三聚甲醛（1,3,5-Trioxane、 trioxin），又名1,3,5-三噁、三聚蚁醛、三氧杂环己烷，是甲醛的环状三聚体。其密度为1.17g/cm3，熔点为64℃，沸点为114.5℃，易溶于水，也易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。三聚甲醛在酸性环境中，容易解聚生成甲醛，也可发生聚合反应生成均聚甲醛或聚甲醛，与氯化铵在高温下共热得到三甲胺盐酸盐。

三聚甲醛可用甲醛作原料，硫酸作催化剂制得。其经口属低毒类，经皮属微毒类。医学上可用来制作三聚甲醛糊剂、干髓糊剂等，它们都可用于牙科的干髓治疗；工业上是某种酚醛树脂的原料，在胶黏剂中可增加胶液的黏度，提高胶的耐水性和耐腐性；此外，三聚甲醛还可作防火涂料的原料。

1859年，俄罗斯化学家布特列洛夫（Бу́тлеров）发现了三聚甲醛，并将它与氨反应，制得了六次甲基四胺。1861年，布特列洛夫又用三聚甲醛与热氢氧化钙反应， 制得了第一个用人工方法合成的糖类物质“聚甲醛糖”。

1914年巴克利（Buckly）氏提出，可以应用三聚甲醛糊剂麻痹牙本质的感觉，引起当时口腔医学界人士的很大注意。但1915年普林茨（Prinz）氏、1920年德米施（Demisch）氏等则认为三聚甲醛有使牙髓发生坏死的作用而加以反对。1924年弗兰克尔（Frankel）氏发表有关三聚甲醛糊剂的研究，证明了该剂和三氧化二砷同样有失活牙髓的作用，是一种优良的失活剂。

三聚甲醛分子量为90.08， 是具有三氯甲烷样气味的白色或透明针状结晶或粉末，密度为1.17g/cm3，熔点为64℃，沸点为114.5℃，与水共沸时，共沸点为91.4℃（馏出液中含70%的三聚甲醛）。三聚甲醛易升华，蒸汽压为13mmHg（25℃），蒸汽比重3.1；易溶于水（25℃时为21.2g/100ml水）、乙醇、乙醚、丙酮、氯代烃、芳香烃等有机溶剂，微溶于正戊烷、石油醚、低级烃。 其也易燃，燃烧时具有强烈的甲醛气味，其爆炸极限为3.6%~28.7%（体积分数）。

三聚甲醛在酸性环境中，容易解聚生成甲醛。

均多聚甲醛通常由三聚甲醛在路易斯酸（如三氟化硼乙醚络合物或丁醚配位化合物）存在下开环聚合。三氟化硼和三聚甲醛形成的络合物开环后，产生正碳离子，生成的正碳离子不断加上三聚甲醛分子，使链不断增长，其反应机理如下：

三聚甲醛的聚合通常用阳离子型催化剂，如三化硼乙醚络合物，因BF₃可以使三聚甲醛开环而引发聚合：

生成的碳正离子不断加上三聚甲醛分子，使链不断增长。

微量水、甲醇等杂质的存在使链终止，同时引发另一个新链。

 

三聚甲醛与1,3-二氧五环开环共聚得到聚甲醛。

固体氯化铵与三聚甲醛共热，得到三甲胺盐酸盐。

三聚甲醛是一个臭氧杂环己烷和饱和有机杂单环，即环己烷其中1、3和5位置的碳原子被替换为氧原子。

三聚甲醛的异构体1,2,4-三噁烷和1,2,3-三噁烷结构如下：

三聚甲醛可以制作三聚甲醛糊剂以及干髓糊剂，其中干髓糊剂在接触水分和组织时，缓慢释放出甲醛气体，使蛋白凝固。能消毒和固定牙髓组织，使其缓慢脱水木乃伊化，临床适用于牙髓干髓术。三聚甲醛干髓糊剂药理学作用同干髓糊剂，临床用于麻醉下去冠髓的干髓治疗。此外，其也可用作烟熏剂，消毒病室、衣服和各种器皿。

三聚甲醛是重要的硬塑料，具有刚性和强韧性，摩擦系数低，耐油，能用于制造轴承等零件。在某种酚醛树脂的生产过程中，使用三聚甲醛作为原料，可以有控制地析出甲醛。此外，三聚甲醛还能增加胶液的黏度，提高胶的耐水性和耐腐性；作为成核剂，加入到共聚多聚甲醛（聚甲醛）中进行成核改性实验；以及作为泡沫防火涂料的原料。

三聚甲醛可作为甲醛水溶液的替代原料，用于制备碘化钠甲醛；还可替代乙醇作固体燃料，如，美国陆军在野外就常用三聚甲醛燃料片。此外，其也可用于制造杀虫剂等。

气体的甲醛在常温下能自动聚合，生成环状三聚甲醛，工业上是用65~70%的浓甲醛，以硫酸为催化剂，在110℃左右反应，合成三聚甲醛。

三聚甲醛经口属低毒类，经皮属微毒类。大鼠经口LD50为800mg/kg，兔经皮MLD为10g/kg，人经口MLD为50mg/kg，皮肤或黏膜接触三聚甲醛，引起的损害与甲醛相似，如引起烧灼感、咳嗽、喘证、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。但一般出现反应较慢。

针对不同情况给予相应急求措施：若皮肤接触三聚甲醛，应脱去被污染的衣物，并用流动清水冲洗；眼睛接触三聚甲醛，应提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，然后立即送医；如果吸入三聚甲醛，则应转移患者至空气新鲜处，若出现症状（如喘息、咳嗽、呼吸急促或口腔、喉咙或胸部烧灼感），应立即送医，呼吸困难时给输氧，呼吸停止时，进行人工呼吸；食入三聚甲醛，如果受害者是清醒的，可饮用1~2杯水，也可饮牛奶或蛋清，然后送医。如果受害者正在抽搐或失去知觉，不要饮用任何东西，同时为了确保受害者的呼吸道畅通，让受害者侧躺，并且头部低于身体，并立即送往医院

如果出现泄漏，应隔离泄漏污染区，切断火源，并用沙土、干燥的生石灰或苏打灰混合进行处理，并收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，应收集回收或运至废物处理场所处置。

发生火灾：消防员需带好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂应选：雾状水、泡沫灭火器、干粉灭火器、二氧化碳灭火器及沙土。

三聚甲醛应储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，储存温度不超过32℃，相对湿度不超过80%。同时，应与氧化剂、酸类分开放。