二氯苯是一种
有机化合物,
化学式为C6H4Cl2,无色液体,有刺激性气味。不溶于水,溶于醇、醚。能进行氯化、硝化、
磺化、
水解反应,遇铝反应剧烈。用于
有机合成。可由
间二硝基苯直接
催化氯化制得。
理化指标
密度:相对密度(水=1)1.288(20/4℃)。相对密度(空气=1)5.08。
蒸汽压:0.13kPa/12.1℃。
闪点:63℃。
稳定性:稳定;危险标记:15(有害品)。
同分异构体
间二氯苯的同分异构体有邻二氯苯和对二氯苯。
制备
1.间苯二胺与
硫酸;
亚硝酸钠经
重氮化反应,制成
重氮盐,再经氯化而成。
制备方法详细介绍:
以
氯苯为原料进一步氯化,得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续
蒸馏,塔顶馏出对位和间位二氯苯,冷冻结晶析出对二氯苯,母液再进行精馏而得到间二氯苯,塔釜是粗邻二氯苯,再在
闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。时下混合二氯苯采用
吸附分离的方法,采用
合成沸石为
吸附剂,以气相混合二氯苯进入吸附塔,可选择性吸附对二氯苯,吸余液为间位和邻位二氯苯,经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180~200℃,吸附压力为常压。
1.间苯二胺重氮法:间苯二胺在
亚硝酸钠和
硫酸存在下进行重氮化,重氮化温度在0~5℃,重氮液在
氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。2.
间氯苯胺法:采用间氯苯胺为原料,在亚硝酸钠和
盐酸存在下进行重氮化,重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
2.以上几种制备方法中,最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的
吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。
用途
广泛用于
染料,医药,农药等行业的中间体、
溶剂。用于
有机合成,间二氯苯与
氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应,得2,4,ω-
三氯苯乙酮,用作广谱抗真菌药物
咪康唑的中间体。在存在
三氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应,主要生成1,2,4-
1,2,4-三氯苯。存在
催化剂的条件下,于550-850℃
水解生成
间氯苯酚和
间苯二酚。以
氧化铜为催化剂,在加压下150-200℃与浓
氨水反应生成间苯二胺。
化学性质
稳定性
能进行氯化、硝化、
磺化、水解反应,氯化生成1,2,4-三氯苯。水解生成间氯苯酚和间苯二酚。遇明火能燃烧。受高热分解放出有毒的气体。遇
氧化剂及铝反应剧烈。
毒理学数据
1、急性毒性:
小鼠经腹腔LD50:1062mg/kg,除致死剂量外无详细说明;
2、多剂量毒性数据:大鼠经口TDLo:1470 mg/kg/10D-I,肝-肝脏重量的变化,总的营养代谢,钙-酶抑制,诱导变化或改变血液或组织水平-
磷酸酶;
大鼠经口TDLo:3330mg/kg/90D-I,内分泌变化,血-
血清成分的变化(如
茶多酚,
胆红素,胆固醇)生化-酶抑制,诱导或改变血液或组织水平-
脱氢酶改变;
3、致突变数据:
基因转换和有丝分裂recombinationTEST系统:酵母-
酿酒酵母:5ppm;
微
核试验IntraperitonealTEST系统:
啮齿动物鼠:175mg/kg/24H。
4、毒性稍低于邻二氯苯,可经皮肤和黏膜吸收。可引起肝、
肾脏损伤。嗅觉阈浓度0.2mg/L(水质)。
5.急性毒性 LD50:1062mg/kg(
小鼠静脉);1062mg/kg(小鼠腹腔)
6.刺激性 暂无资料
7.致突
变性基因转化和有丝分裂重组:酿酒酵母5ppm。微核试验:小鼠腹腔内给药175mg/kg(24h)
8.致癌性 IARC致癌性评论:组3,现有的证据不能对人类致癌性进行分类。
生态学数据
1.生态毒性:
LC50:21.8mg/L(24h)(
蓝鳃太阳鱼,静态);12.7mg/L(96h)(
黑头呆鱼,静态);8.46mg/L(24h)(
赤鯥,静态)
3.非生物降解性
光解最大光吸收波长范围(nm):216~278
空气中光氧化半衰期(h):8.91~89.1
4.生物富集性 BCF:60~230(鲤鱼,接触浓度100μg/L,接触时间8周);60~370(鲤鱼,接触浓度10μg/L,接触时间8周);420~740(
虹鳟,接触时间119d);90(
蓝鳃太阳鱼,接触时间28d)
5.其他有害作用 该物质对环境有害,对水体和大气可造成污染,在对人类重要
食物链中,特别是在
水生生物中发生生物蓄积。
物理性质
饱和蒸气压(kPa):0.13(12.1℃)
临界温度(℃):415.3
临界压力(MPa):4.86
注意事项
安全术语
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety
数据 sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R23吸入有毒。
R24与皮肤接触有毒。
R51/53对
水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。
危险性概述
健康危害:吸入后引起头痛、倦睡、不安和
呼吸道粘膜刺激。对眼和皮肤有强烈刺激性。口服出现胃粘膜刺激、恶心、呕吐、
腹泻、
肠痉挛和紫。慢性影响:可能引起肝肾损害。
燃爆危险:该品可燃,有毒,具强刺激性。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或
生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如
呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:有害燃烧产物:
一氧化碳、
二氧化碳、
氯化氢。
灭火方法:采用雾状水、泡沫、二氧化碳、
松软土灭火。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给
正压式呼吸器,穿
防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸
过滤式防毒面具(
半面罩),戴
化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与
氧化剂、铝接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、铝、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。