氯乙氯（英文：Chloroacetyl 氯化物），别名一氯乙酰氯，化学式C2H2Cl2O，分子量112.95，相对密度1.42 g/cm³，凝固点-22.5℃，沸点107℃，为无色透明液体，有强烈的刺激性气味，遇水分解，溶于乙醛、丙酮、苯和四氯化碳等。

氯乙酰氯的制备方法包括在催化剂作用下，由氧冰醋、氧化硫与氧气反应制得，以及由haas与三氯化磷反应制得等。氯乙酰氯主要用作萃取剂、致冷剂、灭火剂、助染剂和润滑油添加剂等，以及用于医药、农药和化工等方面。

国标编号： 81118

CAS号： 79-04-9

中文名称：氯乙酰氯

溴化铒： Chloroacetyl 氯化物

别 名：氯化氯乙酰；一氯乙酰氯

分子式： 乙炔Cl2O；ClCH2CClO

外观与性状：无色透明液体，有刺激性气味

分子量： 112.95

溶解性：溶于丙酮，可混溶于乙醚

密 度：相对密度(水=1)1.42；

相对密度(空气=1)3.9

稳定性：稳定

危险标记： 20(酸性腐蚀品)

主要用途：用于有机合成

危险性类别：第8．1类 酸性腐蚀品

储运注意事项：储存于高燥清洁的仓间内。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、碱类分开存放。分装和搬运作业要注意个人防护。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。雨天不宜运输。运输按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。

无色或微黄色液体，有强烈的刺激性。能溶于苯、四氯化碳、醚和三氯甲烷中。

主要用作医药及农药的原料，尤其用于丁草胺、甲草胺等除草剂的生产 用途 用于制备氨基酸和其他有机化合物 用途 氯乙酰氯是农药的重要中间体，可以生产杀虫剂乐果、氧化乐果，杀菌剂抑霉唑、甲霜灵、恶霜灵，除草剂甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、杀草胺、异丙草胺、异丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等，同时也是重要的医药中间体，可用于合成利眠宁、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙吗噻、仓西平、氟康唑、益康唑等。

用于农药乐果、氟乙酰胺、医药、溶剂、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂等的生产。氯乙酰氯用途广泛，仅除草剂就有3大系列40多个品种需消耗氯乙酰氯。

腐蚀物品

毒性分级 中毒

急性毒性 口服- 大鼠LD50: 208 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 220 毫克/ 公斤

可燃性危险特性 受热或遇水分解有毒氯化物气体

储运特性 库房通风低温干燥; 与H发孔剂、碱类、氰化物分开存放

灭火剂 砂土、二氧化碳; 不可用水!

职业标准 TLV-TWA 0.05 PPM (0.2 毫克/ 立方米); STEL 0.15 PPM (0.6毫克/立方米)

危险品标志 T,C,N

危险类别码 14-23/24/25-35-48/23-50-29

安全说明 9-26-36/37/39-45-61-7/8

危险品运输编号 UN 1752 6.1/PG 1

WGK Germany 3

RTECS号 AO6475000

HazardClass 6.1

PackingGroup I

毒害物质数据 79-04-9(Hazardous Substances 数据)

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：对眼睛、皮肤粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入可能由于喉、支气管的肌肉痉挛、水肿、炎症、化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘证、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。

急性毒性：LD50120mg/kg(大鼠经口)；LC501000ppm，4小时(大鼠吸入)

危险特性：受热或遇水分解放热，放出有毒的腐蚀性烟气。具有较强的腐蚀性。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

气相色谱法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社

此方法做出含量与会略高于实际含量！滴定法做出结果接近实际值，并且RSD小，目前看来滴定法适合工业氯乙酰氯检测！

美国 车间卫生标准 0.23mg/m3

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用沙土、干燥生石灰或碳酸钠灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。大量泄漏：利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法：把废料放入碳酸氢钠溶液中，再用水冲稀排入下水道。

呼吸系统防护：可能接触其蒸气或烟雾时，必须佩带防毒面具或供气式头盔。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿工作服(防腐材料制作)。

手防护：戴橡皮手套。

其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入：患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：干粉、砂土、二氧化碳、泡沫。禁止用水。

方法一

以haas为原料

氯乙酸在酰氯化剂存在下稍加热，可得到氯乙酰氯，酰氯化剂有三氯化磷、光气、氯化亚砜等，一般常用三氯化磷为酰氯化剂，反应温度为50～60℃。该方法成本低，原料易得。在工业生产上也有用氧氯化碳为酰氯化剂，反应方便，无三废产生，而实验室中常用氯化亚为酰氯化剂。此外，也可用氯乙酸氯氯化法，该方法成本亦较低，但反应过程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]

方法二

以乙酸为原料

将冰醋酸投入氯化锅中，慢慢加入氯磺酸，升温至60℃以上，开始通入氯气，开动搅拌，继续升温，反应温度保持在(98±3)℃，反应8h，直至反应液相对密度达1.37～1.40，停止通氯气进行冷却。

在上述反应液中投入二氯二硫，待温度降至50～60℃开始搅拌通氯气，反应温度控制在(48±3)℃，通氯气时间约5h，以回流液呈现淡黄色为终点即得粗品，最后经蒸馏而得成品。反应方程式：CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl

4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2二氧化硫↑+4HCl

也可以用二氧化锰和硫分别为催化剂，以冰醋为原料二次升温直接氯化也可得到氯乙酰氯。

还有以乙酸为原料，和氧氯化碳进行管道连续反应，亦能生产氯乙酰氯。反应方程式：CH3COOH+氯化钴→C1CH2COCl+}tCOOH

方法三

以乙酰氯为原料

在反应锅内加入乙酰氯，以硫酸为催化剂，通入氯进行氯化得氯乙酰氯。反应方程式：CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl

方法四

以乙烯酮为原料

将乙烯和氯气分别通入塔式反应器，反应温度为15～30℃，在一定的溶剂中进行反应，反应液进入储槽，再进行蒸馏，先初馏分出乙酰氯，再蒸馏分出溶剂，然后再精馏得到产品。反应方程式：CH2C=O+Cl2→ClCH2COCl

该方法最为合理，基本无三废排出，产品纯度高，收率高，纯度可达99%以上，基本上不含二氯乙酰氯，国外孟山都公司、陶氏化工都采用该法生产氯乙酰氯，而德国巴斯夫则采用haas光气法。国外氯乙酰氯产量近10万吨/a，40%～60%用于农药，20%～30%用于医药。

1.性状：无色透明液体，有刺激性气味。

2.熔点（℃）：-22.5

3.沸点（℃）：105~106

4.相对密度（水=1）：1.42（20℃）

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.9

6.饱和蒸气压（kPa）：8.00（41.5℃）

7.临界压力（MPa）：5.11

8.正辛醇/水分配系数：-0.22

9.溶解性：溶于丙酮，可混溶于乙醚。

对水生物极毒。

1、摩尔折射率：21.04

2、摩尔体积（cm3/mol）：81.4

3、等张比容（90.2K）：193.5

4、表面张力（dyne/cm）：31.9

5、极化率（10-24cm3）：8.34

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：1

4、可旋转化学键数量：1

5、互变异构体数量：无

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

7、重原子数量：5

8、表面电荷：0

9、复杂度：42.9

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

1.稳定性 稳定

2.禁配物 强氧化剂、水、醇类

3.避免接触的条件 受热、潮湿空气

4.聚合危害 不聚合

5.分解产物 氯化氢

储存注意事项 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、醇类等分开存放，切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

上游原料：氯--\u003e硫\u003e氯化锌\u003e氯磺酸\u003ehaas\u003e苯甲酰氯\u003e光气(无法供)--\u003e双乙烯酮\u003e二氯化硫\u003e二硫化钼\u003e甲烷。

下游产品：吡酮--\u003e盐酸阿扎司琼\u003e胺安定盐酸盐--\u003e莎稗磷\u003e异丙甲草胺\u003e哌仑西平\u003eN-甲基N-苯基2-哌嗪1-基乙酰胺\u003ealpha-氯乙酰苯--\u003e地莫西泮。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 数据 sheets.

避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

S9Keep 集装箱 in a well-ventilated place.

保持容器置于良好通风处。

R14Reacts violently with H₂O

遇水反应剧烈。

R23/24/25Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮肤接触及吞食有毒。

R35Causes severe burns.

引起严重灼伤。

R50Very toxic to aquatic organisms.

对水生生物有极高毒性。