双环戊二烯
有机化合物
环戊二烯(Dicyclopentadiene)又称双环戊二烯,别名双环戊二烯、双环戊一烯二聚物,简称 DCPD。双环戊二烯于1886年由亨利·恩菲尔德·罗斯科亨利·恩菲尔德·罗斯科)首先从苯酚热解产物中发现,1933年由阿尔德阿尔德)等确定其结构。
环戊二烯环戊二烯的二聚体,分子式C10H12,属降冰片烯,微黄色液体或无色结晶,有类似樟脑气味,易燃、易挥发,相对密度0.9790,熔点31.5℃,沸点170℃(分解),燃点温度680℃。双环戊二烯不溶于水,溶于乙醇乙醚四氯化碳乙酸,有a及β两种异构体,但主要含a异构体。其化学性质活泼,易进行聚合反应加成环氧化反应等反应。
环戊二烯用途广泛,是乙丙橡胶的第三单体,也是有机试剂化学试剂化工原料,用于制造合成橡胶、医药、农药合成香料等产品。和顺丁烯二酸共聚物可用作涂料,胶粘剂;与马来酸酐共聚物可用作纸张施胶剂;与萜烯油的共聚物可制成胶版印刷墨水;与间戊二烯共聚物可用作胶补强剂。本品的四氢化物火箭喷气发动机的高能燃料
类别
毒性分级 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤。
刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度。
爆炸物危险特性 与空气混合可爆。
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合。
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米。
化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.5
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:0
4、 可旋转化学键数量:0
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0
6、 重原子数量:10
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:212
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:4
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1 
安全信息
危险品标志 F,Xn,N,T
危险品标志 F,Xn,N,T
危险类别码 11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10
安全说明 36/37-61-45-26
危险品运输编号 UN 2048 3/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 PC1050000
HazardClass 3
PackingGroup III
海关编码 29021990
毒害物质数据 77-73-6(Hazardous Substances 数据
环境影响
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用,引起眼、鼻、喉和肺刺激,头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾脏损伤,长期反复皮肤接触可致皮肤损害。 
毒理学资料及环境行为
毒性:低毒类
急性毒性:LD50820mg/kg(大鼠经口);0.72ml/kg[兔经皮]
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳。  
环境标准
苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L  
应急方法
一、泄漏应急处理
切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。
眼睛防护:一般不需特殊防护。
身体防护:穿防静电工作服
手防护:必要时戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸烟。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和流动清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者漱口,饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:泡沫、干粉、二氧化碳松软土
安全术语
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 数据 sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R11Highly flammable. 高度易燃。
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。
毒性性质
大鼠经口LD50为820mg/kg体重,兔经皮肤吸收LD50为6.72ml/kg体重。大鼠经口中毒的主要病理变化是肺、胃、肠、肾及膀胱的广泛充血及出血。装置、设备容器应密封,加强通风、空气中最高容许浓度为5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处,按一般麻醉药物中毒症治疗处理。
用途
用于制造有机金属化合物二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:
(1)用作乙烯丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;
(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;
(3)与马来酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚树脂、丙烯酸甲酯、杀虫剂的原料;
(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂
(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、有机大豆油鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;
(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、彩釉玻璃、涂料等;
(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型没药树
(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式,反式-己二烯二酸聚环戊烯;
(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;
(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙酸甲酯与环戊二烯加成而得;
(11)加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与马来酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、有机大豆油鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯没药树、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。
可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。
毒性:吸入会引起头痛,但长期接触,如超过2个月会形成习惯。可以刺激眼睛、皮肤、呼吸道消化道系统。可以抑制中枢神经系统。动物试验中曾发现对大鼠的肾有伤害。LD50 大鼠 腹腔注射 0.31 mL/kg或200 mg/kg,经口0.35 mL/kg或353mg/kg,419 mg/kg,经皮4.46mL/kg,小鼠 经口 190 mg/kg,腹腔注射 200 mg/kg,LC50 大鼠 吸入 660 mg/L/4 hr,小鼠 吸入 145 ppm/4 hr。。装置、设备容器应密封,加强通风、空气中最高容许浓度为5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处,按一般麻醉药物中毒症治疗处理。
包装储运
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
性质特征
无色结晶,有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体,为桥式(endo-DCPD)和挂式(exo-DCPD)两种;桥式异构体凝固点33℃,挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体,沸点170℃。本品因含有双键,故易于进行加成反应和自聚反应。
主要类别
毒性分级 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
爆炸物危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米
参考资料
目录
概述
类别
化学数据
安全信息
环境影响
环境标准
应急方法
安全术语
风险术语
毒性性质
用途
包装储运
性质特征
主要类别
参考资料