性质:又名对孟-1,8-二烯、1-
甲基对异丙烯基-1-
环己烯、
香芹烯、
白千层烯、苎烯。有右旋体(d-体)和左旋体(l-体)。光学上无旋光性的消旋体称为二聚
戊烯。无色液体。分子量136.23。密度0.84g/cm3。不溶于水。溶于
乙醇。能与大部分油混合。具有令人愉快的类似柠檬的香气,无
樟脑和松脂的气味。
生产方法:主要采用
分馏法。d-苎烯以
橙皮油为原料,经分馏而得。l-苎烯以
加拿大薄荷为原料,经分馏而得。用途:烃类合成香料。主要作为桔油、柠檬油、
橙花油等
柑橘属类
芳香油的调合香料使用。
性状:橙红、橙黄色或无色澄清液体,具有特异香气。混溶于乙醇和大多数非挥发性油;微溶于
丙三醇,不溶于水和
丙二醇。
(2)在
d-柠檬烯含量测定项下记录的色谱图中,供试品峰的保留时间应与对照品主峰的保留时间一致。
1,8-萜二烯的化学性质相对比较稳定,可以
蒸馏而不分解。( R)-苎烯加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高,则1,8-萜二烯分解为
2-甲基-1,3-丁二烯。
与
无机酸共热时,异构化为有共轭双烯结构的α-
松油烯,后者又很容易被氧化,生成有
芳香性的对撒花烃。1,8-萜
二烯与
马来酸酐共热时,可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。
1,8-萜二烯可以发生
烯烃的一般反应,其中两个双键可以都发生反应,也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水
氯化氢/溴化氢处理时,二取代的烯烃先与
卤化氢发生加成;但用
间氯过氧苯甲酸作环氧化时,三取代的烯烃先被环氧化,生成1,8-萜二烯
氧化物。如果 mCPBA过量,则两个双键都被环氧化,得到1,8-萜二烯二氧化物。
用亚硝氯处理1,8-萜二烯时,1,8-萜二烯的环内双键与NO−Cl 加成生成1-氯-2-
亚硝基化合物,经互变异构得到α-氯代,然后用碱将
氯化氢脱去得到不饱和的香芹肟,最后将肟用
硫酸水解,便得到相应的酮——香芹酮。这是工业上制取香芹酮的主要方法。
左旋1,8-萜二烯:即L-苎烯、( S)-(−)-苎烯。CAS号5989-54-8,EINECS号227-815-6,相对密度0.8407(21/4℃),
沸点175.5-176.5℃(101.72kPa),
折射率1.474,比旋光度,警示性质标准词有:R10, R38, R43, R50, R53,安全性质标准词有:S24, S37, S60, S61。存在于
加拿大薄荷、
松针油中。
右旋1,8-萜
二烯:即D-苎烯、( R)-(+)-苎烯。CAS号5989-27-5,EINECS号227-813-5,相对密度0.8402(21/4℃),沸点175.5-176℃(101.72kPa),凝固点−95.5℃,折射率1.4743 (21℃),比旋光度,警示性质标准词有:R22。存在于柠檬油、蜜柑油、
樟脑矿物油、
香橙油等植物
芳香油中。
外消旋体:即左旋1,8-萜二烯和右旋1,8-萜二烯的
混合物,也称二聚
2-甲基-1,3-丁二烯、二聚
戊烯、
双戊烯、
二戊烯(dipentene)。相对密度0.8404,
沸点178.64℃,凝固点−95.3℃,
折射率1.4744,无旋光性。不溶于水,与
乙醇互溶。存在于樟脑白油、杉油、
松节油、
橙花油、
香茅油中。
1,8-萜二烯会在大鼠中引起肾细胞癌,但目前没有足够的证据证明它对人类有致癌性和基因毒性。在
国际癌症研究机构的分类中,D-苎烯被列为第3类物质——尚不清楚其对人体致癌作用。而且某些研究者认为1,8-萜二烯有潜在的抗癌功能,可以被用作功能性添加剂。