环丙酮的衍生物结构特殊,具有一些不同的性质,因此经常是有机化学研究的对象。环丙酮环系是很多有机反应的中间体。Favorskii重排中便涉及到一个环丙酮并环的中间体。
环丙酮环系水合形成基
水合物(
同碳二醇),羰基碳变为sp杂化,可以使所需的键角减小,缓解
张力。因此环丙酮环系的水合物比较稳定。
用偕二卤代
卡宾与
烯烃反应,生成的产物经
水解后,可以得到环丙酮的衍生物。它们可以作为1,3-偶极体,与环状双烯体(如
呋喃)发生环加成反应。对此,有人提出以下的价互变异构来解释这个现象:
另两个结构都为碳-碳键断开,一个为电荷分离,另一个为双
自由基结构。有些环丙酮的反应支持了以上机理:光学纯的(+)-
反式,反式-己二烯二酸2,3-二
叔丁基环丙酮加热到80°C时,会发生外消旋化;以及光照时,氧代脱氢吡唑烷放出
氮气生成满的反应(见下),便都可看作是采取了上述的互变异构机理。