噻,又称扑虱灵,属昆虫
植物生长调节剂类杀虫剂。作为农田杀虫剂大面积的喷洒,可造成土壤的直接污染,并且对水体也造成一定的污染,长期使用能造成农药在作物上的残留。
简介
噻嗪酮是由
日本农药公司从大量的噻二嗪
衍生物中筛选出来的,1983年12月在日本登记。2011年2月1日,噻嗪酮原药被列入
欧盟农化登记指令附件1中,这意味着噻嗪酮可以在环保非常严格和杀虫剂安全使用的欧盟诸国登记、销售和推广。
化学性质
m.p.104.5~105.5℃,蒸气压1.25×10-3Pa (25℃)。
溶解度为:
三氯甲烷520g/L,苯370g/L,
甲苯320g/L,
丙酮240g/L,
乙醇80g/L,难溶于水。对酸、碱、光、热稳定。
中文名称
噻嗪酮 中文别名:扑虱灵;2-特丁基亚
氨基3-
异丙基5-
苯基3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮;稻虱净;2-特丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1,3,5-噻二嗪-4-酮英文名称:Buprofezin英文别名:Buprofenzin; 2-tert.-Butylimino-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thiodiazin-4-one; 2-((1,1-Dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1,3,5-thiadiazin-4-one; 2-(tert-Butylimino)-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thidiazin-4-one; Applaud; NNI 750; 2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one; 2-[(1,1-dimethylethyl)imino]tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1,3,5-thiadiazin-4-one; (2Z)-2-(tert-butylimino)-5-phenyl-3-(pro
pan2-yl)-1,3,5-thiadiazinan-4-one; (2Z)-2-(tert-butylimino)-5-(4-hydroxyphenyl)-3-(propan-2-yl)-1,3,5-thiadiazinan-4-one
CAS:69327-76-0EINECS:-
分子式:C16H23N3O2S
分子量:321.4377
分子结构:危险标志:-风险术语:-安全术语:-
物化性质:密度 1.18
熔点 104-106°C
沸点 273°C (12 torr)
分解温度 176-178°C
闪点 156°C
比旋光度 22° (c=8,6N HCl)
水溶性 0.9 mg/L at 20°C
熔点:104-106℃相对密度:1.19g/cm3溶解性:0.9 mg/L at 20℃
用途:可有效地防治水稻上的中蝉科和飞虱科,马铃薯上的
大叶蝉科,
柑橘、棉花、蔬菜上的
粉虱科等害虫
下游产品:杀·
噻酮可湿性粉剂、井·噻可湿性粉剂、32%井·噻·异可湿性粉剂、21%磷·噻乳油、噻·杀单可湿性粉剂、噻·杀单
悬浮剂、井·噻·杀单可湿性粉剂、噻·杀安可湿性粉剂、10%毒·噻乳油、吡·噻可湿性粉剂、敌畏·噻乳油、噻·异可湿性粉剂、噻·氧乐乳油、
噻唑磷乳油、噻·速灭乳油
作用机制
噻嗪酮是一种抑制昆虫生长发育的选择性杀虫剂,以触杀作用为主,兼具胃毒作用。药效发挥较慢,一般用药后3~5天才呈现效果,作用机制为抑制昆虫体内
甲壳质的合成和干扰
新陈代谢,致使
若虫蜕皮畸形或翅畸形而缓慢死亡。对
鞘翅目、部分
同翅目以及
蜱螨目具有持效性杀幼虫活性的杀虫剂。可有效地防治水稻上的
大叶蝉科、
稻虱科马铃薯上的大叶蝉科;
柑橘属、棉花和蔬菜上的
粉虱科;柑桔上的科、
盾蚧料和
粉介壳虫科。该药对成虫没有直接的杀伤力,但可缩短其寿命,减少产卵量,且所产的卵多为不育卵,即使孵化的幼虫也很快死亡。与常规农药无交互抗性。该药对天敌较安全。药效持效期长达30天以上。
制备方法
特丁基异硫氰酸酯
将74.1g
2-甲基-2-丙醇,600ml水,95.1g硫酸混合后,升温到75°C,冷凝器有回流时,在30MIN内将200ml30%
盐酸滴加到反应液中,然后升温到85°C,保温5H。反应液降温至30°C,静置,分出水层,油层水洗,得到103g,减压收集80°C/16kPa馏分98.5g 。
N-特丁基-N 异丙基硫脲的制备
将24.8g特
丁基异硫氰酸和70ml
甲苯混合后,反应液冷却到10°C,搅拌下将13.1g
异丙胺滴加到反应液中,反应温度不超过20°C,在室温下搅拌2H滤,用甲苯洗涤,干燥。
N-甲基-苯基甲酰胺的制备
将85.6gN-
甲基苯胺,56.0g(85%含量)
甲酸,150ml甲苯升温回流3~4H
共沸脱水,使回流液透明为止。减压下尽可能把过量的甲苯,甲酸蒸出,得粗品110g,减压收集110~113°C/0.8~0.9kPa,馏分98g 。
N-氯甲基-苯基氨基甲酰氯的制备
将76.8g N,N-甲基-苯基甲胺,500ml
四氯化碳在搅拌的情况下通入
氯气,并控制反应温度在15MIN出现回流,,通氯气1H至100g。蒸出四氯化碳,得到粗品油状物108g 工业采用 N-
甲基苯胺与光气,氯气反应制造N,N-氯
甲基苯基氨基甲酰氯。
噻嗪酮的合成
将11.5g N,N-氯甲基-苯基氨基甲酰氯溶于10ml
甲苯溶液,滴加到由
氢氧化钠,甲苯,和9.0g N-特丁基-N`-
异丙基硫组成的反应中,控制反应温度不超过25°C,然后在室温下搅拌3H,静置,分出水层。有机相减压脱除甲苯,残留物加
甲醇60ml冷却到-5~0°C,抽滤,得到干燥产物10.8g。
适用作物
水稻、果树、茶树、蔬菜。
残留标准
蔬菜
2005年1月17日,
美国公布了两项关于修改噻嗪酮残留限量的法规。法规涉及的产品包括部分水果和蔬菜。法规分别对以下食品内或表面的杀虫剂噻嗪酮(Bruprofezin)制定如下限量:
莴苣头:5.0ppm;莴苣叶:13.0ppm;蔬菜、蔬菜用葫芦9组:0.50ppm;水果、
柑橘10组:2.5ppm;柑橘的干果肉7.5ppm;柑橘油:80ppm。
茶叶
欧盟对噻嗪酮残留的最大限量定为0.05mg/kg,中国对噻嗪酮残留的最大残留限量为10mg/kg。
注意事项
药液不能直接与白菜、
青萝卜接触,否则会出现褐斑及绿叶白化等药害症状。
不宜在茶叶上使用;药液不宜直接接触白菜、萝卜,否则将出现褐斑及绿叶白化等药害;不可用毒土法使用,应对水稀释后搅拌均匀喷洒。
相关事件
2012年4月,一环保组织发布报告称,全球销量最大的茶叶品牌“
立顿”在中国销售的红茶、绿茶、
茉莉花茶和铁观音袋泡茶,被检出17种农药残留。其中就包括噻嗪酮,但该残留标准符合中国国标,却超过
欧盟限值,引发中国民众的热议。
主要污染来源
农药污染:噻嗪酮作为农田杀虫剂大面积的喷洒,造成了土壤的直接污染,并对水体也造成一定的污染,长期使用能造成农药在作物上的残留。
随环境的变化
进入环境中的噻嗪酮在植株中的消解速度较快,半衰期2~3d;在土壤中滞留时间较长,半衰期13~14d。长时间在稻田喷洒后发现,农药能残留在
糙米、谷壳、
茎秆中,并且随着喷洒及雨水进入土壤及
水环境中造成污染迁移和扩散,由于噻嗪酮对光和热比较稳定,当喷洒时也会造成
空气污染。
分析方法
(2)液相色谱-
质谱法:水果、蔬菜(GB/T20769—2008)
体内及体外效应
对人体的作用机理没有较多的研究,对昆虫的作用机理主要是通过不同受药部位,作用于昆虫神经
内分泌系统,干扰
心侧体、前胸腺体等的正常活动,呈现一系列不良反应。而这种不良反应是不可逆的,使害虫受药后不能复苏。褐稻虱卵的两种作用方式都是通过卵壳(或卵孔)作用于胚体,在胚胎发育过程中严重干扰各外胚层肉陷器官(系统)的形成,或使刚孵化个体接触药剂而死,它对
飞虱、叶蝉、
粉虱、
介壳虫等同翅目害虫有特效,能抑制昆虫
甲壳质合成和干扰代谢作用。
急救措施
(2)皮肤接触:脱去被污染的衣物,用大量清水或肥皂水彻底冲洗被污染的皮肤。
(3)眼睛接触:翻开上下眼睑,用大量流动清水彻底冲洗,至少15min。
(4)
呼吸道吸入:如不慎吸入,立即将病人移至空气流通处。
泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩,穿防护服,不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,小心扫起,收集于干燥、洁净、有盖的容器中。
大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。