硝氯酚
无臭的黄色结晶性粉末
硝氯酚,又名拜耳9015、羊肝,化学式分子式C12H6Cl2N2O6,是一种无臭的黄色结晶性粉末,溶于丙、三氯甲烷、二甲基甲胺,在乙醚中略溶,在乙醇中微溶。在水中不溶,在氢氧化钠中溶解,在乙酸中略溶,是一种兽药。
基本信息
中文名称:硝氯酚
英文名称:4-chloro-2-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-6-nitrophenol
英文别名:拜耳集团 9015;EINECS 233-720-0;ME 3625;Bilevon M;5,5'-dichloro-3,3'-dinitro-2,2'-biphenyldiol;
CAS号:10331-57-4
分子式:CHClNO
分子量:345.09200
精确质量:343.96000
PSA:132.10000
LogP:4.93440
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):4.9
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:6
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:10
6.拓扑分子极性表面积:132
7.重原子数量:22
8.表面电荷:0
9.复杂度:402
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
物化性质
密度:1.732g/cm
沸点:424.9ºC at 760 mmHg
闪点:210.8ºC
折射率:1.706
蒸汽压:8.03E-08mmHg at 25°C
性状:本品为黄色结晶性粉末;无臭。本品在丙酮三氯甲烷、二甲基甲酰胺中溶解,在乙醚中略溶,在乙醇中微溶。在水中不溶,在氢氧化钠中溶解,在乙酸中略溶。
安全信息
海关编码:2907299090
生产方法
以氧芴为原料,经开环、酸析、氯化、硝化得双硝氯酚。将氧芴与固体氢氧化钾混合,搅拌升温至280-300℃。反应8-9h。稍冷后加入冰水,搅拌溶解后滤出残渣。滤液用50%的硫酸中和至PH9-10,并加活性炭脱色1h。脱色液用硫酸调PH至2-3,析出结晶。过滤后,水洗至中性,70℃干燥得2,2'-二羟基联苯。2,2'-二羟基联苯溶于冰醋酸,于15-30℃下滴加氯化亚砜,生成2,2'-二羟基-4,4'-二氯联苯。然后于20℃下滴硝酸,并于30℃下反应2h。之后加入活性炭,回流脱色1h。过滤后冷却结晶,滤出结晶,用食用醋酸洗涤,干燥得双硝氯酚。收率60%。
应用
作用 兽药。(1)羊 硝氯酚是比较理想的驱牛羊肝吸虫药,3mg/kg量内服对肝片形吸虫成虫有效率为93%~100%。对未成熟虫体,则周龄愈小用量愈大,如4mg/kg量,对8周龄虫体有效率58.4%,12周龄虫体100%;8mg/kg量,对4周龄虫体有效率92.5%,6周龄虫体99.7%,8周龄虫体99.7%,16mg/kg则对4周龄虫体100%有效。有人对硝氯酚进行广泛的临床试验,12周龄虫体有效量为2.7mg/kg(冶疗安全指数4.4);6周龄虫体为6mg/kg(治疗安全指数2.0);4周龄虫体为8mg/kg(治疗安全指数1.5)。根据上述试验,证明氯硝酚对未成熟虫体的有效剂量,其安全范围很低,实际上,6mg/kg量已能使羊产生不良反应,故对未成熟虫体无临床实用意义。(2)牛硝氯酚对牛肝片形吸虫的驱除作用与羊肝片形吸虫相似。3mg/kg量对成年肉牛牛羊肝吸虫成虫灭虫率为98.74%,对犊牛成虫灭虫率仅为76%~80%。水牛内服1~3mg/kg也有极佳疗效,但3mg/kg量对野牦牛无效,10~12mg/kg量驱虫率达100%,驱除肝片形吸虫童虫需用16~20mg/kg剂量,但此时牛已出现中毒而无实用意义。某些临床试验认为,硝氯酚对前后盘吸虫移行期幼虫可能有些作用,因为患畜用药后体况明显改善。(3)猪3~6mg/kg量内服,对羊肝蛭成虫驱除率几近100%,而且动物耐受良好。
硝氯酚,是治疗牛羊肝片吸虫的特效药物。该药口服在肠道吸收,排泄较慢,治疗量为口服3mg/kg,兽用中毒量是治疗量的 3~4 倍。硝氯酚驱虫机制是抑制体内三羧酸循环中的琥珀酸脱氢酶,从而使体内ATP生成减少以及糖有氧代谢受阻,导致心、肝、肾、脑等重要脏器因供氧不足而受损,尤以脑组织损害严重,表现为脑水肿、中枢神经受损及视神经受损等症状。在国内少见报道的数例口服硝氯酚中毒的患者最终多因呼吸衰竭而死亡。中毒临床表现无特异性,无特效解毒药物,致死率高,需加强此类药品的管理,避免误服,一旦服用需高度重视。本例因口服量远远大于中毒剂量,故病情进展迅速,症状出现早而重,且患者有饮酒史,有可能加速硝氯酚的吸收。在救治该患者的过程中有以下几点教训:①对硝氯酚中毒认识不够,当病人出现精神症状及低氧血症、呼吸衰竭时未引起足够重视②因患方原因未能在第一时间彻底洗胃,未能尽早行血液净化及呼吸机辅助呼吸治疗。
稳定性反应性
稳定性:正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
避免接触的条件:静电放电、热、潮湿等。
禁配物:强氧化物强酸强碱
急救措施
吸入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告:将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
消防措施
灭火剂:用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。
灭火注意事项及防护措施:消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。隔离事故现场,禁止无关人员进入。收容和处理消防水,防止污染环境。
泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。禁止接触或跨越泄漏物。作业时使用的所有设备应接地。尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。
环境保护措施:收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水地下水
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:
小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作与储存
操作注意事项:操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。避免与氧化剂等禁配物接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。倒空的容器可能残留有害物。使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37°C。应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。保持容器密封。远离火种、热源。库房必须安装避雷设备。排风系统应设有导除静电的接地装置。采用防爆型照明、通风设置。禁止使用易产生火花的设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
接触控制
工程控制:作业场所建议与其它作业场所分开。密闭操作,防止泄漏。加强通风。设置自动报警装置和事故通风设施。设置应急撤离通道和必要的泻险区。设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。提供安全淋浴和洗眼设备。
个体防护装备:
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。
手防护:戴橡胶耐油手套。
眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。
皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。
废弃处置
废弃化学品:尽可能回收利用。如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。
污染包装物:将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。
废弃注意事项:废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。
运输信息
包装方法:按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):否
运输注意事项:运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。夏季最好早晚运输。运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船水泥船散装运输。运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。
参考资料
目录
概述
基本信息
计算化学数据
物化性质
安全信息
生产方法
应用
稳定性反应性
急救措施
消防措施
泄露应急处理
操作与储存
接触控制
废弃处置
运输信息
参考资料