《赌侠1999》是由
永盛电影公司制作有限公司出品，
王晶执导编剧，
刘德华、
张家辉领衔主演，
朱茵、
李子雄、
高捷等联袂主演的香港喜剧电影，于1998年12月18日在香港上映。
《赌侠1999》上映后，香港票房达到了17,369,190
港元（截至1999年1月19日），《赌侠1999》开播到2014年为止被重播了74次，超过《
唐伯虎点秋香》荣登电视台重播之王。在《赌侠1999》中饰演化骨龙的
张家辉获得了
第18届香港电影金像奖最佳男配角的提名。
阿king（
刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。
出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（
张慧仪 饰），与当日的得力助手（
张锦程 饰），后来King与化骨龙妹妹晴（
朱茵 饰）产生了好感。King得到Rocky（
吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（
高捷 饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（
李子雄 饰）陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king。
国际足联世界杯决赛当晚，阿King、省镜、牌王基、马交文四人一边赌牌一边看已经下剃愚了注的世界杯的直播（阿King押巴西胜，马交文押法国赢）。同时在另一边，为了制造出巴西获胜的虚假画面以刺激马交文，梁晶制作的由主播员林尚义以及化骨龙扮演朗拿度等人表演出的虚假比赛画面与真实的比赛录象穿插在一起播出。最后的画面结果是巴西对法国以三比二获胜，而现实结果则是法国以三比零大胜巴西。马交文最后心脏病发作昏死过去。正当省镜以为马交文询霸脚已死赌场已属于他，并准备干掉阿King时不料马交文却在后面用枪指着他。原来在最后一局牌时阿King给了他一张上面写有“水有毒”的“大弟”（黑桃2）从而帮了马交文，于是阴谋败露的省镜被马交文用枪杀掉。
1989年，
王晶抓住香港人的争胜性格和人们“以赌致富”的侥幸心理，导演了《
至尊无上》和《赌神》两部影片，从此开创了香港长达十数年的赌片风潮，并接连推出《赌侠》《
赌侠Ⅱ之上海滩赌圣》《
赌城大亨之新哥传奇》《赌城大亨二之至尊无敌》《
赌神2》、《
赌圣2：街头赌圣》《少年赌神》《赌侠1999》《赌侠大战拉斯》《赌圣3无名小子》《中华赌侠》《赌侠2002))《
雀圣》等一系列同类作品。这类作品有着相对固定的情节模式：通常是让原本风光的男主人公遭受惨重迫害或打击，潦倒之时得人相助，最终在赌桌上打败对手，一洗耻辱。
“赌片之王”
王晶在片中强调脚踏实地重新开始的观念，迎合了香港奇迹的破灭后人们的心境。与王晶的前作相比，本片在传奇性、节奏控制、搞笑等整体水准方面，并不失色。，整体上未见多少新意，但影片的风格不很协调，有时刻意煽情，说人生大道理，流于说教；有时
刘德华又嘻皮笑脸，滑稽搞笑。这样一来，故事前后缺乏承继，情节转变显得突兀匆忙。结尾处的虚拟世界杯决赛，构思大胆，限于制作条件，过分失真，显得儿戏。
张家辉早年多在电视连续剧中演奸诈的角色，拍电影后走喜剧路线，《赌侠1999》让他在电影圈确立了一流笑星的地位，重返无线后，喜剧风格进入到连续剧表演中。
《赌侠1999》上映后，香港票房达到了17,369,190
港元（截至1999年1月19日）。《赌侠1999》开播到2014年为止被重播了74次，超过《
唐伯虎点秋香》荣登电视台重播之王。
任何关于以赌为题材的影片，其主角都是富于传奇性的。本片也不例外。
王晶仍较能自如地控制影片节奏，对白亦颇生鬼，整体依然保持水准。但仍存在交代角色关系上的草率，如交代
张家辉代接
刘德华出狱的角色忽然不见了，
李子雄作为被刘德华杀了的老千弟弟出现，十分突然。片末一场虚拟
国际足联世界杯决赛，构思无疑大胆，然由于制作条件所限，未免过份失真，有点儿戏了。（
香港特别行政区影评人
列孚评）
拍完《赌侠1999》后，王晶又拍了其续集《
赌侠大战拉斯维加斯》，故事讲的是上集众人合力击败马交文之后，阿king与化骨龙联合化骨龙的表哥
陈百祥骗取了恶人大眼文一笔钱。当他们打算享受一番之际，大眼文把化骨龙抓走了。阿King与阿叻则被警方带到与中方高层见面，他们被派往
拉斯维加斯捉拿大老千Peter朱（
万梓良 饰）。为了得到巨款拯救化骨龙，阿king接受了这次任务，前往拉斯维加斯。在拉斯维加斯，小心与阿扁一心想找到金龟婿，后来加入了阿king的老千行列。终于他们遇到了Peter，两人互相欺骗更多次交手，敌意渐生。阿King用阿扁做饵勾引Peter成功，他们经由
塔里木沙漠公路到
洛杉矶，途中Peter极力逃脱。众人在沙漠奋力搏斗。Peter的手下竟然用直升机拯救，幸好阿king神机妙算，顺利把Peter带回
香港特别行政区。