丙是一种
有机化合物,分子式为
C3H5N。无色液体,有芳香气味,能与醇、醚、二甲基甲胺
混溶。由
丙酸氨化或由
丙烯腈催化加氢而得。合成
解痉药物2,4,6-三羟基苯丙、
磺胺异恶唑等,也作
溶剂和
没药树添加剂。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
3.氢键受体数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积23.8
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:38.5
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
分子结构数据
2、摩尔体积:71.4
3、等张比容(90.2K):159.8
5、极化率:6.28
安全信息
安全标识:S9S16S28S45S36/S37S36/S37/S39
危险标识:R11R20R25R27R36R23/24/25
编号系统
MDL号:MFCD00001948
RTECS号:UF9625000
BRN号:773680
物性数据
1.性状:无色透明液体,有醚样气味。
4.相对密度(水=1):0.78
5.相对蒸气密度(空气=1):1.9
6.饱和蒸气压(kPa):5.2(20℃)
8.临界温度(℃):291.2
9.临界压力(MPa):4.18
11.闪点(℃):2(CC)
13.爆炸上限(%):14
14.爆炸下限(%):3.1
16.黏度(mPa·s,30ºC):0.389
17.熔化热(KJ/mol,-91.8ºC):6.07
化学性质
易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高
热能引起燃烧爆炸。与
氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。在火场中,受热的容器有爆炸危险。
毒理学数据
1.急性毒性
LD50:39mg/kg(大鼠经口);36mg/kg(
小鼠经口);210mg/kg(兔经皮)
LC50:500ppm(大鼠吸入,4h);367毫克每立方米(小鼠吸入,1h)
2.刺激性
家兔经眼:100mg(24h),中度刺激。
3.致突变性
性染色体缺失和不分离:
黑腹果蝇吸入51ppm。
4.致畸性 大鼠孕后6~20d吸入最低中毒剂量(TCLo)100ppm(6h),致泌尿
生殖系统发育畸形。
地鼠孕后8d腹腔内给予238mg/kg,致中枢神经系统、肌肉骨骼系统发育畸形。
5.其他 大鼠经口最低中毒剂量(TCLo):1120mg/kg(孕6~15d),影响每窝胎数,致
胚胎毒性。
生态学数据
1.生态毒性
LC50:1450~1580mg/L(96h)(
黑头呆鱼)
2..非生物降解性 空气中,当
羟基自由基浓度为个/立方厘米时,降解半衰期为83d(理论)。
性质与稳定性
1.与多种金属盐如
氯化钛、
四氯化锡、
二氯化铂(胺类存在下)等生成
加成化合物。
水解时生成
丙酸,还原时生成
丙胺,是分离烃类和精制石油馏分的选择性
溶剂。
2.本品有毒,其毒性比
氢氰酸、
丙烯腈强得多。丙腈和其他脂肪腈一样,对中枢神经有麻醉作用,由于它在生物体内可分解成化氢,从而停止组织
细胞的呼吸和氧化作用而致死。对
大白鼠经口LD50为39mg/kg。兔子经皮下注射LD50为210mg/kg。生产设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。
3.属高毒类物质,在体内迅速释放
氰基,毒性作用与氢氰酸相似,但症状发展较慢。大鼠吸入其饱和蒸气后两分钟全部死亡。工作场所最高容许浓度13.5毫克每立方米(美国)。
4.稳定性 稳定
6.聚合危害 不聚合
贮存方法
1.储存注意事项 储存于阴凉、通风良好的专用库房内,实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。
2.本品桶装,每桶150kg,罐装,每罐14kg。本品为一级
甲类液体,按危规号61137贮运。
合成方法
1.由
丙烯腈直接
催化加氢制得。将丙烯腈在催化剂
磷酸铜、、
兰尼镍存在下于
气相或液相中进行加氢反应,制得丙腈。
2.丙烯腈经
电解加氢二聚合制备
己二腈时,在制得双氰
乙基醚的同时,丙腈作为副产品制得。
3.由
丙酸氨化而得,将氨气通入装有硅胶的铁管内,以电热丝加热,维持400℃通氨活化8h,调好氨气流量并慢慢滴入丙酸,通过320-380℃的预热器进入反应管道,温度控制在380-400℃。生成的粗丙腈的冷凝瓶内分为两层,上层为溶有12%的丙腈
水溶液。分出水层,丙腈中加入少许固体
高锰酸钾,摇匀,放置约4h,待颜色不褪便可将上层液倾入另一容器中,加入
碳酸钾进行干燥,在搅动下放置8h,进行
分馏(分馏柱内充磁环),收集95.8-97.5℃的馏分即得成品,产率59.8%。此外,
丙酰胺与
五氧化二磷作用也可制得丙腈。精制方法:用少量浓盐酸处理除去
异腈后,再用饱和碳酸钾溶液和
氯化钙溶液洗涤,
无水硫酸镁干燥,
蒸馏。
用途
1.用作分离烃类和精制石油馏分的选择性
溶剂。用作有机合成原料;溶剂和
没药树添加剂。少量用作医药原料,主要合成解痉药2,4,6-三
羟基苯丙酮;
磺胺异恶唑等药物。也用作色谱分析标准物质。经
催化加氢可得
丙胺。还用作农药除草剂的中间体。
2.用作溶剂、中间体、绝缘液。
注意事项
危险性概述
健康危害:该品在体内析出
氰化物,抑制呼吸酶,造成缺氧。急性中毒:轻症有头痛、头晕、乏力、
胸闷、呼吸困难、
心悸病、恶心、呕吐等。重度中毒出现:前驱期:上呼吸道刺激、呼吸加快、头痛、头晕、胸闷;呼吸困难期:血压上升、脉速、心悸、皮肤呈鲜红色、胸部压迫感、呼吸困难、紫、
昏迷等;麻痹期:持续昏迷、全身肌肉松弛、呼吸心跳停止而死亡。眼和皮肤接触可致灼伤,吸收后可引起中毒。
燃爆危险:该品易燃,高毒,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水或5%
硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或
生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸心跳停止时,立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入
亚硝酸异戊酯,就医。
食入:饮足量温水,催吐。用1:5000
高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
消防措施
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料
吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:严加密闭,提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(
全面罩),穿连衣式胶布防毒衣,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与
氧化剂、
还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。