噻虫胺是一种
有机化合物,
分子式是C6H8ClN5O2S。噻虫胺是新烟碱类中的一种杀虫剂,是一类高效安全、高选择性的新型杀虫剂,其作用与烟碱乙胆碱受体类似,具有触杀、胃毒和内吸活性。主要用于水稻、蔬菜、果树及其他作物上防治蚜虫、
大叶蝉科、马、
飞虱等
半翅目、鞘翅目、
双翅目和某些
鳞翅目类害虫的杀虫剂,具有高效、广谱、用量少、毒性低、药效持效期长、对作物无药害、使用安全、与常规农药无交互抗性等优点,有卓越的内吸和渗透作用,是替代高毒有机磷农药的又一品种。其结构新颖、特殊,性能与传统烟碱类杀虫剂相比更为优异,有可能成为世界性的大型杀虫剂品种。
英文别名(E)-1-(2-Chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-3-methyl-2-
硝基胍;1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine;guanidine,N-[(2-chloro-5-thiazoly1)
甲基~-N-methyl-N-nitro;3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-1-nitro-guanidine;(E)-1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine;1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-3-
硝基胍新烟碱类杀虫剂噻虫胺(clothianidin)由
拜耳集团和日本Takeda武田公司共同进行全球市场开发。该品种已在日本用于水稻、果树、茶叶、草皮和观赏作物。clothianidin是
武田公司继烯虫胺(nitenpyram)之后,发现的又一个烟碱类杀虫剂,属第二代,与第一代的nitenpyram相比,其
分子结构的主要差别为:一是用氯代
噻唑基团取代了
吡啶基团;二是用硝基亚胺取代了硝基亚甲基部分。5位上的
甲基提高了对刺吸害虫的活性.而2一氯一5一噻唑基
杂环化合物则对咀嚼
口器害虫产生更高的效果。
国内外报道的合成方法主要有:(1)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑与N-甲基-N/-硝基-S-甲基
异硫脲反应;(2)2-氯-5-氯甲基-l,3-噻唑与N-甲基-N,-
硝基脲反应;(3)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑与N-硝基-S-甲基异硫反应。得到1-(2-氯-
噻唑甲基)-N-硝基-S-甲基异硫脲,再
甲胺化得到产物;(4)通过分解1-(2-氯噻唑-5-
甲基)-2-硝基
亚胺基-3,5-二甲基-六氢-1,3,5-三制备产物。