根皮素,别名三羟苯酚丙2,4,6-三
羟基3-(4-羟基苯基)
苯丙酮。是国外新近研究开发出来的一种新型天然皮肤美白剂,主要分布于
苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮。根皮素可应用于面膜、护肤膏霜、乳液和精华素中。为珍珠白结晶粉末,能溶于
乙醇和
丙酮,几乎不溶于水。
编号系统
CAS号:60-82-2
MDL号:MFCD00002288
EINECS号:200-488-7
BRN号:1887240
PubChem号:24278652
物性数据
性状:针状结晶。有吸湿性。溶解性:能溶于热水、乙醇、
甲醇、
戊醇、丙酮、
乙酸乙酯、
吡啶、冰乙酸等,不溶于醚、
三氯甲烷和苯。
分子结构
2、摩尔体积():191.8
3、等张比容(90.2K):564.4
5、极化率():28.91
计算化学
1、计疏水参数计算参考值(XlogP):2.6
3、氢键受体数量:5
5、互变异构体数量:50
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):98
7、重原子数量:20
8、表面电荷:0
9、复杂度:312
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
贮存方法
本品应充气密封于4℃干燥保存。
制备方法
1菌种的富集与分离
三角瓶中加入约50g经粉碎的新鲜苹果皮,置于28度的恒温箱培养5d。用无菌水将长满
霉菌的富集物稀释倍后,涂布于PDA上,于28度培养2d,挑取颜色和形态不同的霉菌菌落转接PDA斜面培养基,置于28度恒温培养2d,得孢子丰富的纯种菌株斜面。
2 产酶培养
菌种筛选时,用接种环挑取分离得到的菌株孢子直接接种100ml产酶培养基;产酶条件优化时,挑取菌种斜面孢子接种PDB种子培养基,于30度,200r/min振荡培养2d,再移取种子液5ml接种100ml产酶培养基.接种后的产酶培养基于30度,200r/min振荡培养5d.
3根皮的生物转化
微生物产酶培养物用4层纱布过滤,滤液即为粗酶液.取50ml粗酶液于250ml三角瓶中,根皮苷用
甲醇配制成10g/L的溶液加入粗酶液中,于30度,250r/min振荡转化8~15h.
4 根皮素和根皮苷的质量浓度分析
转化结束后,取转化液10ml用同等体积的乙酸乙
萃取2次,合并乙酸乙酯,45度下
减压病蒸干,用1ml甲醇溶解残留物,经0.45微米微孔滤膜过滤.用HPLC分析甲醇溶液中根皮苷和根皮素的质量浓度.色谱检测条件:流动相为,流 速0.8ml/min,柱温25度,检测波长280nm,进样量10微升,由相同分析条件下的
根皮苷和根皮素质量浓度—峰面积标准曲线计算样品中的两者的质量浓度。
生物活性
黄酮抗油脂
过氧化物的活性在20世纪60年代就已经被证实,由于许多黄酮类化合物多
羟基结构可以通过与金属离子相合而具有显著的抗氧化性,所以认为它是作为以及
抗氧化剂而起作用的。
根皮素有极强的抗氧化性,对油脂的抗氧化浓度在10-30PPm之间,可清除皮肤内的自由基,而自由基是由氧化反应产生的对身体有害的物质,与人体退化性疾病有关,外用能阻止
糖类成分进入表皮细胞,从而抑制皮腺的过度分泌,治疗分泌旺盛性
痤疮等。
研究表明,根皮素具有抑制黑色素
细胞活性,对各种皮肤色斑有淡化作用。其对于
酪氨酸酶有良好的抑制作用,是一种非常安全有效的祛斑美白剂。根皮素具有非常好的保湿作用,能吸收本身重量的4-5倍水分。根皮素是非常安全有效的透皮促渗剂,能促进配方中其他功能因子的吸收利用,使其发挥出更好的功效。根皮素具有良好的LOX抑制效果,因此,根皮素又是一个良好的防脱发剂。
研究表明,炎症的发生与NO有关,NO是由NO合酶催化合成的,在病理状态下过多的NO是由诱导型NO合酶催化产生的。在根皮素作用下,
巨噬细胞在抑制
脂多糖和IFN-γ的刺激下的NO释放量明显下降;巨石
细胞吞噬率在根皮素作用下也明显下降。因此根皮素具有潜在的抗炎功效。
在免疫抑制方面,根皮素是已知的钠D-
葡萄糖协同转运蛋白的竞争性抑制剂。由于它能够增加细胞内的脂质双层的流动性,从而可以起到增加皮肤跨膜输送的药物的种类和活性的作用。
3.抗肿瘤、抗癌作用
γδT细胞是广泛存在于消化系统,呼吸系统等的粘膜和上皮组织内的固有免疫T细胞,它的抗肿瘤效应除了与αβT细胞类似的一些功能特征外,还有识别抗原不需要MHC分子提呈、直接识别
蛋白质和肽类抗原、非肽类抗原、具有抗原提成功能和能通过细胞接触和分泌
细胞因子起免疫调节作用。
应用范围
根皮素可应用于面膜、护肤膏霜、乳液和精华素中。根皮素能抑制皮脂腺的过度分泌,用于治疗分泌旺盛型
痤疮;能抑制黑色素
细胞活性,对各种皮肤色斑有作用。与同类天然成分
熊果苷和
曲酸相比,同等浓度的根皮素对
酪氨酸酶的抑制作用要好于它们,并且当其与熊果苷和/或曲酸进行复配时,能大大提高产品对酪氨酸酶的抑制率,使抑制率达到100%。
根皮素保湿作用非常强,能吸收本身重量4~5倍的水。能促进配方中其它功能因子的吸收利用,使其发挥出更好的功效。抗氧化功能很强,能清除皮肤内的
自由基,对油脂的抗氧化浓度在之间。能阻止
糖类成分进入表皮
细胞,从而抑制皮腺的过度分泌,治疗分泌旺盛型
痤疮;能抑制
黑素细胞活性,对各种皮肤色斑有淡化作用等。根皮素可应用于面膜、护肤膏霜、乳液和精华素中
安全性
1.我国食品添加剂使用标准GB2760-2014(#N376)
2.食品添加剂联合专家委员会(JECFA)(#2022)
3.美国食用香料与提取物制造者协会(FEMA)列为公认安全物质(GRAS)(#4390)
安全术语
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection。戴适当的手套和护目镜或面具。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of
液态水 and seek medical advice。不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
参考资料
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