1997年，
历史剧《
雍正王朝》播出，杨昊飞饰演小弘历。1999年，杨昊飞在播出的电视剧《
大明宫词》和《
人间四月天》中，先后客串了少年李隆基和幼年
徐积锴。次年，与
徐峥、
陈好等演员合作的电视剧《
李卫当官》开播，杨昊飞饰演岳小满。2001年他在播出的《
做我太太一百天》中饰演赖小龙。次年，电视剧《
不嫁则已》和《
我这一辈子》开播，杨昊飞分别饰演李葵和客串大白子。2003年，电视剧《
李卫当官2》播出，杨昊飞饰演岳小满一角。2005年，云南方言电影《
好大一对羊》上映，杨昊飞客串黑豆。次年，电视剧《
大祠堂》中饰演谢修文，电影《爱在他乡》中，饰演毛毛，该电影获得
中国电影华表奖提名。2007年电影《
青涩记忆》和《
等郎妹》上映，杨昊飞分别饰演杜鹏和思焕。2012年，电影《
路的远方》上映，杨昊飞饰演青子。2020年，杨昊飞在北京创办了一家新媒体网络传媒公司。
2007年6月，2007
成都市第七届儿童电影周上，杨昊飞获得“最受观众喜爱小童星”奖。
1996年9月至2002年6月， 杨昊飞就读于北京市
西城区红庙小学，2002年9月升入
北京市第一七一中学，就读至2008年6月高中毕业。2008年9月，杨昊飞考入
北京信息科技大学。
1997年，由
胡玫导演的
历史剧《雍正王朝》播出，杨昊飞在剧中饰演小弘历。1999年，杨昊飞在《大明宫词》中，客串少年李隆基，《人间四月天》中，饰演阿欢和客串幼年徐积锴。2000年，《李卫当官》中饰演岳小满与徐峥、陈好等演员合作。次年，
林芳兵赵亮主演的电视剧《
做我太太一百天》中饰演赖小龙。2003年，《李卫当官2》杨昊飞仍然饰演岳小满，合作演员是徐峥、
孙菲菲等。次年《好大一对羊》中客串黑豆。
2006年，杨昊飞在电视剧《大祠堂》中，与
林心如等演员合作，饰演郑秀云之子谢修文。同年，电影《爱在他乡》上映，杨昊飞饰演生活在城市富裕家庭的16岁少年毛毛，因父母忙于工作，简单生硬的管教方式使其不满，并整日沉迷于网络游戏中不能自拔，该电影获得
中国电影华表奖提名。次年，电影《青涩记忆》和《等郎妹》相继上映，杨昊飞在影片中，分别饰演杜鹏和思焕。2015年，郦虹导演的电影《路的远方》上映，杨昊飞饰演青子。