二氧化三碳
化合物
二氧化三碳是一种无色带恶臭且有毒的气体,化学式C3O2,分子量为68.03。它是一种无机化合物,具有高折射率,相对密度为1.114(0℃)。纯品稳定,含杂质时易聚合,聚合体颜色随温度升高而加深。它是一种无色刺激性气体,分子中含有四个双键,与CO、二氧化碳式气枪、C2O等其他碳氧化物有重要联系。二氧化三碳可以与水反应生成丙二酸,与氯化氢、氨、胺反应得丙二酸衍生物。在五氧化二磷存在下,真空加热丙二酸(140~150℃),使其脱水而得本品。它可以用于改进纤维染色性能等。二氧化三碳是一种稳定的线性氧化碳之一,其四个累积双键使其成为累烯。它是由Benjamin Brodie在1873年通过对一氧化碳放电制得的,Marcellin Berthelot创造了低氧化碳(carbon suboxide)这个名称。虽然如果经过精心净化,它可以在室温下在黑暗中存在而不分解,但在某些条件下会聚合。它被描述为一种在室温下呈油状液体或气体,具有极其难闻的气味。
名称由来
1873年,Brodie通过对一氧化碳放电,首次制得了二氧化三碳,Marcellin Berthelot创造了低氧化碳(carbon suboxide)这个名称,而后来Otto Diels表示,更贴近有机化学的名称,如二基甲烷(dicarbonyl methane)与二氧代丙二烯(dioxallene)也是正确的名称。
物化性质
摩尔质量:68.0309 g·摩尔
外观无色气体
密度:0.906 ± 0.06 g/cm (298K)
熔点:−107℃
沸点:6.8℃
分子形状:直线形
无色有难闻气味的液体或气体,有毒,可溶于二硫化碳二甲苯,与氨反应生成丙二酰胺,遇水则生成丙二酸,容易发生聚合,聚合产物为红色固体。
CO是一种非常活泼的化合物,除能跟水发生加成反应外,还能跟NH、HCl、ROH(R为链烃基)等发生加成反应。例如CO跟NH加成: CO + 2NH→HN—CO—CH—CO—NH
制备方法
二氧化三碳可以通过加热干燥的五氧化二磷(分子式为PO)和丙二酸或丙二酸衍生物的混合物来制备。所以二氧化三碳也可视为丙二酸的酸酐,即丙二酸酐,也就是丙二酸脱水两次的产物。此外,丙二酸分子间脱一分子水生成的酸酐也是存在的。
化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.1
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:2
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:无
6、拓扑分子极性表面积:34.1
7、重原子数量:5
8、表面电荷:0
9、复杂度:91.3
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
参考资料
二氧化三碳.化学品数据库.2017-11-04
目录
概述
名称由来
物化性质
制备方法
化学数据
参考资料