2,6-二叔丁基对甲酚
油溶性抗氧化剂之一
白色结晶,遇光颜色变黄,并逐渐变深。溶于苯、甲苯甲醇、甲乙、乙醇2-丙醇石油醚亚麻子油,不溶于水及10℃ 液碱
基本信息
2,6-二叔丁基对甲酚是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大,但其抗氧化能力较强,耐热及稳定性好,既没有特异臭,也没有遇金属离子呈色反应等缺点,而且价格低廉,仅为丁基羟基茴香醚的1/5~1/8,我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用,但较BHA弱
2,6-二叔丁基对甲酚可作为饲料抗氧化剂,保护饲料中的维生素,防止脂肪和蛋白质的氧化损失。也具有一定的抗菌作用。最大用量150g/t。
2,6-二叔丁基对甲酚作为通用型酚类抗氧剂,还广泛用于高分子材料、石油制品和食品加工工业中。本品是常用的橡胶防老剂。对热、氧老化有一定的防护作用,也能抑制铜害。单独使用没有抗臭氧能力,但与抗臭氧剂及蜡并用可防护天候的各种因素对硫化胶的损害。在丁苯胶中亦可作为胶凝抑制剂。在橡胶中一般用量为0.5-3份。当用量增至3-5份时亦不会喷霜。本品还可做为合成橡胶后的处理和贮存时的稳定剂,可用于丁苯橡胶、顺丁橡胶、乙丙橡胶、氯丁橡胶等胶种。抗氧剂264在一些高分子材料中是有效的抗氧剂。本品在聚乙烯聚氯乙稀(用量0.01-0.1%)及聚乙烯基醚中是有效的稳定剂。
生产方法
(1)将对甲基苯酚2-甲基-2-丙醇按摩尔比1:1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下,于65~70℃强烈搅拌下反应;反应完毕后,反应产物先用10%的氢氧化钠洗至碱性,再用水洗至中性;除去溶剂,用乙醇重结晶即得成品。CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT
(2)在98%的对甲酚和2%浓硫酸混合物中通人2-甲基丙烯,于65~70℃下反应5h;用60℃的热水洗去酸,再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中,并添加0.5%的硫脲,趁热过滤、甩干,干燥即得成品,产率高达90%~95%,纯度99.5%,熔点\u003e69.5℃。工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲基苯酚和催化剂加入主、副塔内,主塔温度控制在65~80℃,副塔温度控制在50~70℃。异丁烯气体从主塔底部通入,其大部分与主塔内对甲酚反应,剩余部分从主塔顶部出来,进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4~5h,当反应结束后,停止通2-甲基丙烯气体,加入20%的氢氧化钠溶液,并用压缩气体鼓泡。中和后的基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的乙醇溶解,离子交换去无机盐,冷却至10~20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。CH3C6H4OH+(CH3)2C=CH2[硫酸] →BHT
历史
2,6-二叔丁基对甲酚具有近70年应用历史,是产量最大的酚类抗氧化剂(橡胶行业称防老剂)。2,6-二叔丁基对甲酚在1958年前就获得美国食品药品监督管理局认可,可以用作食品添加剂延缓食品酸败。
毒性
等级:中毒
口服- 大鼠LD50:890 毫克/ 公斤;腹注- 小鼠 LD50:650 毫克/ 公斤
生态学数据
对水体有一定危害。
分子结构数据
1、摩尔折射率:69.73
2、摩尔体积(cm/mol):237.5
3、等张比容(90.2K):556.0
4、表面张力(dyne/cm):30.0
5、极化率(10cm):27.64
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.3
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:16
8.表面电荷:0
9.复杂度:207
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
稳定性
1. 对白色或浅黄色结晶体,遇光颜色变黄,并逐渐变深。无臭,无味,低毒,可燃。
2. 常温下在下列溶剂中的溶解度甲醇25%,乙醇25%~26%,2-丙醇30%,矿物油30%,丙酮40%,石油醚50%,苯40%,猪油(40~50℃)40%~50%,玉米油及大豆油40%~50%。在水,10%氢氧化钠丙三醇丙二醇中不溶。
3.对热相当稳定,具有单酚型特征的升华性。BHT具有抗氧化作用的原理与丁基羟基茴香醚相同,一般多与BHA并用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。
4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
贮存方法
避免阳光直射,贮存在阴凉、干燥处,不宜长期存放。
表征图谱
2,6-二叔丁基对甲酚红外图谱(IR1)
参考资料

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目录
概述
基本信息
生产方法
历史
毒性
生态学数据
分子结构数据
计算化学数据
稳定性
贮存方法
表征图谱
参考资料