永嘉六年(312年),司马的原部将
胡亢聚众起兵,任命杜曾为代理竟陵
知府,胡亢对杜曾十分信任。建兴元年(313年),杜曾联合
荆州市贼寇首领王冲攻打胡亢,杜曾趁胡亢出动全部精锐部队、城中空虚之机杀死胡亢,接管他的部众,自称南中郎将、竟陵太守。
杜曾少年时就勇猛过人,能身穿甲在水中游泳。早年担任新野王
司马歆的镇南
参军,后来历任
华容县县令、
南中司马。凡是有战争对阵,杜曾常勇冠三军。
永嘉六年(312年),当时正逢
五胡乱华,新野王司马歆的原牙门将胡亢在
竟陵郡(在今
湖北省一带)聚众起兵,自称楚公,任命杜曾担任代理竟陵
太守。胡亢性格猜忌
多疑,因此杀死自己的骁勇部将数十人,杜曾内心不安,暗中企图谋害胡亢,于是低声下气地讨好胡亢,胡亢不知他的企图,十分信任他。
建兴元年(313年),荆州贼寇首领王冲自称荆州
刺史。王冲部下很强盛,多次派兵掠夺胡亢的地盘,胡亢为此烦恼,征询杜曾的意见,杜曾劝他反击,胡亢听从。杜曾请把
胡亢帐中的武器交给工匠说是让他们打磨,然后秘密引来王冲的军队,让他们攻打胡亢。胡亢出动全部精锐部队出城阻击王冲,而城中空虚,杜曾趁机杀死胡亢,接管了他的部众,自称南
中郎将,任竟陵
知府。杜曾请求迎娶
南郡太守刘务的女儿为妻,但遭到刘务的拒绝,便杀死刘务全家。
建兴元年(313年)九月,荆州
刺史陶侃的
参军王贡从王敦处回来,到竟陵,假称陶侃的命令,任命杜曾为前锋
大都督,攻打王冲,把王冲杀死,王冲的部众全部归降。陶侃征召杜曾,杜曾不来。王贡害怕因为假称陶侃的命令而获罪,就与杜曾反叛攻打陶侃。十月,陶侃的军队大败,陶侃仅仅逃脱性命。
建兴三年(315年),
司马邺司马邺任命侍中
第五猗为
安南将军、监荆梁益宁四州诸军事、荆州刺史,第五猗从
武关出行。杜曾到
襄阳市迎接第五猗,并为侄子娶第五猗的女儿为妻,于是聚集军队一万人,与第五猗分别占据汉水、水地区。
不久,陶侃打败
杜弢,乘胜进军攻打杜曾,有轻视杜曾的想法。陶侃的司马鲁恬劝谏他说:“凡是战斗,应当先了解双方的将领。现在您的部将,没有比得上杜曾的,不能轻视认为可以逼迫他。”陶侃不听劝谏,进军把杜曾包围在石城中。杜曾的军队骑兵多,偷偷打开城门用骑兵突破陶侃的兵阵,又从陶侃军队的背后,反攻陶侃,陶侃的军队战败,数百人投水而死。杜曾将要进兵顺阳,下马对陶侃致礼,告辞而去。
杜曾又给荀崧写信,请求讨伐
丹水县贼寇了报效朝廷,荀崧同意了他的请求。
陶侃致信给荀崧道:“杜曾凶恶狡猾,他的军卒都是豺狼,跟吃掉自己母亲的枭差不多。此人不死,
荆州市的土地就不会安宁,您应该记住我的话!”荀崧因为宛城军中兵少,想借杜曾的力量作为外援,便没有听从陶侃的劝阻。杜曾果然再次反叛,带领流亡的二千余人包围
襄阳市,连续几天,没有攻下而退兵。
王敦宠信的
钱凤,因嫉妒陶侃的功劳而多次诋毁他。陶侃回到江陵想向王敦解释,王敦扣留住陶侃不放,后来王敦让他降职担任
广州市刺史,而派自己的堂弟王暠(一作
王廙)担任荆州刺史。荆州官吏郑攀等人因
陶侃刚消灭大贼寇,却反遭贬黜,大家群情激愤;又因
王暠猜忌暴戾难以共事,郑攀等人于是率领部众三千人到涢口驻扎,向西迎接杜曾。王暠遭到郑攀等人的袭击,投奔到
江安县。杜曾与郑攀等人又向北迎接
第五猗来抵御王暠。王暠督率各支军队讨伐杜曾,被杜曾打败。
建兴五年(317年)八月,郑攀等人共同抗拒王暠,因众心不齐,退散至横桑,打算再次投靠杜曾。
王敦派遣武昌
知府赵诱、
襄阳市太守朱轨率军攻击,郑攀等人畏惧,请求归降。杜曾也自请袭击襄阳第五猗的军队,以赎其罪。杜曾等又率军直奔扬口,
王暠派遣
朱伺回军,朱伺刚到壁垒之中,就被杜曾军队包围。杜曾攻陷城北门,朱伺受伤逃走,前往山投奔王暠,因伤重而死。
八月二十八日,赵诱、朱轨及陵江将军黄峻与杜曾交战于女观湖,赵诱等人都兵败战死。杜曾乘胜直抵沔口,威震
长江、
玉带河一带。
王敦派豫章太守
周访进攻杜曾的军队,周访拥有八千兵众,进至沌阳。杜曾的军队锐气很盛,周访让将军
李恒督守军阵
左派,许朝督守
右派,自己坐镇中军。杜曾先攻左、右两翼,周访在阵后发箭以安军心,命令士卒说:“一翼兵败,呜鼓三声;两翼都败,鸣鼓六声。”
赵诱的儿子赵统领父亲部下剩存士兵从属左翼,奋勇作战,失败以后又聚集起来,骑马禀告周访。周访发怒,叱斥让他继续进击,赵胤大哭,返身作战。从早上激战至下午申时,周访军阵两翼都战败,周访挑选精锐士兵八百人,亲自斟酒劝饮,令他们不得妄动,听到鼓声再进攻。杜曾军队前行不到三十步,
周访亲自击鼓,将士们都腾跃赴敌,杜曾军队因此大败,被杀一千多人。周访连夜追击,众将请求等待明日,周访说:“杜曾骁勇善战,以往我们以逸待劳,所以胜敌。现在应当乘其衰败之时追袭,才能歼灭他。”于是鸣鼓进军,平定
汉江、沔水流域。杜曾逃跑保守武当。
太兴二年(319年),周访再次讨伐杜曾,经过多次交战不能取胜。周访派人依山开道,偷袭杜曾,杜曾军队溃散,他的部下马俊、苏温等抓获他到周访处投降。周访想把杜曾解送到武昌,但朱轨的儿子朱昌、
赵诱的儿子赵胤都想杀死杜曾为父报仇,于是斩杀杜曾,朱昌、赵胤切碎分吃了杜曾的肉。
陶侃:“杜曾凶狡,所将之卒皆豺狼也,可谓氏枭食母之物。此人不死,州土未宁”
房玄龄等《
晋书》:①“少骁勇绝人,能被甲游于水中。”;②“凡有战阵,勇冠三军。”