该片翻拍自美国影片《
初恋50次》，讲述在夏威夷当导游的弓削大辅与受车祸后遗症影响每晚记忆都会重启的女孩藤岛衣之间充满欢笑与泪水的恋爱故事。
在夏威夷兼职当导游的
花花公子大辅（山田孝之饰）在咖啡厅遇到开朗迷人的瑠衣（长泽雅美饰）并陷入热恋，两人相拥接吻，十分甜蜜。然而瑠衣患有的短期记忆丧失症使得她每一天的记忆都会重置。从其家人口中得知真相的大辅，决定每天都对不记得自己的瑠衣展开爱的告白。两人就这样共度了一个有笑有泪的夏天和50次“初恋” 。
福田导演保留了美版电影的绝大部分元素，从华夫饼到女主角的服饰，但是，男主角的身份从
兽医学变成了
天文学爱好者。
2018年6月1日，该片以321块银幕的中等规模公映，首映周末两日动员观众9万6000人次，票房收入1亿4100万日元。截至2019年1月，该片在日本累计票房达16.1亿日元。
常年混迹于漫改电影圈的
福田雄一在甜得发腻、每天追求爱人一遍的故事里，挖掘出了“人生若只如初见”的美好涵意，讴歌通过执着、坚持换来的更加坚不摧的感情。漫改片中明快的叙事节奏、配合恰到好处的嬉笑怒骂也得到了保留。（《
环球银幕》评）
在《初吻50次》中福田雄一导演难得地收敛了一次，他对原版电影的改编略显保守，虽然改变了角色的身份属性，也在片中加入了不少
日本风格的喜剧要素，但缺少了他以往喜剧中一贯“不疯魔不成活”的夸张个人风格，只是守在日式纯爱电影的一亩三分地里。（《
新京报》评）
福田未经改动的翻拍显得无味，从《
土拨鼠之日》的
比尔·默瑞到
亚当·桑德勒再到
山田孝之，爱情试错的勇者，地重复多次之后不止魅力值下降，连搞笑值都有下滑趋势。和《勇者闯魔城》一样，该片的搞笑担当是
室毅和
佐藤二朗，让人忍不住怀疑福田沉醉在《勇者闯魔城》的成功中，过于依靠自己在电视和综艺中玩顺手的那些小花招，没有想到他们会在银幕上变得寡淡。（《
看电影》评）