正庚烷(n-
庚烷)又称庚、己基甲烷,是一种无色易挥发的液体,有淡的似汽油的气味,有九种同分异构体,
分子式为C7H16,
摩尔质量100.21g/
摩尔。它不溶于水,溶于醇,可混溶于
三氯甲烷、
乙醚等有机溶剂。正庚烷极易燃,遇明火、高热、磷、氯、
强氧化剂能引起燃烧爆炸,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物;还能与卤素发生
取代反应,一定条件下可发生异构化反应等。
正庚烷可作为测定辛烷值的标注、溶剂,同时也被用作橡胶、油漆和
彩釉玻璃的
溶剂,以及
印刷工业的清洗剂等。它在
有机合成和实验试剂制备中也发挥重要作用,还被用于测定
臭氧含量、三甘油、农药残留分析,以及光谱和
荧光分析的试剂等。
正
庚烷纯品毒性不大,商品庚烷中含有芳香经和
甲基环己烷时毒性增加,刺激皮肤。长期接触可引起
神经衰弱候群症,少数人有轻度中性
白细胞减少症、
消化不良等。皮肤接触需要脱去被污染的衣着,用肥皂水及清水冲洗。若有灼伤,应就医。
理化性质
物理性质
正庚烷是一种无色易挥发液体,有淡的似汽油的气味,
分子式为C7H16,
摩尔质量100.21g/
摩尔,密度为0.684g/cm3(20℃),
熔点90.7℃,
沸点98.5℃,黏度为0.409×10-3Pa·s,蒸气压5332.88Pa(22.3℃)。它不溶于水,溶于醇,可混溶于
三氯甲烷、
乙醚等有机
溶剂。
化学性质
氧化反应
正庚烷极易燃,遇明火、高热、磷、氯、
强氧化剂能引起燃烧爆炸,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物。正庚烷的燃烧反应式为:
取代反应
在光照或加热的作用下,正庚烷与能与
卤族元素(如氯、溴)发生取代反应。但是由于正庚烷分子中存在着不同类型的氢原子,因此产物比较复杂。例如,在光照的作用下,正庚烷与
氯气反应可以得到各种
一氯代物或多氯代物:
异构化反应
通常情况下,正庚烷异构化反应是临氢、高温、连续的气相反应,除生成异构C7
烷烃产物外,还产生以丙烷和
正丁烷为主的低碳烷烃裂化副产物。例如,临氢条件下,正庚烷在负载金属-酸载体
双功能催化剂下的异构化反应过程:
碳正离子骨架异构化:
应用领域
正庚烷可作为测定辛烷值的标注、
溶剂,同时也被用作橡胶、油漆和油墨的溶剂,以及
印刷工业的清洗剂。此外,它也是动植物油脂的萃取溶剂。正庚烷还被用作汽油
发动机测定抗震值的标准燃料,以及制药工业中的溶剂。它在
有机合成和实验试剂制备中也发挥重要作用。例如,通过铂
催化重整,正庚烷可以在500℃时转化为
甲苯,而
硝化反应则可制得2-硝基庚烷。此外,正庚烷还被用于测定
臭氧含量、三甘油酯、农药残留分析,以及光谱和
荧光分析中。
制备方式
来源与制法:正庚烷是从石油取得的
挥发性烃。由石油
蒸馏所得沸程为90~100℃的碳氢化合物。用
硫酸,除去不饱和经,
分馏即得。亦可用合成法由
一氧化碳及氢制得合成石油、再经分馏、加氢得标准
庚烷。
鉴别试验:(1)取0.5g正庚烷加水10ml摇动混合,加溴试液5滴时,试液的红色不消失。
(2)10ml正庚烷加10ml硝酸,在高温度加热后,加亚硝酸钠试液2ml时,液体呈红色。
同分异构体
庚烷有九种同分异构体。庚烷的
分子式为C7H16,
结构式含七个
碳的主链而无侧链的,即为正庚烷:
含六个碳原子的主链,接一个
甲基侧链的,有二个异构体:
含五个碳原子的主链,接二个甲基侧链的,有四个异构体:
此外,含五个碳原子的主链,接一个
乙基侧链的,还有一个异构体:
含四个碳原子的主链,接三个甲基侧链的,有一个异构体:
安全事宜
GHS分类
H225(100%):高度易燃的液体(危险
易燃液体)
H304(100%):若吞食或进入
呼吸道,可能致命(吸入危险)
H315(100%):引起皮肤刺激(注意皮肤腐蚀/刺激)
H336(100%):可能引起嗜睡或头晕(注意:这是一种特定靶器官毒性的表现,仅在单次接触时出现,并可能伴有麻醉效应)
H400(95.36%):对
水生生物有剧毒(注意:急性危害水生环境)
H410(99.93%):对水生生物有剧毒,同时还会对水生环境产生长期影响(注意:长期危害水生环境)
参考资料
储存
正
庚烷对金属无腐蚀性,可用铁、铜、铝容器密封储存于阴凉通风仓间,且仓温不得超过30℃。需防止阳光直射,正
庚烷应与
氧化剂、磷、氯、
硝酸等物严格分仓间存放。
泄漏与消防
正
庚烷泄露,应疏散人员至安全区,切断火源。应急处理人员需戴自给式
呼吸器,穿一般消防防护服,在确保安全情况下堵漏,喷水雾减少蒸发。用
活性炭或其他惰性材料吸收,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性
分散剂制成的乳液刷洗,经稀释的洗水放入
废水系统。正
庚烷为一级
易燃液体,应注意防火。着火时不能用水,须用泡沫灭火剂、
二氧化碳灭火剂、干粉灭火剂及沙土灭火。
健康危害
参考资料
正
庚烷纯品毒性不大,商品庚烷中含有芳香经和
甲基环己烷时毒性增加,刺激皮肤。人在含有4.09mg/m3浓度的空气中6min或8.2mg/m3下4min即会引起眩晕。工作场所最高容许浓度为500ppm。长期接触可引起
神经衰弱候群症,少数人有轻度中性
白细胞减少症、
消化不良。对皮肤可引起疼痛、灼伤及痒感。
中毒症状:引起眩晕、恶心、厌食、欣快感和步态蹒跚,甚至出现意识丧失和木僵状态。
急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水及清水冲洗。若有灼伤,就医。
吸入:至空气新鲜处。
呼吸困难时给输氧。呼吸及心跳停止者立即进行人工呼吸和胸外心脏按压术。
食入:饮温水,催吐。