甲基环戊烯醇为白色粉状或颗粒状结晶,具有
槭树和
独活草似香气,在稀释溶液里呈槭糖-甘草风味,
熔点105~107℃;溶于
乙醇(1g溶于5毫升90%乙醇)、
丙酮和
丙二醇,微溶于大多数非挥发性油,1g溶于72毫升水,易溶于沸水。易升华,常压
蒸馏会分解;接触
氢氧化钠和铁会变色。
甲基环
戊烯醇酮(简称MCP),学名2一羟基3甲一环戊烯一2一酮一1.分子式CHO ,其结构式有3种互变异构体,其中结构式(1)更具代表性。
MCP是一种天然物质。存在于
槭树、掬术(山毛举科)、烟草和焙烤的咖啡中。l912年.Meyerfeld首先从掬术干馏得到的焦木酸中分离出来,后经鉴定是3一
甲基环戊
二酮[1,2]。在通常情况下可以发生互变异构形成甲基环戊烯醇酮。
由于MCP的结构具有双功能团的作用,分子内有一个给质子基团(OH)和一个接收质子的基团(-O),且两基团中心距离小于3×10m,能形成
氢键,引起电子振动.致使MCP能提高人的味觉和嗅觉
细胞对香气的敏感性,这就是所谓的梅拉德效应。因此,不但MCP本身具有一种令人愉快的甜香气味,而且对食品和烟草等产品具有良好的增香效果。
感官特性:
坚果样甜香味,具有
槭树或
独活草似气味。在稀释溶液时呈槭糖一样的甘草风味。味甘且回香,有韵味,令人愉快和兴奋。
氧化性:长期裸露在空气中,则逐渐变黄,用适当的
溶剂进行重结晶,可以除去黄色。但即使被氧化发黄,也不影响其应用效果。
化学反应:由于MCP兼具
羰基和
羟基两种基团的
环烯.所以它具有烯烃、基和
羟基化台物的多重化学性质,遇
三氧化铁形成
配位化合物显蓝紫色,能参与化、加成、取代和开环反应,容易发生
烯醇式互变异构。
合成此种甜味剂,截至21世纪初,国外已有近20种方法.但有工业化价值的只有
2-甲基-1,3-丁二烯法、草酸酯法和5
甲基糠醇法等。
己二酸二酯在碱性催化剂如
醇钠、
氢化钠等存在下,先发生驮克曼(Dieckman)耦合,
环化为2一
乙酯基
环戊酮,然后与甲基化试剂代如
碘甲烷、
溴甲烷或
氯甲烷发生
取代反应,生成2一甲基一2一甲酯基一环戊酮。将所得中间体取代环戊酮纯化后,与
氯进行氧氯化反应,生成5,5-二氯一2甲基一2一甲
酯基环戊酮,最后经酸性水解脱羧,可得目的产物MCP。
MCP的感官性能好,广泛应用于糕点、饮料、糖果、烟草、牙膏及医药行业,特别是对咖啡型食品和烟草的增香和定香作用尤为显著。中国《食品添加剂卫生标准》(GB2760-2003)规定为允许使用的食用香料。在做食品添加剂用途时,执行标准为《食品添加剂 甲基环戊烯醇酮》(QB/T2641-2004)。
使用限量(mg/kg):
软性饮料11;
冰饮5.6;糖果18;焙烤食品13;布丁类14;
胶姆糖8.0~15;
果露10。即每公斤食物的允许添加甲基环戊烯醇酮的上限为5-18mg。
2012年5月,
江苏省媒体曝光南京市场上有商家出售一种名为“
青岛瑞可莱食品有限公司”的红烧肉添加剂,这种添加剂在红烧肉中使用,会使肉味更香,让人越吃越上瘾。南京工商部门对“肉宝王”进行了详查后发现,其成分中含有甲基环戊烯醇酮等成分,南京食品安全委员会办公室称,产品检验报告表明,该添加剂符合轻工行业标准(QB/T2640-2004)。