氨基甲酸乙(
乙酯 氨基甲酸酯),是一种
有机化合物,
分子式为
C3H7
二氧化氮,分子量为89.09,无色结晶或白色粉末,无臭,具有清凉味,与
硝石相似,相对密度1.045,
熔点48-50℃。
氨基甲酸乙酯是化工生产中的重要原料,具有广泛的用途。可作农药、医药等
有机合成的中间体,也可用于合成
异氰酸酯、无毒
聚氨酯、
三聚氰胺衍生物、聚乙胺,也可用以合成
吡咯、三唑和
三嗪等
杂环化合物。
2017年10月27日,
世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,氨基甲酸乙酯(尿)在2A类致癌物清单中。
性状
无色结晶或白色粉末,易燃,无臭,具有清凉味,与
硝石相似。熔点46-50℃,
沸点182-185℃,在15℃
水溶液中
溶解度为0.480g/cm3,pKa13.58,密度1.056g/cm3,闪点92℃。
易溶于水、
乙醇、
乙醚和
丙三醇,微溶于
三氯甲烷和
橄榄油。水溶液呈中性。
麻醉作用机制
氨基甲酸酯类药以类似于
乙酰胆碱的方式与
胆碱酯酶结合,发生酯键断裂,形成氨甲酰化胆碱酯酶。由于形成的氨
甲酰化胆碱酯酶
水解速率比
乙酰化胆碱酯酶慢,较长时间占有了酶,遂使其暂时失去了水解乙酰胆碱的活性。乌拉坦通过抑制
乙酰胆碱酯酶的活性,造成乙酰胆碱的积累,影响了实验动物正常的神经传导而起麻醉作用。
致癌性
为2A级致癌物。
用途
用于动物实验:
家兔,耳缘
静脉注射,20%乌拉坦溶液,5ml/Kg。
癌症模型。
简介
CAS NO.51-79-6
中文别名乌拉坦;乌来雅;尿烷
英文别名Urethane(
乙酯 氨基甲酸酯);Ethyl carbamate;Carbamicacidethylester,98%;Poly(carbonate urethane); Ethyluretan
EINECS200-123-1
分子量89.09
理化性质
物理特性
外观与
性状:无色结晶或白色粉末,易燃,无臭,具有清凉味,与
硝石相似。
相对密度(水=1):1.10
相对蒸气密度(空气=1):3.07
饱和蒸气压(kPa):10
闪点(℃):92
溶解性:易溶于水、
乙醇、
乙醚和
丙三醇,微溶于
三氯甲烷和
橄榄油。
水溶液呈中性。
化学特性
103℃(7.2kPa)时迅速
升华,加热时发生分解放出有毒烟气。与β-
萘酚、
樟脑、
薄荷脑、
强酸、强腐蚀剂、
强氧化剂、水杨酸苯酯、
间苯二酚、m-
百里酚不能配伍。与
五氯化磷接触形成一种爆炸性产物(SAX)。
H2NCOOC2
H5+H20→NH3↑+CO2↑C2H5OH
与碱共热,则分解而放出氨,同时有乙醇生成,故
水解后的溶液有
黄碘反应
H2NCOOC2H5+2
氢氧化钠→NH3↑+C2H5OH+NaCO3
与
硫酸缓缓共热,则也分解而放出
二氧化碳和生成硫酸氢
乙酯H2NCOOC2H5+2H2SO4→CO2↑+NH4HSO4+C2H5OSO3H
后两个反应可以用作氨基甲酸乙酯的鉴别实验
使用注意事项
危险性概述
健康危害:是可疑人类致癌物健康危害(蓝色):1。
安全术语
S45In case of
意外事故 or if you feel unwell,seek medical advice immediately(show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触,使用前须获得特别指示说明。
风险术语R45May cause cancer.
可能致癌。
防护措施
呼吸系统防护:高于NIOSH REL浓度或尚未建立REL,任何可检测浓度下:自携式
正压全面罩呼吸器、供气式正压全面罩呼吸器辅之以辅助自携式正压呼吸器。
逃生:全面罩高效微粒空气净化呼吸器、辅助自携式正压呼吸器。
急救措施
皮肤接触:脱去并隔离被污染的衣服和鞋。注意患者保暖并且保持安静。
眼睛接触:如果皮肤或眼睛接触该物质,应立即用清水冲洗至少20min。
吸入:移患者至空气新鲜处,就医。如果患者呼吸停止,给予人工呼吸。如果
呼吸困难,给予吸氧。
食入:吸入、食入或皮肤接触该物质可引起迟发反应。确保医务人员了解该物质相关的个体防护知识,注意自身防护。
消防措施
灭火方法:封闭区域内的蒸气遇火能爆炸。如果该物质或被污染的
流体进入水路,通知有潜在水体污染的下游用户,通知地方卫生、消防官员和污染控制部门。在安全防爆距离以外,使用雾状水冷却暴露的容器。若冷却水流不起作用(排放音量、音调升高,罐体变色或有任何变形的迹象),立即撤离到安全区域。
泄漏应急处理
环境信息:防止
空气污染法:危害空气污染物(篇1,条A,款112)。
美国国家环境保护局有害废物代码:U238资源保护和回收法:款261,有毒物或无其他规定。
应急计划和社区知情权法:款304应报告量45.4kg。
制备
1、氨基
甲酸乙酯合成的传统方法是采用
氧氯化碳与
乙醇作用,生成氯代甲酸乙酯,再进行氨解,得到产物。
2、
硝酸与
尿素反应生成
硝酸脲,然后加乙醇、
亚硝酸钠,在
硫酸存在下,进行
酯化反应,生成尿烷和硝酸钠,反应产物经过滤除去硝酸钠,再经
蒸馏、结晶、干燥,制得成品。
使用用途
渔业用途
作用与用途:氨基甲酸乙酯对鱼类神经中枢的抑制作用较弱,对呼吸及
血液循环的影响也不大,具有作用快而强的特点,为鱼类比较安全的麻醉药,麻醉可维持2—4小时。
用法与用量:把亲鱼放入0.1%一0.4%的氨基甲酸乙酯
水溶液中运输。
应用注意:宜新鲜配制使用。
医疗用途
在医疗上用作镇静及缓和的催眠药,兼有微弱的利尿作用。氨基甲酸乙酯还有抑制
细胞分裂的作用,能减少血液中
白细胞的生成,对仿性
白血病有一定疗效。此外,它也被用作
助溶剂,例如治疗静脉曲张症的奎宁乌拉坦注射液中的氨基甲酸乙酯即是。
氨基甲酸乙酯与下列药品混合研磨则
液化或成团块。安替此林、
樟脑、
水杨酸,
苯甲酸、
邻羟基苯甲酸苯酯、麝香草酚、
水合氯醛、
薄荷脑,
萘酚、酚、间笨二酚。与奎宁混合研磨在30~C以上时能成团块。
氨基甲酸乙酯常用以增加奎宁的
溶解度,如奎宁中含有铜的杂质,则与乌拉坦配合时显绿色或蓝色。
畜牧业用途
作用与用途:氨基甲酸乙酯对中枢的抑制作用比水合氯醛小,对呼吸及
血液循环的影响也不大。在
巴比妥类药物发现之前,曾广泛作为实验动物的麻醉药,作用快而强。对犬只能作为催眠药,引起睡眠。对马等大动物即使应用大剂量也不会产生麻醉效果。氨基甲酸乙酯对延髓呼吸中枢的抑制作用较弱,为实验动物比较安全的麻醉药,麻醉可维持2~4小时。
用法与用量:静脉或腹腔注射用量:犬、猫、兔0.75~1克/
千克体重·次,配成30%溶液用。肌内注射用量:
豚鼠、
大白鼠、小白鼠1~1.5克/千克体重·次,鸟类1.25克/千克体重·次,配成20%溶液用。蛙类皮下
淋巴囊注射用量:2克/千克体重·次,配成20%溶液用。
参考资料
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