水杨苯胺
化合物
一种白色叶片状结晶,易溶于醇、醚、苯和三氯甲烷,微溶于水的化工品。
基本信息
中文名称:水杨苯胺
中文别名:水杨酰苯胺;N-水杨苯胺
英文名称:Salicylanilide
英文别名:Salicylanilide [NF XIII]; 2-N-Phenylcarboxamidophenol; 4-12-00-00906 (Beilstein Handbook Reference); AI3-08114; ASK; Anilid kyseliny salicylove; Anilid kyseliny salicylove [Czech]; Ansadol; Aseptolan; BRN 1108135; Benzamide, 2-hydroxy-N-phenyl-; Caswell No. 730; EPA Pesticide Chemical Code 077407; Hyanilid; N-Phenylsalicylamide; NSC 14881; Salicylanilid; Salicylic acid anilide; Salifebrin; Salinide; Salinidol; Salnide; Sherstat SLN; Shirlan; Shirlan (Van); Shirlan AG; Shirlan Extra; UNII-LHP8NEY345; WR 10019; o-Hydroxybenzanilide
CAS:87-17-2
物理化学性质
熔点 136-138oC 水溶性 略溶于水
性质与稳定性
白色叶片状结晶。易溶于醇、醚、苯和三氯甲烷,微溶于水。在空气中稳定,遇光颜色变深。能杀死或抑制一般的霉菌和细菌,其抑制霉菌的能力稍弱于多菌灵,但能杀死在相对湿度大的条件下生长的毛霉等。对人、畜低毒。
合成方法
(1)以水杨酸苯胺为原料
1、水杨酸和苯胺以甲苯四氯化碳溶剂,与25°以下逐渐加入三氯经磷(水杨酸:苯胺:三氯经磷=3:3:1,摩尔比)。加毕,升温沸腾反应至氯化氢气体不再逸出为之。停止反应。蒸出溶剂回收循环使用,产物经冷水洗涤、过滤、干燥即得成品率。
2、将56g新蒸馏的苯胺加入三口瓶。搅拌下加热至100-120℃,使水杨酸全部熔融后,降温至90-100℃,滴加入20g三氯化磷进行反应。反应生成的氯化氢导入吸收器用水或碱液吸收。滴加完毕后,搅拌下升温至140-150℃,继续反应3h。然后将反应物放入冷水中,即有白色结晶析出,经过滤、干燥即得成品
(2)以乙酰水杨酸和苯胺为原料
1、将1.8g(0.01摩尔)乙酰水杨酸和1.5ml(0.02mol)氯化亚砜加入50ml反应瓶中,回流至无气泡产生为止。蒸除过量的二氯亚,得到淡黄色的2-乙酰氧基苯甲酰氯液体,加入氯化钙干燥过的丙5ml,备用。2、在1000ml反应瓶中加入1.4ml(0.01mol)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20ml干燥过的丙酮,搅拌均匀,然后在冰水浴冷却下缓慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰溶液,滤液用3mol/L盐酸调PH值为4。抽滤,水洗,固体用乙醇水重结晶,得白色粒状固体2.2g,收率80.6%。水杨酸苯胺也可采用水杨酸甲、水杨酸苯酯和新蒸馏的苯胺反应制得以乙酰水杨酸和苯胺为原料将1.8g(0.01摩尔)乙酰水杨酸和1.5mL(0.02mol)氯化亚砜加入50mL反应瓶中,回流至无气泡产生为止。蒸除过量的二氯亚砜,得到淡黄色的2?乙酰氧基苯甲酰氯液体,加入氯化钙干燥过的丙酮5mL,备用。在100mL反应瓶中加入1.4mL(三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20mL干燥过的丙酮,搅拌均匀,然后在冰水浴冷却下缓慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰氯溶液,滴加完后室温下搅拌数小时。减压病蒸除丙酮,加入适量水,搅拌数分钟,静置,抽滤,水洗。将固体用2mol/L氢氧化钠室温下水解4h,滤除不溶物,滤液用3mol/L盐酸调pH值为4。抽滤,水洗,固体用乙醇?水重结晶,得白色粒状固体2.2g,收率80.6
参考资料

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目录
概述
基本信息
物理化学性质
性质与稳定性
合成方法
参考资料