乙二醇单甲醚,
化学式C3H8O2,是一种无色透明的
有机化合物,具有令人愉快的气味。它可以与水、
乙醇、
乙醚、
丙三醇、
丙酮、N,N-二甲基甲胺等物质
混溶。乙二醇单甲醚主要用作油脂、
硝化纤维素、合成树脂、醇溶性
染料和
乙基纤维素的
溶剂,也可用作
清漆快干剂和
涂层稀释剂,印染工业
渗透剂和匀染剂,以及燃料
工业添加剂。此外,乙二醇单甲醚在
有机合成中也起到中间体的作用。然而,乙二醇单甲醚对
骨髓和
睾丸有毒,长期接触可能导致
血细胞减少、巨球性贫血、精子减少和
无精子症。
物性数据
相对密度(g/mL,20/4ºC):0.9663
相对密度(g/mL,25/4ºC):0.953230
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.62
折射率(n25ºC):1.4013
黏度(mPa·s,20ºC):1.72
黏度(mPa·s,25ºC):1.60
闪点(ºC,闭口):43
闪点(ºC,开口):461
燃点(ºC):288
比热容(KJ/(
千克K),25ºC,定压):2.20
蒸气压(kPa,25ºC):1.3
蒸气压(kPa,27ºC):1.3
蒸气压(kPa,56ºC):6.7
爆炸下限(%,V/V,125ºC):2.5
爆炸上限(%,V/V,140ºC):19.8
体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00095
溶解性:与水、
乙醇、
乙醚、
乙二醇、
丙酮和DMF
混溶。
临界温度(ºC):324.45
临界压力(MPa):5.285
临界密度(g·cm-3):0.281
临界压缩因子:0.280
偏心因子:0.731
溶度参数(J·cm-3)0.5:23.204
vanderWaals面积(cm2·mol-1):6.880×109
vanderWaals体积(cm3·mol-1):45.870
毒理学数据
1、刺激性:
家兔经眼:500mg/24小时,轻度刺激。家兔经皮: 483mg/24 小时,轻度刺激。
2、急性毒性:
大鼠经口LD50:2370mg/kg;
豚鼠类经口LD50:950mg/kg;
小鼠经口LC50:2560mg/kg;兔子经口LD50:890mg/kg;
兔经皮LD50:1280mg/kg;大鼠吸入LD50:4665mg/m3,7小时。
3、属低毒类。乙二醇一甲醚能引起贫血症、巨红血球症,出现新生颗粒性
白细胞,引起中枢神经障碍。嗅觉阈浓度190mg/m3。工作场所最高容许浓度77.75mg/m3。
生态学数据
分子结构数据
等张比容(90.2K):187.9
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):-0.8
氢键受体数量:2
表面电荷:0
复杂度:14.4
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
性质与稳定性
2、本品有毒,应避免与人体直接接触,生产设备应密闭,操作现场保持良好通风。
3、具有醇和醚的
化学性质,可与
邻苯二甲酸、麻酸、
油酸等生成。
4、有毒,能引起贫血症(巨红细胞型),出现新生颗粒性
白细胞并引起
中枢神经系统障碍。大鼠经口LD502460mg/kg,
小鼠LC1500*10-6。工作场所空气中最高容许浓度8mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。
贮存方法
1、储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与
氧化剂等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2、采用玻璃或铁桶包装,每桶4.5L、22.5L或240L。按有毒化学品规定贮运。
合成方法
1、由
环氧乙烷与
甲醇反应而得。将甲醇加入
三氟化硼乙醚络合物中,在搅拌下于25-30℃通入环氧乙,通完后温度自动升至38-45℃,将所得反应液用氢化钾-甲醇溶液中和至pH=8-9。回收甲醇,
蒸馏,收集130℃以前的馏分即得出品。再进行
分馏,收集123-125℃馏分即为成品。
工业生产中,将环氧乙烷与
无水甲醇在高温高压下反应,不需
催化剂,可得高
收率的产品。
2、其制备方法是将甲醇加入
三氟化硼乙醚络合物配位化合物中,在搅拌下于25~300℃通入
环氧乙烷,通完后温度自动升到38~45℃,所得反应液用
氢氧化钾甲醇溶液中和到pH=8~9,回收甲醇,蒸馏,再经分馏得产品。
精制方法:易含杂质有水、
二甘醇一甲醚(
甲基卡必醇)和微量的酸、醛等。实验室的精制方法是用
无水碳酸钠干燥后
分馏。若有
过氧化物存在,可加
氯化亚锡回流或将其通过
活性氧化铝球柱除去。脂肪族可加2,4-二硝基苯除去。也可用
碳酸钾、
硫酸钙、
硫酸镁或
硅胶作
干燥剂。
3、将含量95%的三级纯乙二醇单甲醚与无水碳酸钠一起振荡,除去
无机酸或
有机酸杂质,再用
无水硫酸钙干燥后
蒸馏。
用途
1、本品主要用作油脂、
硝化纤维素、合成树脂、醇溶性
染料和
乙基纤维素的
溶剂;涂料工业用作
清漆快干剂和
涂层稀释剂;印染工业用作
渗透剂和匀染剂;燃料工业用作添加剂;
纺织工业用于染色助剂以及可作为
有机合成中间体。
二乙二醇单甲醚主要用作
彩釉玻璃、染料、
没药树、
纤维素及涂料的高
沸点溶剂,加入涂料中能使之易于流动、涂刷和流平,可用作烃的
萃取剂,有机合成工业中用于制备酯类
衍生物的中间体,以及
分析化学中用作
化学试剂等。多乙二醇单甲醚可用作刹车液等。
2、用作醇中可溶的染料、油墨、
可的松等的
溶剂和农药
分散剂、皮革处理剂、
塑化剂等。
3、广泛用作硝基纤维漆、
清漆、
磁漆等涂料的溶剂和稀释剂;胶黏剂的非
活性稀释剂;各种油脂类、
木质素、硝基纤维素、乙酸纤维素、醇溶性
染料、
彩釉玻璃和合成树脂的溶剂以及农药的分散剂、皮革处理剂、增塑剂、
光亮剂和
有机合成中间体等。
4、乙二醇单甲醚也是防微生物的添加剂,用作测定铁、
硫酸盐和
二硫化碳的试剂及溶剂。
储运条件
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与
氧化剂等分开存放,切忌混储。
安全信息
危险运输编码:UN 1188 3/PG 3
危险品标志:易燃/有毒/腐蚀
安全标识:S45
S53 S36/S37 S26 S16 S23
危险标识:R10 R60 R61 R20/21/22 R33 R39/23/24/25 R11 R35 R23/24/25
参考资料
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