甲氧基肉桂酸辛(Octylmethoxycinnamate,INCI名称),亦为octinoxate(USAN名称)、Eusolex2292、UvinulMC80(商品名),是一种使用于某些防晒产品、润唇膏及其他美妆产品的
有机化合物,以吸收阳光中的UVB,保护皮肤免于其伤害,是目前最常广泛使用的UVB防晒剂。常温下为不溶于水的透明液体。
理化性质
桔黄色油状透明液体。
沸点(0.133-0.267kpa),折光 率1.535()。溶于
乙醇,不溶于水。
合成方法
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三颈瓶中,加入对甲氧基苯甲醛12.1 mL(0.1
摩尔)、
丙二酸12.4 g和
吡啶11.3 mL,加热、搅拌,使固体充分溶解,在85e下反应6 h。停止反应后,将反应液倒入小
烧杯中,静置,使之自然冷却,有
晶体析出,重结晶,洗涤,抽滤烘干得到对甲氧基肉桂酸。
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管和分水器的四口烧瓶中加入对
甲氧基肉桂酸8.9 g(0.05 mol),在搅拌下缓慢加入异辛醇13.0 mL,苯30.0 mL。用小火加热,搅拌使固体溶解。固体溶解后,分批缓慢滴加
浓硫酸0.2 mL,缓慢升温,保持匀速搅拌,液体颜色开始变黄。当温度达到85℃时,开始回流,保持回流5 h,待瓶中物料澄清后,再维持回流1 h,至不再有水生成,反应结束。然后冷却至室温,加入适量饱和溶液中和,静置分出有机层,有机层加
氯化钙干燥,分液,
减压病蒸馏得250℃(0.009 1 MPa)馏分的淡黄色液体即为
对甲氧基肉桂酸异辛酯。
防晒机理
甲氧基肉桂酸辛酯的分子中有一个共轭的大π键。这个共轭结构可以看做以
苯环为核心,一边延伸到包括取代基
甲氧基中的氧原子,另一边延伸到另一个取代基中的双键和
酯基。这种共轭结构决定了该物质具有吸收
紫外线的性质。实验揭示,甲氧基肉桂酸辛酯可以吸收280-310nm波长范围的紫外线,在311nm处产生最大吸收。
应用领域
对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一,它具有极好的紫外光280~310 nm吸收曲线,且吸收率高,安全性良好,毒性极小,并对油性原料的溶解性很好,因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域,作为油溶性液体UV-B吸收剂,可与各类防晒剂复配。
对甲氧基肉桂酸异辛酯可用于配制防晒霜(膏、乳、液)等护肤化妆品,能有效地吸收阳光中的
紫外线,防止人体皮肤晒红、
日照性皮炎、晒墨,也是光感
皮炎的治疗药物。在工业上可作为塑料、油墨的抗老剂和紫外线吸收剂。
安全措施
危险性概述
危险性:
稍有危险(刺激性,皮肤接触渗透),眼神接触(刺激),食入,吸入。
潜在的慢性健康影响:
无致癌作用、致突变作用、致畸作用、发育毒性。
急救措施
眼睛接触:
检查并清除任何隐形眼镜。如不慎接触,立即用大量的水冲洗眼睛15分钟。如果发生刺激获得医疗照顾。
皮肤接触:
用肥皂和水清洗。一个有力的刺激的皮肤覆盖。如果刺激发展获得医疗照顾。
吸入:
如果吸入,转移到新鲜空气。如果呼吸停止,立即进行人工呼吸。如果呼吸困难,给输氧。立即就医。
食入:
除非医务人员指导,不可催吐。如果大量的这种材料被吞食,立即呼叫医生。松开衣领,领带,皮带或腰带。
消防措施
产品的可燃性:遇高温可燃烧。
在各种物质存在火灾隐患:
轻微可燃易燃的火花和明火的存在,热。
灭火措施:
小火:使用干粉。大火灾:使用水喷雾,雾或泡沫。不要使用水射流。
泄漏应急处理
小量泄漏:
用惰性材料吸收并把溢出的材料在一个适当的废物处理。
大量泄漏:
用惰性材料吸收并把溢出的材料在一个适当的废物处理。完成喷水清洗在被污染的表面和允许疏散通过卫生系统。
储存运输
操作注意事项:
远离热源。远离火源。空容器造成火灾风险。吸入蒸汽会产生危险。远离
强氧化剂。
储存注意事项:
保持容器密封。保持容器在阴凉,放置在通风良好的地方。
个体防护
工程控制:
保持低于各自的蒸气在空气中的浓度为排气通风或其它工程控制阈限值。确保安全淋浴洗眼站的工作台位置的近端。
个人防护:
安全眼镜。大衣或合成的围裙。手套(防渗)。
泄漏防护:
防溅护目镜、全套、靴子、手套。建议使用防护服;使用此产品前咨询专家。
毒理学资料
进入途径:通过皮肤吸收。眼睛接触。
其他对人体的毒性:在皮肤接触的情况下轻微危害。
安全术语
S24 避免皮肤接触。
S25 避免眼睛接触。
S24/25 避免与皮肤和眼睛接触。