（英文名：Naphthalene）是一种有机化合物，是最简单的稠环芳香烃，其分子式为C₁₀H₈。萘在常温常压下是一种白色或无色片状结晶固体，具有强烈的煤焦油气味和一定的挥发性，其熔点为80.2 ℃，沸点为217.9 ℃，20 ℃时密度为1.16 g/cm³。萘难溶于水，可易溶于乙醇、乙醚、苯、挥发性油等溶剂。

萘具有芳香性，其化学性质比苯活泼，易发生氧化还原、取代、加成等反应。萘是一种重要的化工原料和合成中间体，应用广泛，能够合成萘酚、甲萘胺、邻苯二甲酸酐等多种化工产品，以及可制备香料、染料、涂料、橡胶防老剂、塑化剂、杀虫剂、农药、防腐剂、高效减水剂等产品，萘还可以合成抗癌、抗精神病、抗抑郁等药物。萘分为工业萘和精萘，工业萘又分为煤焦油萘和石油萘，石油萘的质量高于煤油萘，煤焦油萘可通过酸洗法、催化加氢、溶剂结晶、熔融结晶等方法加工成精萘。

萘具有细胞毒性、致畸性、胚胎毒性，为可疑致癌因子和诱变因素。2020年11月27日，从世界卫生组织（WHO）下属的国际癌症研究机构（IARC）更新的致癌物名单可知，萘属于2B类致癌物。

1819年，苏格兰化学家亚历山大·加登（Alexander Garden）从煤焦油中提取到一种白色结晶体，这白色结晶体即为萘。

1821年，约翰·基德（John Kidd）在其发表的文章中描述了萘的部分性质和生产手段，并将其命名为“naphthalene”（即中文名萘），源自于naphtha（石脑油），因石脑油中含萘。

1826年，英国化学家和物理学家迈克尔·法拉第（Michael Faraday）确定了萘的化学式：C₅H₄。

1838年，俄罗斯化学家沃斯克列先斯基（Вoскресенский）根据蒸汽密度校正了萘分子式。

1866年，俄国化学家爱尔列麦依尔（Эрленмейер）提出了萘的结构式。1868年，化学家格列别（Гребе）绘制出萘的结构式，延续至今仍在使用。

萘是由10个碳构成的两个苯环并联形成的平面双环，结构与苯环有相似之处也有不同之处。萘结构中的每个C原子以sp²杂化轨道形成σ键，碳原子剩余的一个p轨道都平行重叠形成共轭体系，每个六元环中都含有六电子体系，整个萘结构构成π电子体系。萘与苯环不同的是，每个p轨道的重叠程度不同，电子密度未平均化，因此其C-C键的长度并不完全相等，键长介于C-C单键和C-C双键长度之间。根据分子轨道计算可知，萘中α-C（1、4、5、8位）的电子密度最高，β-C（2、3、6、7位）次之，9、10位的C最低。同苯一样，萘具有芳香性，但程度低于苯，因此萘的化学性质比苯活泼。

萘的真实结构为多种极限结构的共振杂化体，可以由以下三个Kekule共振式表示。

萘在常温常压下是一种白色或无色片状结晶固体，具有强烈的煤焦油气味，其熔点为80.2 ℃，沸点为217.9 ℃，闪点为78.9 ℃，折射率为1.58212，20 ℃时密度为1.16 g/cm³，25 ℃的蒸气压为1.13×10⁻² kPa，在167.7 ℃的气化热为46.42 kJ/摩尔，熔化热为19.18 kJ/mol，燃烧热为5159.41 kJ/mo。萘难溶于水，25 ℃时在水中的溶解度仅为的31 mg/L，可易溶于乙醇、乙醚、苯、挥发性油等溶剂。萘的临界温度为478.5 ℃，临界压力为4.2 MPa，临界密度为0.314 g/cm³。

萘的化学性质比苯活泼，更容易发生氧化还原、取代反应。萘的C原子可分为α-C（1、4、5、8位）和β-C（2、3、6、7位），这些C原子上均可发生取代反应，但是产物是α-取代物还是β-取代物或是二者混合物需取决于试剂的性质、催化剂、溶剂、温度等因素。一般情况下，α-C活性大于β-C，取代基在α位上，这是由动力学控制，温度较高时，α-C上的取代基会转移到β位上。

卤化反应。萘环上的H原子可以在催化剂（如Fe）的催化下被卤族元素所取代，卤化反应主要发生在α位。

硝化反应。在混酸（浓硫酸和硝酸混合物）的作用下，萘环上的H原子可以被硝基（-NO₂）所取代，硝化反应也是主要发生在α位。

磺化反应。萘可以发生磺化反应，磺化反应是可逆的。根据反应条件的不同可生成α-萘磺酸和β-萘磺酸，异构体的比例也会随条件的变化而变化。如温度较低时，主要产物为α-萘磺酸；温度较高时，主要产物为β-萘磺酸。甚至随着温度的升高，已经生成的α-萘磺酸会转化为β-萘磺酸。

Friedel-Crafts反应（傅-克反应）。萘环上可以发生Friedel-Crafts酰基化反应，随着温度的升高，反应主要发生在β位。

萘的取代反应十分复杂，以上只是简单的讨论，实际产物还需根据反应条件来判断。

萘非常容易被氧化，在温和的氧化剂条件下得醌，强烈氧化剂下得酸酐。如在五氧化二钒（V₂O₅）的催化下可被氧化为邻苯二甲酸酐（邻苯二甲酸酐）。

萘比苯更容易发生还原反应，而且在不同的反应条件下可被还原为不同产物，如在钠和醇的作用下，萘部分还原为四氢化萘。或在催化氢化的条件，萘被还原为十氢化萘。

萘可表现出部分的双键性质，如在低温的条件下，可与Cl₂发生加成反应；随着温度的升高，得到的氯苯又会发生消除反应恢复芳香结构。

萘的1-8位点上的H原子均可被其他基团所取代，从而可以衍生成的更为复杂的化合物，如萘甲酸、萘酚、硝基萘、萘酐、β-萘磺酸甲醛缩合物等。这些衍生物在各个领域均有广泛的应用，如萘酐是一种制备染料或颜料的重要原料。β-萘磺酸甲醛缩合物可作染料分散剂、合成橡胶塑料乳化剂、皮革鞣制剂、乳液聚合分散剂、水泥高效减水剂等。

萘可以从煤焦油、石油中蒸馏提取。萘产品可以分为精萘和工业萘，工业萘中萘的质量分数最高只有95%，其中的主要杂质为苯并噻吩。工业萘还可分为煤焦油萘和石油萘，一般情况下，石油衍生萘的质量高于煤焦油萘的质量。

由于煤焦油中萘的含量（wt％）约为8%-12%，所以可以通过精馏法和结晶法从煤焦油中得到工业萘。精馏法可根据煤焦油处理量的多少，采用不同的精馏设备，如间歇式和连续的两塔式、一塔式、多塔式等。例如连续的两塔式的工艺流程如下，先往煤焦油中加入碱液，并将其加热到120-130 ℃送入一段蒸发器完成脱水过程。再将无水煤焦油进行二段蒸发，收取198-200 ℃的馏分，即得萘油馏。萘油馏还要再经过重结晶、加酸、中和等步骤才为煤焦油工业萘。

重整油是一种石脑油中间产品，可经过蒸馏、脱基化等过程制备石油萘，而不是只利用分离和提纯的方法。由于重整油中的萘系芳香烃含量较低，一般需要对重整油进行提取预处理得到萘系芳烃。然后在加热条件下或加入合适的催化剂，使萘系芳烃脱烷基转化为萘。加热法操作简单、反应的选择性好，但是具有反应温度高、反应程度不易控制、萘产品质量较差等缺点。催化法的工艺温度低、萘中硫、氢杂质少、产品质量高，但是需要合适的催化剂且生产成本较高。

乙烯焦油205-225 ℃馏分中萘大约占40%-50%，再将馏分物通过萃取法或分步结晶法制备石油萘，此时制备的萘含硫量少、质量高。萃取法操作简单、萘收率较高，且萃取剂可通过蒸馏的方法回收并可循环使用。萃取剂的种类、用量以及萃取的温度、时间均会对萘的收率产生影响。

可以通过酸洗法、催化加氢、溶剂结晶、熔融结晶等方法将工业萘加工成精萘。酸洗法是传统的化学精制法，工业萘中的主要杂质苯并噻吩可以与浓硫酸反应生成水溶性磺化物，从而被除去。但是这种方法的苯并噻吩脱除率仅为50%-60%，硫酸的使用量大，且存在污染环境等问题，所以酸洗法已被淘汰。

催化加氢精制是在高温的条件下，往工业萘中通入氢气使萘中的杂质转化为易分离的物质的一种方法。在此过程中，可发生苯并噻吩加氢转化为乙苯和硫化氢、甲苯转化为间二甲苯和氨气、萘加氢转化为四氢萘等反应。虽然催化加氢法制备的萘纯度高，但是该方法具有收率低、工艺流程复杂、反应条件较苛刻等缺点。

由于萘和苯并噻吩在溶剂中的溶解度不同以及其结晶点差49 ℃，所以可以利用溶剂结晶法和熔融结晶法提纯萘。溶剂结晶法可制备纯度高的萘且制备温度低，但后续处理溶剂的步骤繁琐。溶剂可选择乙醇、磷酸、冰醋等溶液。熔融结晶法过程中不需要溶剂，但萘和苯并噻吩会形成固溶体，制备出的萘纯度较低。

萘是一种重要的化工原料和合成中间体，如制备萘酚、甲萘胺、苯酐、甲萘酚、乙萘酚、萘等化合物。这些化合物在香料、染料、涂料、表面活性剂、橡胶防老剂、塑化剂、聚纤维、农药、防腐剂等领域均有应用。例如萘可经化学反应制备1-萘乙酸，1-萘乙酸是一种应用广泛的植物生长调节剂，具有促进作物生长、植物与种子不定根和根的形成、疏花疏果、防止落花落果、诱导开花等作用。

减水剂是外加剂的一种，建筑行业是减水剂的主要应用领域，将少量减水剂加入混凝土中可以提高混凝土的强度、抗压、抗渗性、耐腐蚀性、耐久性等性能。萘系高效减水剂的主要成分为萘磺酸甲醛缩合物，由于萘系高效减水剂的减水率高、与水泥适应性好、制备工艺简单，是一种广泛应用的减水剂。但低浓型的萘系高效减水剂中硫酸钠的含量较高，反而会使混凝土的耐久性降低、使用寿命缩短。

萘具有一定的毒性，在18世纪时被昆虫学家用来防止对螨、皮、白蚁和其他害虫的伤害。之后萘制作成防虫防蛀的樟脑丸。但是由于长时间接触萘会导致中毒，所以萘制作的樟脑丸已被多个国家禁止。

萘虽然具有细胞毒性，但是可以用于制备抗癌、抗菌、抗炎药、抗病毒、抗高血压、抗糖尿病、抗精神病、抗抑郁等药物。已有多种含有萘衍生物的药物上市使用，如萘吡咯烷酮（Naphyrone；O-2482），是一种具有刺激作用的精神活性药物，可作为去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂。托萘酯（Tolnaftate）是一种的硫代氨基甲酸酯衍生物抗真菌药物，被用于治疗和预防各种类型的浅部真菌感染，可抑制鲨烯环氧化酶。普萘洛尔（Propranolol）是一种含萘霉素的药物，可用作β受体阻断药，也可治疗高血压和交感神经兴奋等引起的心律不齐。萘普生（Naproxen）是一种丙酸类非甾体抗炎药，可以用于缓解关节痛、神经痛、肌肉痛等轻至中度疼痛。

萘及其化合物可以在有机分析中作难溶性染料结晶的溶剂和液体闪烁计数中晶体有机闪烁剂。萘的衍生物四氢萘可作色谱分析剂。

萘粉末能够自燃，爆炸极限为0.9-5.9％。萘遇明火、高热及强氧化剂易燃，会放出有毒的刺激性烟雾。萘的晶体粉末能与空气形成爆炸性混合物，遇火源发生粉尘爆炸。

GHS类别

H302：吞食有害

H351：疑似致癌

H400：对水生生物毒性非常大

H410：对水生生物毒性非常大，具有长期影响

萘具有细胞毒性、致畸性、胚胎毒性，为可疑致癌因子和诱变因素，属于中等毒性。萘细胞毒性需要代谢激活，萘在人体内会代谢产生萘环氧化物和萘醌，萘环氧化物又会进一步水解成萘酚、1,2-二氢-1,2二羟萘、二硫-1,4-二羟萘等多种产物。这些代谢物是引起人体健康危害的主要因素。经动物实验及临床观察证明，萘会损害呼吸系统和眼部，可引发白内障等疾病。

萘应储存在没有排水管或下水道的场所。萘应该与强氧化剂（如三氧化铬、氯酸盐、高锰酸钾等）、食品和饲料分开存放。储存地禁止吸烟并需远离火种、热源。在存取萘时，应注重个人防护，避免眼和皮肤与萘的接触，也避免吸入萘蒸汽。

当不小心吸入萘时，应迅速脱离现场并转移至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。若有任何不适感，请立即前往医院就医。当有呼吸困难的症状时，请给患者输氧。若患者心跳停止，请立即进行心肺复苏术。

当皮肤不小心接触到萘时，应立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗接触部位。若有不适感请立即前往医院就医。

当眼晴不小心接触到萘时，应立即分开眼睑，并用流动清水或生理盐水彻底冲洗。冲洗结束后请立即前往医院就医。

当不小心误食萘时，应立即催吐，并立即送往医院洗胃并服盐类泻剂。休养期间禁止食油腻物。

当由萘引发的火灾时，应用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火，避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。灭火结束后，应注意收集灭火产生的废水。

作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：

消除萘泄漏点附近的所有点火源，并隔离萘泄漏污染区，限制人员的出入。应急处理人员需戴防尘口罩，穿防毒、防静电服。人员应禁止接触或跨越泄漏物避免萘中毒。

环境保护措施：

收容萘泄漏物，避免污染环境。防止萘泄漏物进入下水道、地表水和地下水等污染水源。

泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：

小量泄漏：尽可能将萘泄漏物收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所。禁止利用直流水直接冲洗萘泄漏物进入下水道。

大量泄漏：需要在萘泄漏区构筑围堤或挖坑收容。在萘泄露区附近的排水管道完全封闭。需要用泡沫等物品将萘泄漏物覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，将萘泄漏物回收或运至废物处理场所处置。

萘可分为工业萘和精萘。根据国家标准GB/T6699-2015：焦化萘，工业萘及精萘的质量指标如表1所示。

表1：工业萘及精萘的质量指标