的表达。此外,很多致癌物(如强亲
电子试剂Nitrenium ion)可以与鸟苷
碳八芳烃位发生傅克反应。
鸟苷是嘌呤
核苷类物质的一种,
分子式C10H13N5O5,相对分子质量283.24,白色结晶性粉末,
二水磷酸钠化合物为针状结晶,110℃失水,
熔点240℃(分解),比旋光度-60°,能溶于稀
无机酸、热
冰醋、稀碱(1g/33mL),沸水,微溶于冷水(1g/1320mL),不溶于醇、醚、
三氯甲烷和苯。
鸟苷的用途十分广泛,是食品和医药产品的重要中间体,可用于合成食品
鲜味剂——5’-
鸟苷酸二钠、呈味核苷酸二钠以及核苷类抗病毒药物如利巴韦林、
阿昔洛韦等,也是用于制造无环鸟苷(Acyclovir)、三氮唑核苷(ATC)、
三磷酸鸟苷钠(GTP)等药物的主要原料。
水溶液的紫外吸收高峰在256nm,
摩尔消光系数12.2×10,低峰在228nm,克分子消光系数2.4×10。比旋光度-60°。