牻牛儿醇
用于花香型日用香精的有机物
牛儿醇(Geraniol),又称香叶醇,是一种非环单萜醇类化合物,常温下为无色至黄色的油状液体,具有温和、甜的玫瑰花气息,味有苦感。牻牛儿醇是玫瑰油、马丁香油和香茅油香精油的主要成分之一,也少量存在于天竺葵和柠檬中。难溶于水,可溶于有机溶剂中。牻牛儿醇及其广泛用作日用香精和食用香精,是玫瑰系香精的主剂,用于配制日用产品和食品。
简介
中文名称:牻牛儿醇
中文别名:3,7-二甲基2,6-辛二烯1-醇;香叶醇;香天竺葵醇
英文名称:Geraniol
英文别名:Lemonol; FEMA 2507; GERANIOL 60; GERANIOL 600; GERANIOL 70; GERANIOL 80; GERANIOL 90; (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; Geraniol, Terpeneless; Geraniol ex Citronella oil; Geraniol Ex 棕榈科rosa oil; 2,6-Octadiene, 2,7-dimethyl-; 2,7-Dimethyl-2,6-octadiene; ; 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol; 2,7-dimethylocta-2,6-diene; (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
CAS号:16736-42-8;106-24-1
EINECS号:203-377-1
分子式:C10H18O
分子量:154.2493
物化性质
分类:无环单类化合物。为挥发性成分。
性状:无色至黄色油状液体。
熔点:-15℃
沸点:229~230℃(100.925kPa),114~115℃(1.60kPa)
密度:0.8894g/cm3
折射率:1.4766
闪点:76.667°C
蒸汽压:0.013mmHg at 25°C
香气:具有温和、甜的玫瑰花气息,味有苦感。
溶解性:溶于乙醇乙醚丙二醇矿物油和动物油,微溶于水,不溶于丙三醇
制备方法
植物提取:可提取牻牛儿醇的植物及部位:
芸香科植物 九里香九里香属 paniculata (L.) Jack.  叶
百合科(或归葱科)植物 大蒜葱属 sativum L.  芳香油
樟科植物 月桂Laurus nobilis L. 叶
松藻科植物 刺松藻Codium fragile (ur.) Har. 全藻
唇形科植物 香Elsholtzia ciliata (THunb.)Hyland. 全草
牻牛儿苗科植物 牻牛儿苗Erodium stephanianum Willd ;香叶天竺葵 Pelargonium graveolens L'Her. 挥发油
禾本科 芸香草香茅属 distans(Nees)A. Camus 芳香油
蔷薇科植物 玫瑰Rosa rugosa Thunb.  挥发油。
工业制备:工业上生产牻牛儿醇,以月桂烯为原料。月桂烯的一级氯化物乙酸钠共热,得香叶醇和橙花醇的乙酸酯混合物。然后将此粗酯皂化,再蒸馏得约含60%牻牛儿醇和40%橙花醇的混合物,仔细分馏可得高品级的香叶醇。用a-烯为原料,通过芳樟醇可生产高质量的牻牛儿醇。
应用
用途:广泛用于花香型日用香精,可用于苹果、草莓等果香型、肉桂、生姜等香型的食用香精,也可制成酯类香料。
牻牛儿醇为玫瑰系香精的主剂,又是各种花香香精中不可缺少的调香原料,也可看作增甜剂,还可用于配制食品,香皂,日用化妆品香精。从天然芳香油中制取的产品,配制食品,日用化妆香精用时,含牻牛儿醇大于90%,配制香皂香精用时,含牻牛儿醇大于80%。工业品牻牛儿醇和橙花醇是制造香草醇香草醛柠檬醛香草醛紫罗兰酮维生素a的原料,用牻牛儿醇合成的各种酯,也是很好的香料。
入药用于抗菌和驱虫;临床治疗慢性支气管炎效果较好,不仅有改善肺通气功能和降低气道阻力的作用,而且对提高机体免疫功能也颇有裨益,且有起效快,副作用小的优点。
药理学作用:
1. 抗菌: 有抗细菌和真菌作用,,对发须癣菌和奥杜安氏小孢癣菌的最低抑菌浓度为0.39mg/ml。
2. 驱虫: 有驱豚鼠蛔虫病作用。
3. 其它: 小剂量能抑制大鼠的自发活动。大鼠口服,能抑制胃肠运动(食糜的通过速度减慢),对大肠运动影响不大。接近致死量时有泻下作用。小量口服,对大鼠有轻度利尿作用。
毒性:具有一定的毒性。大鼠口服LD50为4.8g/kg,兔静脉注射为50mg/kg。临床治疗慢性支气管炎效果较好。
编号系统
CAS号:106-24-1
MDL号:MFCD00002917
EINECS号:203-377-1
RTECS号:RG5830000
BRN号:1722456
PubChem号:24872319
物性数据
1. 性状:香叶醇与橙花醇互为立体异构体,与芳樟醇互为间位异构体。为无色至淡黄色油状液体,具玫瑰味香气,在空气中易被氧化。
2. 密度(g/mL,25℃):0.8894
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):5.31
4. 熔点(ºC):-15
5. 沸点(ºC,常压):230
6. 折射率20:1.477
7. 闪点(ºC):101
8. 相对密度(20℃,4℃):0.8894
9. 常温折射率(n20):1.478416
10. 蒸气压(mmHg,20ºC):~0.2
11. 溶解性:溶于乙醇等有机溶剂,几乎不溶于水。
12. 常温折射率(n25):1.476620
毒理学数据
大鼠口服LD50为4.8g/kg,兔静脉注射为50mg/kg
生态学数据
通常来说对水体是没有危害的。
分子结构数据
1、摩尔折射率:49.71
2、摩尔体积(cm3/mol):177.9
3、等张比容(90.2K):413.5
4、表面张力(dyne/cm):29.1
5、介电常数:
6、偶极距(10-24cm3):
7、极化率:19.70
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):2.9
2、氢键供体数量:1
3、氢键受体数量:1
4、可旋转化学键数量:4
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
7、重原子数量:11
8、表面电荷:0
9、复杂度:150
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:1
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与氧化剂接触。
2.存在于白肋烟烟叶中。
3.天然存在于香叶油、香茅油玫瑰草油、玫瑰油等200多种芳香油中。
参考资料
香叶醇...2015-11-06
目录
概述
简介
物化性质
制备方法
应用
编号系统
物性数据
毒理学数据
生态学数据
分子结构数据
计算化学数据
性质与稳定性
参考资料