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氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位,使反应由多元取代变为有用的一元取代。
芳胺可用
酰氯、
酸酐或
乙酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。虽然
乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂,但是当用
游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺副产物的生成。
在25mL圆底烧瓶中,加入
苯胺、冰醋酸及少许锌粉(约)然后装上一短的刺形
分馏柱,其上端装一温度计,支管通过支管接引管与接受瓶相连,接受瓶外部用冷水浴冷却。
将圆底烧瓶在
石棉网上用小火加热,使反应物保持微沸约。然后逐渐升高温度,当温度计读数达到左右时,支管即有液体流出。维持温度在之间反应约,生成的水及大部分醋酸已被蒸出
3、分离提纯,此时温度计读数下降,表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入水中,冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤。粗产物用水重结晶,产量,
熔点(文献值)。
2.加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多,因为被氧化的锌生成
氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。
3.产物之一水和原料醋酸的
沸点相差很小。所以用
分馏的方法分出水。可用量筒作为分馏接收器,量筒置于盛有冷水的
烧杯中。收集
乙酸和水的总体积约。
6.反应物冷却后,固体产物立即析出,沾在瓶壁不易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中,以除去过量的醋酸及未作用的
苯胺(它可成为苯胺醋酸盐而溶于水)。
答:主要由原料和生成物水的
沸点所决定。控制在,这样既可以保证原料充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有利于提高产率。
无水乙酸俗称冰醋酸,在16
摄氏度以下凝固,凝固时体积膨胀。普通的乙酸含纯乙酸36%,无色透明液体。