《自立晚报》创刊于1947年10月10日，为台湾省第一份正体中文晚报，一向以“无党无派、独立经营”为理念。最初由报人顾培根创办，时日出四开纸，发行宗旨是：“完全以国家民族利益为前提，以民众的信心与希望，替民众说话，忠实报道，善意批评，积极建议，抨击坏人，歌颂好人，作为政府与民间进一步合作的桥梁。”引1949年，《自立晚报》第一次改组，郑邦琨、吕子匡以新台币一亿八千万元买下该报发行权，同年9月18日是本次改组后第一次出报。 1950年，该报扩张为对开一大张。1950年4月，该报在台北市万华区雅江街17号设立印刷厂，工厂及编辑部皆设于此。

《自立晚报》曾经十次改变经营者、五次搬迁，甚至因政治因素被停刊三次。

1950年11月17日，《自立晚报》副刊〈万家灯火〉刊载香港特别行政区报纸剪稿〈草山一衰翁〉，遭台湾当局指涉对当时住在阳明山的蒋中正有不敬之意而遭停刊，并被处以“永不复刊”的处分。1951年9月21日，在李玉阶的努力下，正式复刊，李玉阶任发行人，叶楚瑛为总编辑，胡一贯为总主笔（钟鼎文代行），这是该报第二次改组。1953年2月，又被迫停刊一星期。1953年10月18日，又被处以停刊三个月。1958年5月3日，该报报头下方加标“无党无派、独立经营”八字。1959年6月18日，李玉阶复邀吴三连与许金德加入经营该报，协议书第一条定义“本报言论以维护国家民族利益、倡导自由民主法治精神，并以公正客观、超然于党派立场为最高原则”，而有了往后的长期规模。

1959年8月23日，该报增资，李玉阶任董事长，吴三连任发行人，这是第三次改组。

1959年9月，该报聘叶明勋为社长，张熙本为副社长，钟鼎文为总主笔，李子戈为总编辑，王锦昌为总经理。

1965年12月，该报增资，许金德任董事长，罗祖光任总编辑。

1966年7月，李雅樵接任该报社长。

1971年10月17日，该报总部迁入台北市济南路新厦，同时启用高速彩色轮转机印报机。

1977年4月8日，该报举办第一届大专三强棒球邀请赛。

1981年11月16日，吴丰山接任该报社长，颜文闩任总编辑。

1987年8月16日，陈国祥接任该报总编辑。

1988年1月21日，该报创立《自立早报》而形成自立报系。

1988年9月10日，该报在新北市五股工业区购地兴建五股印刷厂。

1989年3月15日，自立报系设于台南市新营镇的新营印刷厂落成启用。

1989年6月9日，自立报系创立《自立周报》。

如上所述，《自立晚报》因政治因素被停刊三次；该报却一本立场，在反对《出版法》修正、“中事件”、“高雄事件”、“台湾桃园国际机场事件”等事件上都进有详实报道，并且于1987年突破现状派遣记者李永得、徐璐至中国大陆采访，赢得读者的口碑。

1993年6月5日，台湾科学委员会事务主管部门专题研究报告指出，《自立晚报》是台湾地区最受读者信赖的晚报。《自立晚报》于1980年代末也出版了不少台湾史相关书籍。

台湾省解严以后，媒体市场竞争激烈，《自立晚报》亏损连连，吴三连过世后便面临财团的介入。

1993年1月5日，《自立晚报》发行人吴树民辞职获准，吴丰山接任发行人。

1993年5月14日，《自立晚报》常务董事会通过吴和田任董事长，陈荣杰任社长。

1994年5月20日，自立报系在澳洲创立《自立快报》。

1994年6月，台南帮将《自立晚报》股权卖给中国国民党籍台北市议员陈政忠与中国国民党籍台湾地区民意代表陈宏昌。

1994年8月15日，统一企业中国董事长高清愿将自立报系股权转售给宏福集团。

1994年9月12日，《自立晚报》临时股东会改选董、监事，郭正昭出任董事长及发行人，陈荣杰续任社长。

1995年，陈政忠挟宏福集团财力入主《自立晚报》。

1995年2月21日，陈政忠与“台湾吉呈科技Inc.”签约，启用自立报系电脑化系统。

1995年2月28日，《自立晚报》与《自立早报》同步改版。

1997年3月22日，自立报系进行电脑化后的深度整合“编采合一”及“编采合分稿系统”，编辑部及主笔室成立“言论专案小组”培训评论人材。

1997年3月31日，郭正昭退休，自立报系副董事长陈政辉兼任发行人。

1997年10月10日，自立报系台中印刷厂与高雄印刷厂同时建厂完工并启用印刷机，五股印刷厂完成安装并启用每小时可印15万份报纸的日本西研印报机。

1994年7月15日，《自立晚报》与《中时晚报》分别刊登三批和全版广告，内容是由“中央研究院”院士李镇源、台湾省政治大学（政大）新闻学系副教授冯建三、台湾笔会会长李敏勇、《自立晚报》资深记者陈铭城等人具名，正式将自立报系经营权转移问题公诸社会大众，呼吁“抢救自立”，希望“新的经营者能尊重自立报系的编采风格，不破坏媒体自主性，让自立报系员工对台湾的民主化发展作出更积极的贡献”   。同年8月13日，《自立晚报》头版头条〈自立报系即将被卖掉！〉指出，在自立报系卖给陈政忠之后，自立报系多位主笔将不再为自立报系撰写社论；紧跟着的另一条新闻则指出，自立报系记者正在发起一项要求与资方签订“编辑室公约”的联署签名，从此展开一连串媒体内外的抗争活动；这是台湾省新闻史上第一个媒体经营权转移遭媒体员工抗拒的案例，随后并催生了台湾新闻记者协会。

1997年7月1日，新西兰《自立快报》在奥克兰都会区创刊并与澳洲《自立快报》技术合作，首任发行人为谢水发，社长为赖宜廷。

1999年1月21日，《自立早报》宣布停刊。

1999年2月27日凌晨5点，象山集团总裁江道生与中国国民党籍台湾地区民意代表张庆忠共同买下《自立晚报》，江道生与陈政忠签约，江道生接手经营《自立晚报》；同年3月初，江道生从超级电视台（超视）挖角周天瑞担任《自立晚报》社长，周天瑞从联利媒体股份有限公司挖角吴戈卿接任总编辑。

1999年3月25日，《自立晚报》召开董事会，江道生与张庆忠以“各自持股一半”方式共同入主《自立晚报》的生态生变，张庆忠退股，江道生无力吃下张庆忠股权；于是江道生退出《自立晚报》，张庆忠全数购入江道生股权，张庆忠接手经营《自立晚报》，周天瑞留下一封声称自己被打压的告别信后无预警离职，吴戈卿尚未跨进《自立晚报》就跳槽象山集团。   1999年4月初，张庆忠引进和信企业团旗下公司“捷和重庆建设摩托车股份有限公司有限公司”总经理王振方以个人身分帮忙《自立晚报》瘦身裁员，但和信企业团与王振方否认张庆忠买下江道生股权的新台币2亿多元资金来自和信企业团。

2000年，因921大地震导致房地产价格大跌，许多建设公司陷入财务危机，缺乏现金的宏福集团宣布退出《自立晚报》经营，转由中国国民党籍台北县议员陈锦担任董事长，胡元辉担任社长。2001年，民进党籍台北市议员王世坚以新台币六千万元向陈锦碇购买《自立晚报》100%股权，王世坚出任《自立晚报》董事长，吴树民任发行人，胡元辉请辞，刘一德接任社长；半年后，《自立晚报》传出积欠薪资问题。

2001年7月，《自立晚报》员工256人群起抗争，轰动全台湾省；本次抗争的导火线是：“王世坚欠薪三个月却不说明，且一再以断料、断电为要胁。员工发现：王世坚购买《自立》的（新台币，以下皆同）六千万元，仅兑现二千万元，余皆跳票；不过，王世坚却将《自立》股权20%分别转让予杨基诠、陈秀丽各10%，总计得款二千四百万元。显然王世坚财力不足。王世坚总共积欠员工六个月薪资以及劳健保费。”

2001年7月26日上午，王世坚证实至少有新台币一亿五千万元资金将投入《自立晚报》经营，他决定以新台币一千元出让《自立晚报》78%股权，但将在该日下午召开的记者会中详加说明具体事项；当时王世坚表示，目前已确定刘一德接任《自立晚报》社长，而“员工是否将减薪裁员”则将由新团队决定。

2001年7月底，王世坚以新台币1000元将《自立晚报》转让给中医师张福泰，张福泰接任《自立晚报》董事长；但《自立晚报》财务状况仍不见起色，甚至发生王世坚与张福泰互相指控欺骗、都不认帐的争议。

2001年9月，《自立晚报》员工八十余人决定继续出报以维持《自立晚报》命脉，并推选谢志鹏为社长，并组成“自立多媒体Inc.”（玉骐文化事业有限公司）主导发行《自立晚报》至今。

2001年10月2日，《自立晚报》最后一次出报后停刊，《自立晚报》工会成立“自立晚报社治丧委员会”并宣布将于2001年10月10日（《自立晚报》创刊54周年）举行“隆重的告别式”、也将持续为员工向资方追讨工资。该日下午，《自立晚报》工会与《自立晚报》总编辑刘从哲联合召开记者会表示，《自立晚报》员工大会决定停刊，原因是：资方仍积欠员工2001年7月份的四分之一个月薪水与2001年8至9月份薪水，没有现金购买印报纸张，台湾电力公司（台电）宣布将五股印刷厂断电，资方又避不出面。最后一次出报的《自立晚报》，刊登了台湾地区行政机构新闻局局长苏正平、台湾电视公司（台视）总经理胡元辉、公共电视文化事业基金会（公共电视台）总经理李永得、《中时晚报》社长陈国祥等曾任《自立晚报》总编辑者撰写的《自立晚报》纪念文。

2001年10月3日上午，《自立晚报》数十名员工在张福泰诊所前砸鸡蛋抗议，要求张福泰支付遣散费。同日，《台湾日报》社论批评：“《自立晚报》曾是见证台湾人民争取政治民主、言论自由的指标性报纸，如今却在政党轮替之后的第二年颓倒。这项结果与其说是‘让人遗憾’，不如说是‘叫人心痛’，因为《自晚》停刊的背后隐藏着更为让人忧虑的媒体生态危机，包括新政府的决策者、关怀台湾的民众似都忽略不察。……《自晚》的版面构成，或许不够精致花稍；但对新闻时事的报道评论，立场上不扭曲、态度上不轻浮；更重要的是，对于台湾历史有着庄严的认同感，对于自由民主有着明确的使命感。然而讽刺的是：当少数具有大中国法统憧憬的人也喊‘台湾优先’，当政党轮替而终于‘台湾人出头天’之后，那对台湾庄严认同、民主明确认知的《自晚》以及本土媒体却是无法生存。……《自立晚报》的停刊走入历史，个中代表的绝非只是一家报社的结束营业，而是民主开放之后社会公义的消退或撤防；取而代之的是亲中媒体高举新闻自由的似是而非论调，展开其对民主精神的轻薄嘲弄、对于台湾尊严的无情贬抑、以及对于政府首长的恣意蹂躏。惟更让人痛心的是，绝大多数的民众明明知道这样的媒体作为应予唾弃、这样的媒体结构亟需改革，然而这种媒体却还能够联手垄断言论市场，阅读大众却也习焉不察，怎不让关切台湾尊严的有识之士为之忧心忡忡？”

2001年10月4日，《台湾立报》社论批评：“《自晚》死了，但是死得不明不白。‘无党无派，独立经营’原是《自晚》的标竿与风骨；谁知它的晚年竟是像红尘女子一样，在政商要人怀抱几度轮回之后香消玉殒。……媒体原是可与‘立法、行政、司法’相互抗衡的‘第四权’，曾几何时，变成是野心家积累政商资源的工具；被员工指名恶性掏空《自晚》资产、始乱终弃的台北市议员王世坚，只不过是比较赤裸粗暴的例子。众所皆知，王世坚是民进党新潮流系的重要金主之一；新潮流变成当朝新贵的同时，王董也变成《自晚》的老板；他当家之后的第一件事，居然就是将原本白底红字的《自立晚报》招牌换成绿底白字，‘无党无派’是虚，‘绿色执政扩大版图’是实；派系金主从此挤身媒体大亨。然而，王大老板忘了：反对运动的崛起，《自晚》固然有襄助之功；然则，《自立》报人数十年来独立自主的批判风格，对于任何当权者而言，可能都不太舒服。王世坚挟《自晚》向当局需索，要独家、要金援，并没有想像中的顺利；在商言商，他只好转而向内部掘取利润；于是，传出《自晚》工会指控董事长有掏空报社资产、侵占员工劳健保费的嫌疑。这是台湾的当代传奇：扼杀言论的，不是专制政权，而是当权的商人。”

2002年2月4日，台北市政府核准设立自立多媒体。

2002年5月20日，澳洲《自立快报》宣布自该月21日起停刊。

2004年1月16日15点整，《自立晚报电子报》在台北喜来登大饭店地下二楼举办“开台暨第一届全民公投对奖游戏活动酒会”。

2001年9月，自立晚报员工八十余人决定继续出报，维持自立晚报命脉，并推选谢志鹏为社长，并组成“自立多媒体Inc.”主导发行自立晚报至今。