4-氨基苯酚又名4-氨基酚;(英文名称4-aminophenol),对氨基苯酚(p-aminophenol ),4-
氨基1-
羟基苯(4-Amino-1-hydroxybnzene),4-羟基
苯胺(4-hydroxyaniline),对羟基苯胺(p-hydroxyaniline)。常温下为
白色晶体,有强还原性,易被空气中的
氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐,在湿空气中尤甚。4-氨基苯酚有α和β两种晶型:从水中结晶为白色片状结晶。从
乙醇和
乙酸乙酯中析出者为α-型,为菱锥形
晶体,比较稳定,每个单位晶格含有4个分子,密度为1.29g/cm3。从丙中析出者为菱双锥形或菱锥形晶体,每个晶格中含有6个分子,比较不稳定,放置后能转变成α晶形。4-氨基苯酚稍溶于水和乙醇,几乎不溶于苯和
三氯甲烷,能溶于酸类和碱类,与酸和碱都能形成溶于水的盐,溶于
碱液后很快变
褐色。4-氨基苯酚加热到110℃时有少量分解,但升华。明火可燃,燃烧释放有毒氮氧化物烟雾。具有
苯胺和
苯酚的双重毒性,可经皮肤吸收引起
皮炎,能引起高铁血红蛋白症和
哮喘,其盐酸盐触及皮肤,可引起剧烈的发痒或
湿疹。该品为医药、
染料等精细化学品的中间体。分子式为C6H7NO。
【常见的化学反应】4-氨基苯酚即具有弱酸性,也具有弱碱性,但碱性占优势。可进行基化、化氯化、重氮化、
磺化等反应,生成许多衍生物,扩展了其用途。对氨基苯酚与
无机酸反应可生成溶于水的盐。
水溶液遇
三氯化铁或
次氯酸钠呈紫色。在
乙醚中用
氧化银氧化,生成
亚胺,用
二氧化铅或
硝酸银氧化时,生成对苯醌。也可被
三氧化铬氧化为
苯醌。与过量氯反应,生成多氯醌。用
发烟硫酸磺化时,生成4-氨基苯酚-2-
磺酸。在缓和的条件下,用
乙酸酐酰化时,生成N-
乙酰苯酚。与
亚硝酸钠反应,可重氮化。
4-氨基苯酚是
合成染料、医药和农药等精细化学品的重要中间体。是制造
偶氮染料、
硫化染料、
酸性染料、毛皮染料以及显影剂的中间体,用于生产弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、
硫化蓝CV、硫化新蓝FBL、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、毛皮染料毛皮棕P等。医药工业用以制造
对乙酰氨基酚、安妥明等药物。此外用作分析试剂,检定金,测定铜、铁、镁、钒、
亚硝酸盐和
氰酸盐。也用于制备显影剂N-
甲基对氨基苯酚、
抗氧化剂和石油添加剂、
合成高分子材料
稳定剂4-
羟基二苯胺、N,N′-二
苯基1,4-
苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-
萘胺等。
(1)对硝基酚为原料还原制4-氨基苯酚,可采用铁粉还原法、催化加氢法、
硫化氢还原等法;
(2)苯酚亚硝化法由苯酚经亚硝化、还原、酸析而得。亚硝化过程可有
硫化钠法和铁粉
氯化铵法;
(4)硝基苯催化
氢化法:多以铂,钯等为催化剂,在10-20%
硫酸水溶液中氢化还原为
苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入
表面活性剂等对提高产率有一定效果。
(5)
1-溴-2-硝基苯电解还原法:日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经苯基羟胺转位成对氨基酚。
4-氨基苯酚具有
苯胺和苯酚的双重毒性,可经皮肤吸收引起
皮炎,能引起高铁血红蛋白症和
哮喘,其盐酸盐触及皮肤,可引起剧烈的发痒或
湿疹。对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响,可能有不可逆后果的危险。
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-
小鼠LDL0: 100 毫克/公斤