王惠五的演艺生涯从20世纪80年代开始，1985年王惠五出演电视剧《东方神话故事之目莲救母》。次年，他出演了《封神榜》《武林外史》等剧。1988年，其参演了
金庸武侠剧《
射雕英雄传》。后来，王惠五相继出演了《
牵手出头天》《
真爱一世情》等诸多影视作品。
2002年，王惠五在
奇幻武侠剧《
风云》中饰演
绝无神。2007年，参演剧集《
放羊的星星》。此后，王惠五相继献出了《廉政英雄》《
甘味人生》等作品。2023年，其参演的电视剧《天道》正式播出。
1985年，王惠五在电视剧《东方神话故事之目莲救母》中饰演白无常。1986年，王惠五在梁家树执导的古装
奇幻剧《
封神榜》中出演
申公豹一角。同年，他还出演了《
武林外史》等剧。
1988年，在
金庸武侠剧《
射雕英雄传》中饰演
尹志平。接着在1989年和马之秦、
沈海蓉等合作出演了电视剧《我儿俊孝》。1990年，在李泉溪执导的电视剧《情系半生缘》中亮相。1991年，在电视剧《秋月》中饰演林茂树。此后，王惠五相继出演了《
牵手出头天》《
真爱一世情》等剧。
2002年6月，王惠五联袂赵文卓、何润东和千叶真一等主演的奇幻武侠剧《风云》播出，他在剧中扮演大反派绝无神，该剧在豆瓣平台上超过7万人评分，评分达7.7分。2007年，王惠五和林志颖、刘荷娜等主演经典剧集《放羊的星星》，他在剧中饰演欧怀民，该剧在豆瓣平台上超过12万人评分，评分达8.1分。
2011年，王惠五出演的电视剧《廉政英雄》和《田庄英雄》播出。2013年，王惠五在电视剧《代号九耳犬》中扮演头山满。2015年，其参演的《一代新兵之八极少年》《甘味人生》等剧相继上演。2016年3月，王惠五参演的电视剧《加油！美玲》在中国台湾开播。
王惠五的小妹王怡文（Taylor Kidd）在台湾出生不久后，就被送给美国家庭收养。2012年，
文雨非与家人在失散将近50年后重逢。