4-甲苯磺氯是一种
有机化合物,
分子式为C7H7
二氧化硫Cl,为白色菱状结晶,有刺激性恶臭的物质,不溶于水,易溶于
乙醇、
乙醚、苯。工业上主要用作分析试剂,也用于
有机合成、
染料制备及激素合成中分子重排反应。
中文别名:4-
甲苯磺酰氯;对甲苯磺酰氯;对氯化甲苯;甲苯-4-磺酰氯;PTSC;p-甲苯
苄基磺基氯;对甲基苯磺酰氯。
英文别名:4-Toluene sulfochloride;4-Methylbenzenesulfonyl chloride;
美国专利及商标局luenesulfonyl chloride;Toluene-4-sulfonyl chloride;4-Toluolsulfonyl chloride;p-Tosyl
氯代十六烷;PTSC;P-toluene sulfonyl chloride;p-Toluene Benzyl Sulfonyl Chloride.
储存注意事项:储存于阴凉、干燥。通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封,切勿受潮。应与
氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
1.在
甲苯氯磺化生产邻
甲苯磺酰氯的同时,也生成对甲苯磺酰氯。从分离邻甲苯磺酰氯后的滤饼中,精制得到对甲苯磺酰氯。
2.将粉碎过的工业对甲苯磺酰氯用40~50℃热水洗涤至无邻位油,再用丙
重结晶。
2.TsCl在有机化学中最重要的用途是作为醇类化合物的
磺酰化试剂。反应条件优化的结果表明:1当量的醇在2当量TsCl和1.5当量
吡啶存在下,能够最高产率地转变为磺酰化产物(式1)。1,2-
二醇化合物在TsCl和碱的作用下则发生环氧化反应(式2)。
除了O-上的磺酰化反应外,TsCl也能作用于胺类化合物发生N-上的磺酰化反应。并且在不同的碱存在下,TsCl能够选择性实现O-和N-上的磺酰化反应(式3)。在吡
溶剂中,能够优先发生N-上的磺酰化反应;在
三乙胺溶剂中,则优先发生O-上的
磺酰化反应。TsCl也能用于将
烯丙基醇转变为
1-氯丙烯化合物的反应,并且不会发生烯丙基
底物的重排反应和其它活泼
基团的
官能团转换反应(式4)。
氨基酸在TsCl和
吡啶作用下能够发生脱羧反应(式7)。反应首先生成磺酰化中间体,在
磺基强烈的吸
电子效应作用下发生分子内
电子转移,脱去一分子
氢离子和
磺酸根,得到
亚胺产物。类化合物在TsCl和吡啶作用下生成的
磺酰化产物能继续发生Beckmann重排反应,得到
内酰胺化合物(式8)。
一级
酰胺化合物在TsCl和吡啶作用下能够得到(式9),而类似的
甲酰胺底物在TsCl和吡啶作用下则生成
异腈(式10)。