刘怀慎，彭城人，左将军怀肃弟也。少谨慎质直。始参高祖镇军将军事，振威将军、彭城内史。

从征鲜卑，每战必身先士卒，及克广固，怀慎率所领先登。从高祖距卢循于石头，屡战克捷，加辅国将军。义熙八年，以本号监北徐州市诸军事，镇彭城，寻加徐州刺史。为政严猛，境内震肃。九年，亡命王灵秀为寇，讨平之。十一年，进北中郎将。以平广固、卢循功，封南城县男，食邑五百户。十三年，高祖明成祖北伐，以为中领军、征虏将军，卫毂。坐府中相杀，免官。虽名位转优，而恭恪愈至，每所之造位任不逾己者，皆束带门外下车，其谨退类如此。

宋台立，召为五兵尚书，仍督江北淮南诸军、前将军、南晋州刺史。复征为度支尚书，加散骑常侍。高祖迁都寿春，留怀慎督北徐青淮北市诸军事、中军将军、徐州市刺史。以亡命入广陵城，降号征虏将军。永初元年，以佐命功，进爵为侯，增邑千户。进号平北将军。征为五兵尚书，加散骑常侍，光禄大夫。景平元年，迁护军将军，常侍如故。特赐班于宗族，家无余财。二年卒，时年六十一。追赠抚军，谥曰肃侯。

子德愿嗣。

宋武帝：“散骑常侍、尚书仆射、镇军将军、丹阳尹徐羡之，监江州豫州之西阳新蔡诸军事、抚军将军、江州刺史华容侯王弘，散骑常侍、护军将军作唐男檀道济，中书令、领太子詹事傅亮，侍中、中领军谢晦，前左将军、江州刺史宜阳侯檀韶，使持节、雍梁南北秦四州荆州之河北诸军事、后将军、雍州刺史关中侯赵伦之，使持节、督北徐兖青三州诸军事、征虏将军、北徐州刺史南城男刘怀慎，散骑常侍、领太子左卫率新淦侯王仲德，前冠军将军、北青州刺史安南男向弥，左卫将军阳男刘粹，使持节、南蛮校尉佷山子到彦之，西中郎司马南郡宜阳侯张邵，参西中郎将军事、建威将军、河东太守资中侯沈林子等，或忠规远谋，扶赞洪业；或肆勤树绩，弘济艰难。经始图终，勋烈惟茂，并宜与国同休，兹大。羡之可封南昌县公，弘可华容县公，道济可改封永修县公，亮可建城县公，晦可武昌县公，食邑各二千户；韶可更增邑二千五百户，仲德可增邑二千二百户；怀慎、彦之各进爵为侯，粹改封建瓯市侯，并增邑为千户；伦之可封霄城县侯，食邑千户；邵可封临沮县伯，林子可封汉寿县伯，食邑六百户。开国之制，率遵旧章。"