1-甲基萘(C11H10),又名α-甲基,是一种无色油状液体,
化学式为C11H10。它具有类似萘的气味,不溶于水,但溶于醇、
乙醚等多数有机
溶剂。1-甲基萘主要用于
有机合成,也可用作
染料载体、热载体和
塑化剂等。由于其不易燃性,十六值被定为零,可用于配制一定十六烷值的燃料。然而,由于1-甲基萘不经济且处理复杂,常使用十六烷值为15的
异十六烷代替。
化学信息
编号系统
CAS号:90-12-0
MDL号:MFCD00004034
EINECS号:201-966-8
RTECS号:QJ9630000
BRN号:506793
PubChem号:24901543
物性数据
4.相对密度(水=1):1.02
5.相对蒸气密度(空气=1):4.91
6.临界压力(MPa):3.5
8.闪点(℃):82.22
9.引燃温度(℃):529
10.爆炸上限(%):5.3
11.爆炸下限(%):0.8
12.溶解性:不溶于水,溶于
乙醇、
乙醚等多数有机
溶剂。
14.溶度参数(J·cm-3)0.5:20.176
15.
Van der Waals面积(cm2·
摩尔1):9.840×109
16.van der Waals体积(cm3·mol-1):85.110
17.偏心因子:0.348
18.液相标准声称热()( kJ·mol-1):56.27
19.液相标准(J·mol-1·K-1) :254.81
20.液相标准
燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5814.04
21.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5871.37
22.气相标准声称热(焓)( kJ·
摩尔1) :113.60
23.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :377.44
24.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):214.43
25.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):159.6
26.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):193.77
27.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):224.4
稳定性
1.稳定性:稳定。
3.避免接触的条件:受热。
4.聚合危害:不聚合。
毒理学数据
1.急性毒性 LD50:1840mg/kg(大鼠经口)。
2.刺激性
家兔经皮:0.05ml(24h),中度刺激。
生态学数据
1.生态毒性 LC50:8.4mg/L(48h)(
褐鳟,1年生,静态);9mg/L(96h)(黑头
短带鱼,静态)。
3.非生物降解性 空气中,当
羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为7.3h(理论)。
4.生物富集性 BCF:680(星斑川鲽,2周);205(
赤鯥,4h)。
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.9
3、氢键受体数量:0
8、表面电荷:0
9、复杂度:128
11、确定原子立构中心数量: 0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
分子结构数据
3、等张比容(90.2K):348.7
性质与稳定性
1.稳定性 稳定
3.避免接触的条件 受热
4.聚合危害 不聚合
制备与应用
制备
1-甲基萘主要存在于萘油馏分(含量3.45%)和洗油馏分(含量约5.4%)中。1.萘油馏分提取硫杂后的塔底残油和洗油馏分经酸碱洗涤以后的中性油经过初步
蒸馏,切取出230-270℃的粗甲基萘馏分,切取量为原料的25-30%,不低于60块理论塔板的
精馏塔内精馏,采用20:1的回流比,切取240-250℃的甲基萘馏分。将甲基萘馏分在相同塔效的精馏塔内再重蒸一次,切取出237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分。可结晶馏分冷冻到-10--20℃,用
离心分离法或压榨结晶法制取
2-甲基萘。将滤液和上述不结晶的馏分合并,用原料量3-5%的95-98%的
硫酸洗涤,用碱中和,洗涤并去除水分,再高效
蒸馏塔上分馏除出小于241℃的馏分,用低温冷冻除去结晶,即得95%以上的工业级1-甲基萘。经反复
磺化、
水解可得98%纯度的精制品。
2.在高温焦油中约含0.8%-1.2%,将230-300℃的洗油馏分脱酚,脱
吡啶碱后,精馏切取240-245℃甲基萘馏分,冷冻至-20℃,此时β-甲基萘析出,在-20℃不结晶的馏分即为α-甲基萘馏分,经磺化,水解后可得工业纯品。
应用
1.用作
表面活性剂、减水剂、
分散剂、药物等
有机合成的原料。可用于
聚氯乙烯纤维和
聚酯纤维的印染载体,
六氯环己烷的
乳化剂,还可作热载体和
溶剂,表面活性剂,
硫的提取剂,也可用作生产
塑化剂,纤维助染剂的原料。
2.用来测定
柴油辛烷值和
十六烷值的标准燃料,也用于有机合成。
3.用于有机合成,用作印染载体、热载体、增塑剂等。
注意事项
健康危害
在空气中实际能达到的浓度,未产生急性中毒效应。腹腔注射时,大鼠急性中毒征象为:软弱、
脊髓小脑性共济失调、
呼吸困难、体温下降。动物慢性中毒时,见到发育缓慢、呼吸加速、耗氧量增大,高级神经活动及血液
动力学障碍。
环境危害
燃爆危险:该品易燃。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或
生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持
呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:遇明火、高热易燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与
强氧化剂如
三氧化铬、
氯酸盐和
高锰酸钾等接触,能发生强烈反应,引起燃烧或爆炸。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸
过滤式防毒面具(全面罩),穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、干燥
生石灰或
碳酸钠灰混合。也可以用不燃性
分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入
废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,注意通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与
氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃,
相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
接控制与防护
职业接触限值
TLVTN:未制定标准
TLVWN:未制定标准
监测方法:
工程控制:密闭操作,注意通风。
呼吸系统防护:一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩戴自吸
过滤式防毒面具(
半面罩)。
眼睛防护:必要时,戴安全防护眼镜。
身体防护:穿一般作业防护服。
手防护:戴一般作业防护手套。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
废弃处置
废弃处置方法:处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
安全信息
危险运输编码:UN 3082 9/PG 3
危险标识:R22R36/37/38R42/43R51/53
危险货物编号: 41512
包装类别: O53
包装方法:两层
塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋;塑料袋外复合塑料编织袋(
聚丙烯复合袋、
聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋);安瓶外普通木箱;
螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱。
运输注意事项:运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与
氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
铁路运输时要禁止溜放。
法规信息
化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),
化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第4.1 类易燃固体。
表征图谱
参考资料
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