2,6-二叔丁基对甲酚是国内外广泛使用的油溶性
抗氧化剂。虽毒性较大,但其抗氧化能力较强,耐热及稳定性好,既没有特异臭,也没有遇金属离子呈色反应等缺点,而且价格低廉,仅为
丁基羟基茴香醚的1/5~1/8,我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用,并以
柠檬酸或其他
有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、
果仁罐头、
干鱼制品和
腌腊肉制品,最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用,但较BHA弱
2,6-二叔丁基对甲酚可作为饲料
抗氧化剂,保护饲料中的
维生素,防止脂肪和
蛋白质的氧化损失。也具有一定的抗菌作用。最大用量150g/t。
2,6-二叔丁基对甲酚作为通用型酚类抗氧剂,还广泛用于高分子材料、石油制品和
食品加工工业中。本品是常用的橡胶防老剂。对热、氧老化有一定的防护作用,也能抑制铜害。单独使用没有抗
臭氧能力,但与
抗臭氧剂及蜡并用可防护天候的各种因素对
硫化胶的损害。在
丁苯胶中亦可作为胶凝抑制剂。在橡胶中一般用量为0.5-3份。当用量增至3-5份时亦不会喷霜。本品还可做为合成橡胶后的处理和贮存时的
稳定剂,可用于丁苯橡胶、
顺丁橡胶、乙丙橡胶、
氯丁橡胶等胶种。
抗氧剂264在一些高分子材料中是有效的抗氧剂。本品在
聚乙烯、
聚氯乙稀(用量0.01-0.1%)及聚乙烯基醚中是有效的稳定剂。
(1)将
对甲基苯酚、
2-甲基-2-丙醇按摩尔比1:1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下,于65~70℃强烈搅拌下反应;反应完毕后,反应产物先用10%的
氢氧化钠洗至碱性,再用水洗至中性;除去
溶剂,用
乙醇重结晶即得成品。CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT
(2)在98%的对甲酚和2%
浓硫酸的
混合物中通人
2-甲基丙烯,于65~70℃下反应5h;用60℃的热水洗去酸,再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中,并添加0.5%的
硫脲,趁热过滤、甩干,干燥即得成品,产率高达90%~95%,纯度99.5%,
熔点\u003e69.5℃。工业上采用主、副塔串联工艺。先将
对甲基苯酚和催化剂加入主、副塔内,主塔温度控制在65~80℃,副塔温度控制在50~70℃。异丁烯气体从主塔底部通入,其大部分与主塔内对甲酚反应,剩余部分从主塔顶部出来,进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4~5h,当反应结束后,停止通
2-甲基丙烯气体,加入20%的
氢氧化钠溶液,并用压缩气体鼓泡。中和后的基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的
乙醇溶解,离子交换去
无机盐,冷却至10~20℃结晶、分离、真空干燥得到
熔点大于69℃的产品。CH3C6H4OH+(CH3)2C=CH2[
硫酸] →BHT
2,6-二叔丁基对甲酚具有近70年应用历史,是产量最大的酚类
抗氧化剂(橡胶行业称防老剂)。2,6-二叔丁基对甲酚在1958年前就获得
美国食品药品监督管理局认可,可以用作食品添加剂延缓食品酸败。
口服- 大鼠LD50:890 毫克/ 公斤;腹注-
小鼠 LD50:650 毫克/ 公斤
1. 对白色或浅黄色结晶体,遇光颜色变黄,并逐渐变深。无臭,无味,低毒,可燃。
3.对热相当稳定,具有单酚型特征的升华性。BHT具有抗氧化作用的原理与
丁基羟基茴香醚相同,一般多与BHA并用,并以
柠檬酸或其他
有机酸为增效剂。