连胜文曾任
通用汽车亚太创投执行董事、
摩根士丹利投资银行副总裁等职。2005年9月开始从政，在2005年召开的中国国民党党代表大会上，高票当选中国国民党中央委员，成为台湾的政治新秀。2008年-2010年，任悠游卡公司的董事长。2014年4月19日，赢得
台北市市长党内初选，代表国民党参与台北市长选举。同年11月29日，败选台北市长选举。参选台北市长失利后，连胜文表示想当
中国国民党的义工。2020年5月5日，连胜文任
国民党智库副董事长。
2004年，时任中国国民党主席的
连战投入台湾地区领导人选举，连胜文为父助选，政治能力逐渐展现。2005年4月，连战卸任
中国国民党主席之前，率团赴大陆展开“破冰之旅”，身为长子的连胜文随行见证。同年9月，连胜文开始从政。在2005年召开的中国国民党党代表大会上，其高票当选中国国民党中常委，成为台湾的政治新秀。2007澳赣台青年交流协会在澳门成立，连胜文担任荣誉会长。2008年8月21日，连胜文担任悠游卡公司官派董事，并被董事会推举为悠游卡股份有限公司董事长。2009年10月11日，连胜文当选中国国民党第十八届第一任中央常务委员。2010年5月，连胜文宣布请辞
悠游卡董事长的位置。同年11月26日，连胜文在永和市为市议员助选时头部遭到枪击，在紧急送医治疗后，其脱离了生命危险。2011年2月，连胜文自遭枪击复出后，首次亮相大陆，参观了第一视频网站。
2013年8月17日，连胜文成功当选
中国国民党第十九届中央委员。8月20日，其放弃参加中国国民党第十九届第一任中央常务委员的选举。
2014年2月24日，据台湾“中央社”报道，国民党中央委员连胜文宣布参选
台北市市长。中国国民党台北市党部于2014年4月19日晚宣布，台北市长参选人党内初选结果由国民党中央委员连胜文胜出，代表国民党参与台北市长选举。在综合民调部分，连胜文以48.19%胜出排第二名的
丁守中的35.01%。同年11月29日傍晚，连胜文面对支持者，为落选道歉。
参选台北市长失利后，连胜文重新出发，他表示想当
中国国民党的义工，帮助国民党重新站起来。败选后，各界都关注其下一步。连胜文好友李德维表示，连胜文不可能参选党主席，其父亲
连战建议连胜文应先沉潜、检讨。
丁远超表示，连胜文想做国民党义工的方向是好的，其定会倾全力辅选党提名的参选人。
2015年1月，连胜文创办
财团法人青年发展基金会，并出任执行长兼董事长。2017年5月20日，中国国民党党代会进行党主席及党代表选举，连胜文推派的32位青年党代表，有高达31人当选。2018年台湾地方公职人员选举，连胜文强力辅选的11位青壮派议员候选人全部当选。
2020年5月5日，国民党智库召开改组董事会，宣布由连胜文接任国民党智库副董事长。连胜文表示，希望每个人不分年龄、职业，在能力范围内义务帮
中国国民党，这也是他接任副董事长的原因。同时希望推动更多青年创业、创新及就业发展，不只为国民党，也为社会培养更多人才。
2023年8月25日，2023海峡两岸青年创新创业大赛落幕。连胜文以视频形式致辞，其表示本次大赛对参赛项目资金、落地等方面的整体配套支持是协助青年创业最好的政策，他祝愿两岸青年可以借此契机找到合作伙伴及未来发展方向。
2024年6月15日，在
第十六届海峡论坛大会上，
中国国民党副主席连胜文在致辞时表示：
福建省与我的家族有非常深厚的渊源，我的
曾祖父曾居住于厦门鼓浪屿。从我们先人历史当中可以看到，作为一个地地道道的台湾人，也可以是一个堂堂正正的中国人。
2005年连胜文与
蔡依珊在一场朋友的生日会上相识，俩人有着相同的背景和兴趣，政治理念也相同。在两人刚开始交往时，蔡依珊的亲友团纷纷劝退连胜文对她的追求，导致其最初想拒绝连胜文。连胜文对蔡依珊有足够的尊重和欣赏，最终连胜文不屈不挠，赢得芳心。
连胜文与蔡依珊于2007年12月29日
公证结婚。2008年2月12日，俩人的儿子连定捷出生。2009年11月连胜文的肾脏里长了肿瘤，其妻子怀孕挺着肚子去医院照顾他。2010年6月24日
蔡依珊再生一子，取名
连安捷。