1907年,
徐世昌出关任东三省总督,将带到关外的北洋新军整编为第二十镇,伍祥祯任第三十九协协统,驻军
奉天省。
1911年10月10日爆发了
武昌起义。各省纷纷响应,脱离清政府,宣布独立。奉省的革命党人
张榕、
蓝天蔚等紧密磋商,秘密酝酿起义。
1911年11月12日,东三省总督
赵尔巽在
张作霖的支持下,成立了奉天国民保安公会,赵尔任会长,伍祥祯、
吴景濂任副会长,
袁金铠任参议总长,
蒋百里、张榕任参议副长。这个保安公会实质是个变相的保皇会。
1913年,
二次革命爆发后,伍祥祯率所部随
北洋军南下镇压,8月12日
湖南省为形势所迫取消独立,9月17日
袁世凯令
汤芗铭率楚有等四艘浅水舰驶入
岳州,派第三师
曹锟部进驻岳州,又以第三十九旅旅长伍祥祯为岳州镇守使。伍祥祯率部进驻
岳阳市、
长沙市。
1914年8月,中央陆军第20师步兵第39旅扩编成中央陆军第4
混成旅。伍祥祯仍任旅长。
1915年2月20日,袁世凯授
陈宧以参谋次长身份会办
四川省军务。命其率伍祥祯、
冯玉祥、
李炳之三混成旅入川, 5月28日,伍祥祯率部随陈宦抵达成都。随后被任命为川南镇守使。
12月25日,
唐继尧、
蔡锷等通电各省,宣告
云南省独立,并组织
护国军,向四川、
贵州省、
广西壮族自治区三路出兵讨袁。伍祥祯奉命守
宜宾市。伍祥祯在
禹王宫召集地方人士,为袁张目。开明绅士
赵清熙厉声斥道:“
袁世凯既称人民公仆,理应替人民服务,爱惜人民、保护人民,为何要做皇帝?我实在不能公认他!”一时满座皆惊。但伍祥祯并没有治他的罪。
1916年1月21日,护国军第一梯团
邓泰中、杨榛支队打败汉军张占鸿和伍祥祯的北洋军第四混成旅,占领川南重镇叙府(宜宾),袁世凯和
陈宧极为震怒,罢免伍祥祯的川南镇守使职务,责令其戴罪立功和
冯玉祥、
伍登五收复叙府。2月5日,冯玉祥、朱登五、丁博霄收复叙府之战失败。3月2日,再战,冯玉祥、伍祥祯击败
护国军收复叙府。随着形势发展,陈宦与护国军议和,4月25日,伍祥祯率部回
成都市。
伍祥祯退了军界后,回到家乡大水井。1922年3月朱德、
金汉鼎等将领因反
云南省军阀
唐继尧失败,被迫离开
昆明市,入川来到
金沙江,朱德等人过江后,当晚在大水井伍祥祯家食宿,受到热情招待。第2天早饭过后,整装起程,伍祥祯安排其弟亲自给朱德等人带路,送往棉花地向
盐边县方向赶路。