蔡洁生年轻时是被选派到日本学飞机修理的年轻机师，之后到当时的伪满洲国从事修理
日本飞机的工作，1945年9月，二次大战结束后，回到台湾后，开设汽车修理厂，帮驻台美军修车，开始买地投资成了当地地产商。蔡洁生还担任台北乐马饭店董事长和台北屏东同乡会主席。2006年7月，88岁的蔡洁生过世，葬于新北市新店区。
1918年，蔡洁生出生在屏东县
枋山乡枫港村，带有台湾人及客家人血统，少年的他长相英挺，南人北相，还能说一口流利的
日语。初中毕业后，他被日本校长选送去技校学习飞机修理技术，学成之后，经日本人介绍，他去了伪满洲国的
大连市修飞机，因而躲过
日本台湾总督府征调台湾青年至南洋作战的命运。
中国国民党前“立委”
邱毅曾爆料蔡洁生是“皇民”，为
日本关东军工作，负责
零式战斗机维修，这些战斗机的主要用途是为日本侵华使用。
1945年9月，二次大战结束后，蔡洁生才回到台湾，开设汽车维修厂。1968年，蔡洁生北上台北市发展，他不爱讲话，却极有生意头脑。他发现驻台美军的市场很大，于是聘请英语教员教其公司员工英文，投入了高级轿车维修的工作，专做美军与外籍顾问的生意。他在台北市中山北路搭铁皮屋开设汽车商行，为美军和高官富贾修理进口车、卖二手车。汽车维修厂的生意颇佳，蔡洁生逐渐累积了资金。渡过辛苦的创业期后，蔡洁生利用修车而获得的人脉、信息，开始经营旅社、投资地产。
1969年，蔡洁生与庄荣德等人合资成立正中公司，进行房地产投资， 于台北市中山区中山北路和新生北路一带购置不少土地。因为台北房价10年间至少涨了7倍，蔡洁生很快就成为富豪。1998年，他又成立了东道有限公司等企业。蔡家主要的经营业务除了房地产，还包括投资观光旅馆之相关经营项目与休闲活动、练习场、运动器材等行业及汽车零件配备、加油站业务等。蔡洁生曾担任台北乐马饭店董事长和
台北市屏东同乡会主席。
根据判决书调查，蔡洁生的身分证上配偶栏登记是空白的，但与大房刘省仔生下女儿蔡月英，与二房梁玉禅生下长子蔡瀛南，与三房杨阿乖生了5个孩子，依序为蔡凤娇（女）、蔡瀛任（男）、蔡瀛君（女）、蔡瀛如（女）及蔡瀛政（男）。与四房张金凤则生4个孩子，依序是蔡英玲（女）、蔡瀛阳（男）、蔡瀛明（男）及蔡英文（女）；张金凤另带来一子张柏年。蔡家第三代也有精英，二房长子蔡瀛南的儿子蔡元仕是士林地检署检察官，他曾担任司法官训练所导师。
妻妾成群，蔡洁生一生敛财无数，情史丰富。他除了结发妻子，后来陆续又有了三个女人，其中一人住
高雄市，两人住台北，包括最后交往的蔡英文母亲张金风。蔡洁生和四位妻妾生了11个子女。正室生有五个子女，三室、四室共生了两个子女，最小的侧室张金风生有四个儿女，包括蔡英文。
2006年7月，88岁的蔡洁生过世，葬于新北市新店区。墓园占地1712平方米，据说蔡家当年花了上亿元（
新台币，下同）修建。按岛内相关规定，土葬面积不得超过8平方米。2010年此事遭媒体披露，蔡家同意开放墓园周边步道与设施，民政局认定墓园主体616平方米，开罚456万元。不过风头过后，台媒发现蔡家并未履行承诺。
据台媒报道，根据士林地院判决书，蔡洁生过世后，留下6264万余元、正中公司股票15万股及债权56.75万元，原应由11名子女继承，但因三房长子蔡瀛任过世，对遗产分配方式谈不拢。三房次女蔡瀛君以蔡英文等13人为被告，提出分割遗产诉讼，之后所有人同意均分。其中蔡英文分得569万余元现金、1万3千多股正中企业股票，及5万余元债权。争产官司还让蔡英文同母异父的哥哥张柏年曝光。蔡英文的侄子蔡元立(三房)曾为争
台北市民族东路房屋，以及一笔价值3.6亿元土地，控告蔡英文之兄蔡瀛南，以及张柏年。官司1胜1败，争回房屋但没争到3.6亿元。
由于2018年2月28日发生桃园慈湖
蒋介石灵柩遭“独派”人士泼漆事件，因此为避免报复事件发生，台湾新店警分局侦查队从3月1日起每日编排勤务，从上午9点到晚上7点，每班2到4人，在蔡英文父亲蔡洁生墓园站岗看守，另外派出所也派警力在路口，以测试酒驾为名拦查可疑车辆。