于1982年首次主演电影《
包氏父子》开始涉足影坛并受到了良好的评价。接着1983年主演的电影《
出门挣钱的人》上映。从1984年开始,刘昌伟相继参演了一系列影视作品,包括1984年的《
清水湾,淡水湾》,1985年在《漂流瓶》中饰演波洛,1990年参演电视剧《
封神榜》,在剧中饰演
伯安。2019年,主演的电影《
一路疯癫》上映。2021年3月10日,在喜剧电影《有梦就飞》中主演吕总,在中国大陆上映。
2020年,刘昌伟在上海大世界的访谈中幽默地形容自己像个"自然灾害",因此导演们常常青睐他。表示自己愿意接演配角,成为故事中的点缀。他认为即使是小人物,也能展现出色彩,给观众留下深刻的印象。
1983年,在《
出门挣钱的人》中饰主人公朵顺队长,较成功的完成了表演。1984年参加了《
清水湾,淡水湾》的拍摄,1985年在《漂流瓶》中饰波洛,充分显示了他的表演才华。2018年6月8日,参演的电影《
别让爱情走弯路》在中国大陆上映。2019年5月10日,参演的电影《一路疯癫》在中国大陆上映。他没受过系统的表演理论培训,但在实践中取得了成功。
2020年,刘昌伟接受了上海大世界的访谈。以幽默的口吻调侃自己的形象有点像"自然灾害",因此常常受到导演们的厚爱。然而扮演的角色往往并不光彩,要么是投毒的角色,要么是破坏性的角色,有时还要扮演无赖与姑娘们纠缠的角色。不过,刘昌伟也表示愿意扮演配角,充当故事中的红花绿叶。他认为即使是小人物,同样可以展现出色彩,也能够给观众留下深刻的印象。