梁庆刚早年曾是唐山华新纺织厂工人,1960年,他被分配到上海人民艺术剧院进行学习,并在进入上海人艺不到一个月后接到自己的首部作品《
枯木逢春》,由此正式开启演艺生涯。1983年,由梁庆刚主演的一部反映
胶东半岛某生产队实行联产承包责任制的电影《
咱们的牛百岁》在中国大陆正式上映,梁庆刚以其在电影中质朴的形象和生动的语言,开始为广大观众所熟知。此后,他相继出演了《
蛙女》《
流浪汉与天鹅》《
笨人王老大》《
围城》等多部作品。2023年11月,梁庆刚与其他主创人员共同做客《中国文艺·向经典致敬》节目,向观众讲述电影《咱们的牛百岁》背后的故事。
1942年,梁庆刚出生于
唐山市一个农村,在他4岁时,地下党员、在冀东军分区敌工部做侦查员的父亲不幸被叛徒出卖后惨遭杀害,为躲避顽固
还乡团恶势力的纠缠,梁庆刚的母亲带着梁庆刚和他的两个姐姐,去到离县城
东北地区17里路的外婆家刘家营(解放区)暂住。后来,梁庆刚和家人在其父亲的老领导李克才的帮助下,转移到唐山城区。
16岁时,梁庆刚开始进入到唐山华新纺织厂工作,纺织厂丰富多彩的文化生活,让喜好文艺的梁庆刚沉浸其中,一有空闲,他就凑钱买皮影,唱皮影。后来梁庆刚还和一个唱花脸的远房叔叔学习
京剧。1957年,国家航空学校到唐山招收飞行员,梁庆刚顺利通过了所有严苛的考核项目,但在征求他母亲的意见时,却遭到拒绝,理由是不想再看到自己唯一的儿子像他的父亲和他的二叔、三伯一样牺牲。
1959年,为加强
上海市和
河北省的交流,河北省决定选取80名工人支援上海人艺、儿艺和
上海电影制片厂,梁庆刚被成功选中,于次年4月2日成为河北支援上海工人的一员,只看过
河北省话剧院演过《绞刑架下的报告》的梁庆刚,被分配到上海人民艺术剧院。在分到
北京人民艺术剧院不到一个月后,团长
高重实让梁庆刚临时顶上《
枯木逢春》里的方冬哥一角,几乎没有过表演经验的梁庆刚本想退缩,但在人艺一团的胡思庆老师和方团长的鼓励下,他最终还是成功进行了演出,而这也是梁庆刚艺术人生中演出的第一部戏。
梁庆刚中年时期,正好赶上话剧体制改革,他的老师
黄佐临将他推荐给导演
郭维,并在郭维执导的电影《
笨人王老大》中出演主角王老大,随后郭维又将他推荐给著名导演
赵焕章。1983年12月,由赵焕章执导的一部反映
胶东半岛某生产队实行联产承包责任制的电影《
咱们的牛百岁》在中国大陆正式上映,梁庆刚在电影中作为主演饰演了牛百岁一角,并以其质朴的形象、生动的语言,开始为广大观众所熟知,该片曾于1984年获第七届
大众电影百花奖最佳故事片奖。
1985年,梁庆刚相继参演了《远洋船长和他的妻子》《
八仙的传说》《
流浪汉与天鹅》等作品,次年,又在
陈锦俶执导的儿童电影《姣姣小姐》中饰演角色金父;1990年4月22日,由
陈道明、
葛优等主演的电影《
围城》在中国大陆正式上映,梁庆刚在电影中饰演侯营长一角;此后十年间,梁庆刚陆续出演了《笑傲人生》《大潮汐》《
新天仙配》《侠女闯天关》等多部作品;2010年1月10日,电视剧《
孽债2》首播,梁庆刚饰演角色老钉子户;2014年2月,又在
蔡明主演的家庭情感剧《
老妈的三国时代》中出演角色老林。
2011年7月16日,梁庆刚和著名表演艺术家
秦怡、
仲星火等共同参加了第四届中国(宁波)农民
电影节闭幕式暨“电影金曲献给党”文艺晚会,并共同在闭幕式上为坚持农村电影放映17年的宁波州农村电影放映员傅剑光颁发“农民兄弟的放映员”奖杯。
2023年11月4日,梁庆刚和
王馥荔、
范旭霞、孙剑等《
咱们的牛百岁》主演以及编剧
袁学强共同做客《中国文艺·向经典致敬》节目,像观众讲述电影背后的故事。