甲基环戊烯醇酮
白色粉状结晶的有机化合物
甲基环戊烯醇为白色粉状或颗粒状结晶,具有槭树独活草似香气,在稀释溶液里呈槭糖-甘草风味,熔点105~107℃;溶于乙醇(1g溶于5毫升90%乙醇)、丙酮丙二醇,微溶于大多数非挥发性油,1g溶于72毫升水,易溶于沸水。易升华,常压蒸馏会分解;接触氢氧化钠和铁会变色。
天然品存在于胡卢巴以及许多天然食品中,如糖蜜、枫槭果露、烤培咖啡的热解产物。
简介
甲基环戊烯醇酮(简称MCP),学名2一羟基3甲一环戊烯一2一酮一1.分子式CHO ,其结构式有3种互变异构体,其中结构式(1)更具代表性。
MCP是一种天然物质。存在于槭树、掬术(山毛举科)、烟草和焙烤的咖啡中。l912年.Meyerfeld首先从掬术干馏得到的焦木酸中分离出来,后经鉴定是3一甲基环戊二酮[1,2]。在通常情况下可以发生互变异构形成甲基环戊烯醇酮。
由于MCP的结构具有双功能团的作用,分子内有一个给质子基团(OH)和一个接收质子的基团(-O),且两基团中心距离小于3×10m,能形成氢键,引起电子振动.致使MCP能提高人的味觉和嗅觉细胞对香气的敏感性,这就是所谓的梅拉德效应。因此,不但MCP本身具有一种令人愉快的甜香气味,而且对食品和烟草等产品具有良好的增香效果。
性质
物理性质
外观:白色粉状结晶。
感官特性:坚果样甜香味,具有槭树独活草似气味。在稀释溶液时呈槭糖一样的甘草风味。味甘且回香,有韵味,令人愉快和兴奋。
熔点:104~108℃
溶解性:能溶于沸水、乙醇丙酮苯丙醇乙二醇丙三醇三氯甲烷中,微溶于乙醚。能升华,常压蒸馏会分解。
化学性质
氧化性:长期裸露在空气中,则逐渐变黄,用适当的溶剂进行重结晶,可以除去黄色。但即使被氧化发黄,也不影响其应用效果。
化学反应:由于MCP兼具羰基羟基两种基团的环烯.所以它具有烯烃、基和羟基化台物的多重化学性质,遇三氧化铁形成配位化合物显蓝紫色,能参与化、加成、取代和开环反应,容易发生烯醇式互变异构。
制备
合成此种甜味剂,截至21世纪初,国外已有近20种方法.但有工业化价值的只有2-甲基-1,3-丁二烯法、草酸酯法和5甲基糠醇法等。
中国一般采用由戊二酸二乙酯草酸乙酯经克莱逊缩合、甲基化和脱羧反应制得:
己二酸二酯在碱性催化剂如醇钠氢化钠等存在下,先发生驮克曼(Dieckman)耦合,环化为2一乙酯环戊酮,然后与甲基化试剂代如碘甲烷溴甲烷氯甲烷发生取代反应,生成2一甲基一2一甲酯基一环戊酮。将所得中间体取代环戊酮纯化后,与进行氧氯化反应,生成5,5-二氯一2甲基一2一甲酯基环戊酮,最后经酸性水解脱羧,可得目的产物MCP。
应用
MCP的感官性能好,广泛应用于糕点、饮料、糖果、烟草、牙膏及医药行业,特别是对咖啡型食品和烟草的增香和定香作用尤为显著。中国《食品添加剂卫生标准》(GB2760-2003)规定为允许使用的食用香料。在做食品添加剂用途时,执行标准为《食品添加剂 甲基环戊烯醇酮》(QB/T2641-2004)。
一般在生产后期加入,单独溶解成稀释溶液或溶于其他香精加入食品中使用。
还可以用于洗涤剂、化妆品等产品中。
安全性
危险性质:毒性 GRAS(FEMA)。
半数致死量(LD50):1400mg/kg(鸽子,经口)。
使用限量(mg/kg):软性饮料11;冰饮5.6;糖果18;焙烤食品13;布丁类14;胶姆糖8.0~15;果露10。即每公斤食物的允许添加甲基环戊烯醇酮的上限为5-18mg。
安全信息:RTECS号GY7298000
海关编码:29144090
储存
贮存:避光密封,应贮存于阴凉、干燥、通风的仓库内,避免杂气污染,远离火源。
包装规格:内衬聚乙烯塑料袋
事件
2012年5月,江苏省媒体曝光南京市场上有商家出售一种名为“青岛瑞可莱食品有限公司”的红烧肉添加剂,这种添加剂在红烧肉中使用,会使肉味更香,让人越吃越上瘾。南京工商部门对“肉宝王”进行了详查后发现,其成分中含有甲基环戊烯醇酮等成分,南京食品安全委员会办公室称,产品检验报告表明,该添加剂符合轻工行业标准(QB/T2640-2004)。
目录
概述
简介
性质
物理性质
化学性质
制备
应用
安全性
储存
事件
参考资料