香茅醇(citronellol)为一种。分子式C10H20O。天然
芳香油含有右或左旋香茅醇及其消旋体。右旋香茅醇主要存在于
芸香油、
香茅油和
柠檬桉油中;左旋香茅醇主要存在于玫瑰油和天竺葵属植物的精油中。右旋香茅醇
沸点244.4℃,密度0.8590克/厘米3(20℃),比旋光度+6.8°。左旋香茅醇沸点108~109℃(10毫米汞柱),相对密度0.859(18/4℃),-5.3°。二者均为无色液体,具有甜玫瑰香,左旋体的香气比右旋体幽雅。溶于
乙醇和
乙醚。香茅醇较
牻牛儿醇稳定。香茅醇脱氢或氧化生成
香草醛。
右旋和消旋香茅醇由
芳香油中的香茅醛部分制造;也可由精油中的右旋或消旋香叶醇制造;也可由合成的
香叶醇和橙花醇的
混合物经部分
氢化制得;或由
2-丙醇用活化的
亚铬酸铜在180℃加压下反应生产,产率90%,是一种工业方法;也可由光学活性的
β-蒎烯制造左旋香茅醇。
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激性:标准德来塞实验:男性皮肤接触,16mg/48HREACTIONSEVERITY,中等反应;
标准德来塞实验:兔子皮肤接触,100mg/24HREACTIONSEVERITY,强烈反应;
标准德来塞实验:
豚鼠皮肤接触,100mg/24HREACTIONSEVERITY,强烈反应;
2、急性毒性:大鼠经口LD50:3450mg/kg;
小鼠经肌肉LD50:4mg/kg;
兔子皮肤接触LD50:2650mg/kg。
生态学数据
对水是极其危害的,对鱼类有毒性,切勿让产品进入水体。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.2
3.氢键受体数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:112
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
性质与稳定性
1.避免与
氧化剂接触。无色油状液体,有新鲜玫瑰似特殊香气,有苦味。有d-,dl-和l-三种天然品,l-香茅醇即
玫瑰醇(rhodinol;参见该条),一般所称的香茅醇,系指d-香茅醇。溶于
乙醇和大多数非挥发性油及
丙二醇,不溶于
丙三醇,难溶于水。天然香茅醇(d-型)存在于
香茅油、
香叶油等70余种
芳香油中。
3.天然存在于70多种植物中,在东非香叶油、瓜哇香茅油、玫瑰油等均有存在。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离
深圳市火种数字科技有限公司、热源。应与
氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备
和合适的收容材料。
合成方法
1.(1)右旋和消旋香茅醇由精油中的
香草醛部分制造。从爪哇香草油
蒸馏得到的右旋香茅醛,以兰尼催化剂接触
氢化,转变为右旋香茅醇。同样,由
柠檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。(2)由
芳香油中的右旋或消旋
牻牛儿醇制造。从爪哇
香茅油得到的
香叶醉经
催化氢化反应,然后
分馏得到。选择兰尼钴作催化剂,可使2位双键氢化。(3)由合成的香叶醇和橙花醇的
混合物经部分氢化得到;或由
2-丙醇用钡活化的亚格酸铜在180℃加压下反应生产。这种方法的产率为90%。(4)由光学活性的烯制造左旋香茅醇。将α-或β-蒎烯氢化得(-)-顺
蒎烷,热裂解转变为(+)-3,7-二
甲基1,6-
辛二烯,与
三异丁基铝或
二异丁基氢化铝作用,然后将所生成的醇铝氧化并
水解,可以得到纯度为97%的香茅醇。
2.烟草:BU,14。
用途
1.具有比
牻牛儿醇更优雅的玫瑰香气,是调配各种玫瑰系花香香精不可缺少的原料,可应用在多种化妆品用香精之中。
药理作用
成分来源
芸香料
植物界九里香属Murrayapaniculata(L.)Jack叶
唇形科植物
香青兰DracocephalummoldavicumL. 全草
石蒜科植物 水仙NarcissustaxettaL.var.ChinensisRoem.
芳香油 柏科植物
杜松JuniperusrigidaSiebetZucc.
球果 蔷薇科植物 玫瑰RoserugosaThunb. 鲜花
桃金娘科植物
柠檬桉Eu-calyptuscitriodora
约瑟夫·道尔顿·胡克 叶
伞形科植物
胡萝卜DaucuscarotaL.var.sativaDC. 种子
牻牛儿苗科 香叶天竺葵PelargoniumgraveolensL'Herit.全草。
应急处置
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。
参考资料
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