4-二甲氨基吡啶
一种用于酰化反应的高效催化剂
4-二甲氨基吡,2-溴苯硼酸为DMAP或DMAPY,是一种新型高效的超强亲核化作用催化剂。该物质为无色至淡黄色晶体分子式为C7H10N2。由于具有比吡啶更强的碱性,DMAP可用于催化一系列反应,如与羰基化合物的化反应、贝利斯希尔曼反应、氢化硅烷化、三甲基化、斯特格lich重排、斯塔丁格合成β-内酰胺以及许多其他反应。此外,DMAP衍生物作为手性催化剂,可用于分离主要是二级醇和埃文斯辅助型酰胺混合物
化学性质
基本信息
中文名称:4-二甲氨基吡啶(DMAP)
溴化铒:4-dimethylaminopyridine
英文别名:DMAPN(4-Pyridyl)二甲胺
分子式:C7H10N2
性状描述
物理参数
熔点:109-111℃
质量规格
纯度:≥99%
干燥失重:≤0.5%
用途说明
一种用于酰化反应的高效催化剂
贮藏运输
阴凉干燥处
危险说明
危险代码:T+
危险等级:25-27-36/37/38
安全等级:26-28-36/37/39-45
联合国编号:UN2811
其他性质
4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化,磺酰化,碳酰化)反应,其活性约为吡啶的10 ~10 倍。在有机合成,药物合成,农药,医药,染料,香料,高分子化学,分析化学中的酰化,基化,醚化,酯化及酯交换等多种类型的反应中
有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应底物摩尔的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性,非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。
国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素,青蒿素琥珀酸酯,他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三乙酰化,MUGINEICACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。
危害性
危害性类别:
危害性概述:高毒性、刺激性。
目标组织:眼睛、皮肤、呼吸系统消化道神经系统
健康危害:
眼睛:对眼睛有刺激性。
皮肤:中等刺激。皮肤接触有较高毒性。
食入:误食有毒。
吸入:可能有毒,并有可能刺激呼吸道
慢性毒性:无资料
急救措施
眼睛:
立即用大量清水冲洗眼睛至少20分钟,必要时需要将上、下眼睑拉开以保证冲洗干净;若有持续刺激症状应立即就医。
皮肤:
立即除去被污染的衣物,用大量流动清水冲洗至少20分钟;若刺激症状持续发展,应立即就医。
食入:立即寻求急性毒性控制机构的帮助;若人已昏迷,切勿通过口腔给与任何食物;除非得到医务人员的指示,切勿使用催吐措施;就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。如呼吸停止,立即进行人工呼吸;如呼吸困难,给予输氧;立即就医。
消防措施
易燃性:可燃烧
闪点:124°C (255.2°F)
自燃点:420°C (788°F)
概述:在任何形式的火情发生时,应戴防毒面具,以及全身消防服。
灭火方法:干粉或二氧化碳,不建议使用水灭火。
泄漏处理
建议工作人员穿戴适当的防尘面罩及防护服。
将泄漏的物质清理,并放入适当的废物容器中。
操作处置
操作注意事项:
操作人员必须经过严格训练,或在经过专业训练人员的指导下使用该物质。该物质应在通风橱或类似的条件下使用。操作者应认识到许多物质的毒性、物理化学性质并没有被人类全面认识,在化学反应过程中有可能形成新的毒性物质。应避免物质接触皮肤、眼睛,及衣物。
贮存注意事项:
该物质对湿气敏感。应贮存于阴凉干燥、通风良好的环境下,并避免与热源及不相容的物质混放。在不使用时,应将容器密闭良好。
清洁卫生:
使用后及时彻底清洗,避免接触眼睛及皮肤,避免吸入含有该物质的尘土、蒸汽等。
接触控制
职业控制:
采取必要的职业控制措施,如操作区域封闭、局部副压通风,或其他控制措施以防止空气中的含量达到危害性的程度。如果以上条件不能达到,操作人员应穿戴适当的防护装备。必要时应寻求专业的培训机构帮助,来选择合适的防护措施,并接受合适的训练、监督。
职业防护:
眼睛:戴化学安全防护眼镜。
皮肤:戴防护服及手套以避免皮肤接触。
衣物:穿防毒物渗透工作服。
呼吸:若空气中该物质的浓度超过限度,应穿戴具有空气过滤装置的防毒面罩,但仅限于空气中该物质的浓度在危害水平10倍以下时适用;否则应穿戴具有正压供气系统的防毒面具。若泄露无法控制、空气中浓度无法估计,以及其他空气过滤装置无法提供足够防护的情形下,也应采用可正压供气的防毒面具。
其他防护:
使用、贮存该物质的场所应配备眼睛冲洗、喷淋装置。
理化特性
外观与形状:白色固体。
气味:有淡的氨水气味。
沸点: 162 C。
熔点/冰点: 112-114 oC
水中溶解度: 76 g/L @ 25°C (77°F)。
相对密度:无资料。
第十部分:稳定和反应活性
避免接触的条件:高温、火焰或火星
不相容的物质:氧化性物质、强酸
有毒分解产物:无资料。
毒理学
眼睛:无相关报道
皮肤:兔 LD50: 90 MG/KG
食入:大鼠 LD50: 250 MG/KG
吸入:无资料。
其它:静脉注射小鼠 LD50: 56 MG/KG
废弃处理
根据国家有关化学品处理有关规定执行。
政策法规
化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
参考资料

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目录
概述
化学性质
基本信息
性状描述
物理参数
质量规格
用途说明
贮藏运输
其他性质
危害性
急救措施
消防措施
泄漏处理
操作处置
接触控制
理化特性
毒理学
废弃处理
政策法规
参考资料