对甲苯磺酰基(对甲苯磺酸衍生出的取代基)

对甲苯磺酰基

对甲苯磺酸衍生出的取代基

对甲苯磺基是一种化学基团，分子式是p-CH3-C6H4-二氧化硫。

化学品简介

对甲苯磺酰基Tosyl是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。常用作醇羟基的保护基。

对甲苯磺酸的通式为ROTs。

引入-OTs保护基：醇与4-甲苯磺酰氯在吡啶中反应：

脱去保护基：磺酸酯在硫酸中反应。

OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上，是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代（见下）和消除生成烯烃。

一些相关的取代基：

Bs（Brosyl）－对溴苯磺酰基； Ns（Nosyl）－对1-溴-2-硝基苯磺酰基； Nps－邻硝基苯磺酰基。

参考资料

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