丙二酸二甲(分子式C5H8O4),又称Dimethyl malonate,是一种通用
有机试剂,常用于制药及有机合成。它是医药
吡哌酸、香料中间体和农药中间体的重要原料。
丙二酸二甲酯可由丙二酸与
甲醇的酯化反应得到,也可通过
甲基羟基甲和
二氧化碳的反应制备。在香料工业中,丙二酸二甲酯广泛用于合成jasmonates,如methyl dihydrojasmonate。截至2009年,Hedione是Firmenich销量最高的化合物。
英文别名 CARBOMETHOXYACETIC ACID
甲基 ESTER; DICARBMETHOXYMETHANE; DMM; MALONIC ACID,
胺醚METHYL ESTER; MALONIC ACID DIMETHYL ESTER; METHYL MALONATE; PROPANEDIOIC ACID DIMETHYL ESTER; Dimethyl ester of malonic acid; Dimethyl propanedioate; dimethyl1,3-propanedioate; dimethylpropanedioate; Dimethyl malonate(DMM); DIMETHYL MALONATE, 99+%; DimethylMalonate,\u003e97%; DimethylMalonate(Dmm)C5H8O4; Carbmethoxy acetic acid, methyl ester; prpanedioic acid dimethyl ester; DIMETHYL MALONATE 98.5%
1. 性状:无色液体
2. 密度(g/ml,25℃):1.156
3. 相对蒸汽密度(g/ml,空气=1):\u003e1
6. 相对密度(25℃,4℃):1.144730
8. 闪点(ºC):90
9. 相对密度(20℃,4℃):1.1528
10. 常温折射率(n20):1.4135
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于醇、醚等有机溶剂,微溶于水。
2、丙二酸二甲酯是生产医药吡酸的重要原料。国外丙二酸二甲酯主要用作非
乙氧甲叉工艺生产吡哌酸的原料,与原甲酸酯和
尿素反应生产吡哌酸。目前我国相关企业生产的丙二酸二甲酯除出口外,绝大部分用来生产吡哌酸。
生产方法:多用化酯化法。
氯乙酸与
碳酸钠中和生成
氯乙酸钠,再用氰化钠进行氰化得氰乙酸钠。氰乙酸钠
水解成
丙二酸钠,然后在
硫酸存在下与
甲醇酯化得丙二酸二甲酯,经洗涤、
蒸馏即得成品。工业品含酯量≥98%。原料消耗定额:氯乙酸1120kg/t、氰化钠551kg/t、甲醇955kg/t。国外开发的新工艺主要以
催化基化法为主,即以氯
乙酸酯、
一氧化碳、甲醇为原料,在催化剂存在下,一步反应合成丙二酸二甲酯。相比之下,催化羰基化法工艺技术先进,但工艺复杂,反应条件苛刻,工业化实现有一定的困难。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of
液态水 and seek medical advice.
S36Wear suitable protective clothing.
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,应与
氧化剂、
强碱分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。