邻氨基苯甲酸甲酯
易溶于乙醇的无色结晶
邻氨基苯甲酸甲是一种无色结晶或浅黄色液体,有葡萄样气味。具有较低的毒性,常用于染料、医药、农药、香料等制作过程中。
基本信息
中文名称:邻氨基苯甲酸甲酯
中文别名:2-氨基苯甲酸甲酯;(邻)氨基苯甲酸甲酯;氨茴酸甲酯
溴化铒甲基 anthranilate
英文别名:Methyl 2-Aminobenzoate; Methl-O-Aminobenzoate; 2-Aminobenzoic acid methyl ester; Anthranilic acid methyl ester; Anthranilic acid methylester; 2-amino-3-methylbenzoate
EINECS号:205-132-4
分子量:151.1626
理化性质
物理性质
无色结晶或浅黄色液体。有葡萄样气味。长期露光变色。能随蒸汽挥发。易溶于乙醇乙醚,乙醇溶液带有蓝色荧光,溶于多数不芳香油和丙二醇,略溶于矿物油,微溶于水,不溶于丙三醇。,沸点273℃,相对密度d2525 1.161~1.169,折射率n20D 1.582~1.584。闪点104℃。熔点24~25℃。
化学性质
低毒,半数致死量( 大鼠,经口)2910G/kG。有刺激性。
天然存在:存在于葡萄、草莓、红葡萄酒、白葡萄酒中。
感官特征:具有果香、花香、粉香、霉香、葡萄香。
作用与用途
1、染料、医药、农药、香料的中间体。在染料方面,用于制造偶氮染料、染料、族染料。例如硫化镉GC、分散黄5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y、中性蓝BNL。在医药方面,用于制造抗心律失常常咯啉维生素L,非甾体类抗炎药镇痛药甲灭酸、炎痛静,非巴比妥催眠药安眠,强安定药泰尔登。邻氨基苯甲酸作为化学试剂,可用于测定镉、钴、汞、镁、、铅、锌和等的络合试剂,与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。该品还用于其他有机合成
2、该产品性质稳定,品质优秀,可直接用于有机合成,也可广泛用于医药、农药、香料加工、精细化工等领域。该产品生产工艺技术先进,设备设计科学,操作简便,易于掌握控制;且收率高,能耗低,为企业从粗放型经济转变为集约 型经济开辟了新途径。
该产品具有如下特点: a)含量高,产品含量达到98.4%,符合客户要求; b)外观好,产品外观为浅棕色,透光率为58.6%; c)稳定性好,生产中加入了稳定剂,并改进了后处理工艺; d)收率高,较原来提高了0.4-0.5个百分点,居糖精行业首位; e)工艺技术先进,应用了低温快速排氨、甲醇及苯二次回收等新技术,节约了工艺用时、物耗、能耗等,同时达到良好的环保效果。 f) 生产过程无"三废"排放。从上述特点可以看出该产品技术含量高,生产成本低,具有较高附加值;应用性能好,有更广泛的使用价值;符合国家有关请洁生产的规定,是企业以市场为导向,通过技术创新、设备创新实现产品结构调整、品质提高从而快速发展的一次成功实践。 5000t/a邻氨基苯甲酸甲酯项目的成功运行是企业响应国家政策,注重环保及化工清洁生产,拉长产品链条,坚持走可持续性发展道路的范例,邻氨基苯甲酸甲酯以其广泛的应用价值,优秀的品质和较低的生产成本,在市场竞争中处于绝对优势,具有广阔的发展前景和推广价值。
中原地区GB2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制葡萄柑橘罗甘莓、草莓和西瓜等型香精,亦为配制人造橙油的必须原料。
应用建议:用于调配葡萄、车厘子、草莓、西瓜、柑橘等食用香精和酒用香精。建议用量:在最终加香食品中浓度约为0.2~2200mg/kg。
安全管理情况:邻氨基苯甲酸甲酯的FEMA编号为2682,美国食品药品监督管理局编号为182.60,CoE编号为250。中国GB 2760-1996批准为暂时允许使用的食品香料。
制备
1.
在自然界,邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉花油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基苯甲酸甲醇酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃,滴加硫酸,在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取,洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后,将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压病精馏,将成品馏分冷至12-15℃以下,即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法是由邻苯二甲酸酐经氨化、降解、酯化而得到本品。 2. 由邻氨基苯甲酸与甲醇在酸性条件下酯化,经碱中和制得。或由苯酐经氨化、降解、酯化制得。 3. 烟草:BU,14。
2.
邻氨基苯甲酸为原料,经成盐、重氮化、还原、环合,可得到3-羟基吲唑(3-Hydroxyindazole)邻氨基苯甲酸用于生产邻氨基苯甲酸甲酯时,每吨产品消耗925kg。生产每吨靛蓝,需消耗邻氨基苯甲酸1495kg。
3.
由苯酐与氨进行胺化反应,生成邻甲酰氨基苯甲酸钠,经次氯酸钠降解反应,生成邻氨基苯甲酸钠,最后中和而得。原料消耗定额邻苯二甲酸酐熔点128-131℃)1340kg/t、次氯酸钠(有效氯≥10%) 6484kg/t、氨水(≥16%)2350kg/t、氢氧化钠(30%)2924kg/t。
发展趋势
自从1899年在橙花油中发现邻氨基苯甲酸甲酯后,人们陆续在柑橘、柠檬茉莉、依兰栀子等许多天然植物中发现有邻氨基苯甲酸酯类化合物的存在,因而引起了香料界的重视。邻氨基苯甲酸酯类既是酯又是芳族伯胺,故它具有酯和胺的双重特性。当它加到含有其他醛的香精中时,能与醛发生缩合反应而生成性质更加稳定、香气更加浓郁的希夫碱(SchiffBase)。希夫碱大多有深的颜色,但一部分为淡橙色且具30摩尔,搅拌回流3h。产物用GC定量,桂酸甲酯收率为81%,bP.260—261℃,产物经柱层析分离,经CC-MS和’H-NMR证实,为立体专属性E—构型桂酸甲酯。
注意事项
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
储存
密封阴凉避光保存。
参考资料

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目录
概述
基本信息
理化性质
物理性质
化学性质
作用与用途
制备
发展趋势
注意事项
安全术语
风险术语
储存
参考资料