苏丹红（英文名称：Sudan red），又名苏丹，亲脂性偶氮化合物，是一种人工合成的染料。苏丹红为暗红色粉末，不溶于水，微溶于乙醇，易溶于油脂、矿物油、丙酮和苯。

苏丹红主要包括Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ，Ⅳ四种类型，其化学成分中含有一种萘的化合物，该物质具有偶氮结构，结构性质决定了它具有致癌性，对人体的肝脏和肾脏具有明显的毒性作用，国际癌症研究机构（IARC）将苏丹红归为三类致癌物。苏丹红不可作为食用色素，而常作为一种工业染料，广泛用于溶剂、机油、蜡、汽车的增色和鞋、地板增光等方面，还可以用于放礼花礼花的着色。

1856年英国有机化学家铂金(W.H.Perkin)用络酸氧化含杂质的苯胺盐，制成苯胺紫染料，并于当年取得了专利，它是最早的合成染料。1858年，法国格里斯(J.P.Greiss)发现了苯胺的重氮化反应，并制备了第一个偶氮染料苯胺黄。1896年科学家达迪将苏丹红Ⅰ（1-苯基偶氮-2-酚）命名为“苏丹红”并沿用至今。

1995年，“苏丹红”就被确认为致癌物，欧盟和其他一些国家已开始禁止其作为食用色素。1996年，中国在《食品添加剂使用卫生标准》中明文禁止用“苏丹红”作为食品添加剂。但由于其染色鲜艳，有些国家在加工辣椒粉的过程中还容许添加苏丹红。

2005年2月18日，英国食品标准局在“第一食品公司”制造的伍斯特郡辣酱油使用的辣椒粉查出了可以致癌的“苏丹红一号”。据查，这种酱油又被许多下游的厂商用来制造多达419种的食品，这一消息引起了世界各国关注。同年2月23日，中国质检总局开始通知全国彻查。同年3月，亨氏美味源（广州）食品有限公司生产的“美源味”牌辣椒酱被测出“苏丹红一号”，随后，肯德基快餐的调料也被检测初含有“苏丹红一号”成分，很多人由此次的苏丹红事件开始关注中国的食品安全性问题。同年4月中国卫生部发布公告，重申不得将苏丹红作为食品添加剂生产、经营和使用。

苏丹红常用作工业染料，蜡，油彩等化工产品的着色。例如，苏丹Ⅰ可用作烃类溶剂、油类、脂肪、蜡、鞋和地板抛光剂、汽油、肥皂、有色烟、纤维素醚清漆和苯乙烯树脂的染料。苏丹红Ⅱ可用作着色油、蜡、抛光剂、蜡烛和聚苯乙烯树脂的碳氢化合物溶剂，也可用于石油产品、塑料、鞋油、化妆品和外用药物的着色。

用于脂类检测，苏丹红染料在脂类物质中的溶解度大，当其与含有脂类的试样接触，便有大量的染液进入脂类物质结构内，使这些结构呈红色，常通过苏丹红Ⅲ、Ⅳ联合使用。苏丹红Ⅲ可对细胞的脂类染色，用于细胞形态学的观察。苏丹红Ⅲ可用于鉴别乳状液，通过在乳状液中加入少许只溶于油的染料苏丹红Ⅲ，混匀后显微镜观察，若在无色连续相中分布着红色小油滴，则为O/W型，而当无色液滴分散在红色连续相内则为W/O型。

苏丹红常见的为Ⅰ~Ⅳ四种，其中苏丹红Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ都是苏丹红Ⅰ的衍生物。Ⅰ型和Ⅱ型属于单偶氮化合物，Ⅲ型和Ⅳ型属于重偶氮化合物。除此四种外，苏丹类染料还有苏丹黑B、苏丹棕和苏丹红B、苏丹红7B、苏丹红G。

苏丹红为栗色粉末，不溶于水，微溶于乙醇，易溶于油脂、矿物油、丙酮和苯。苏丹红乙醇溶液呈紫红色，在浓硫酸中呈品红色，稀释后成橙色沉淀。

苏丹红Ⅰ：暗红色粉末 ，熔点为131-134℃ ，溶于乙醚、苯、二硫化碳中呈现橙黄色，溶于浓硫酸呈深红色，不溶于水、碱溶液。

苏丹红Ⅱ：橙红色粉末 ，熔点为156-158℃ ，可溶于乙醇，不溶于水。

苏丹红Ⅲ：有绿色光泽的红棕色粉末，熔点约为195℃ ，易溶于三氯甲烷，可溶于乙醇、乙醚、丙、石油醚等有机溶剂，不溶于水或碱水。

苏丹红Ⅳ：栗色粉末 ，熔点为181-188℃，可溶于三氯甲、酚，微溶于丙酮、乙醇、苯，几乎不溶于水。

苏丹红属偶氮染料，偶氮染料是指结构中含有偶氮基（-N=N-）的染料。偶氮化合物的合成方法是将芳胺重氮化，然后与活泼的芳香族化合物（偶合组分）发生偶合制得。这两个反应是生产偶氮染料的化学基础。在过量无机化合物酸水溶液中芳伯胺与等摩尔亚硝酸钠在低温下得到重氮盐，其通式如下：

对于环上含一个以上吸电子基团的芳胺，因为其碱性明显减弱，所以需将亚硝酸钠溶在硫酸中，使其生成亚硝基硫酸（HSO4NO）作为重氮化试剂。邻位和对位的氨基苯酚或氨基萘酚容易发生氧化，需要用有机酸（如食用醋酸）代替无机酸，或改用某些重金属（Zn、Cu、Fe）的盐进行重氮化反应。为放置重氮盐分解，应控制温度在0~5℃并迅速进行偶合反应。苏丹红的制备过程中， 偶合组分常常为2-萘酚，适宜PH为7~11。反应通式如下：

在有磁力搅拌的冷水浴条件下，苏丹红Ⅰ可由苯胺与2–萘酚在无机酸、碱、盐水溶液中短时间内合成。

苏丹红Ⅱ可通过重氮化的间二甲苯与2-萘酚偶联即可制备。苏丹红Ⅲ可通过对氨基偶氮苯重氮化，与2-萘酚偶合即可制得。苏丹红Ⅳ可由4-氨基2',3-二甲基偶氮苯重氮化，与2-萘酚偶合制得。

苏丹红主要的代谢途径是经口摄入，然后通过胃肠道微生物还原酶、肝脏组织微粒体和细胞质的细胞色素还原酶系（如细胞色素 P450）和过氧化氢-过氧化物酶体等代谢作用，也有报道前列腺素H合酶在花生四烯酸或过氧化氢条件下参与苏丹红的代谢活化生成相应的胺类物质。在多项化学与生物实验中发现，苏丹红的致毒性与代谢生成的胺类及萘酚类物质有关。

苏丹红Ⅰ在体内的代谢产物为苯胺和1–氨基2-萘酚。苏丹红II代谢产物为二甲基苯胺（2,4-xylidine）和1-氨基-2萘酚。苏丹红III代谢产物为4－氨基偶氮苯（4-aminoazobenzene）、1-氨基-2萘酚、苯胺、苯二胺（p-phenylenediamine） 和1-4氨基-苯基偶氮2萘酚[1-(4-aminophenyl)azo]-2-色酚] 。苏丹红IV代谢产物为邻－氨基偶氮甲苯（ortho-aminoazotoluene）、4-氨基2-甲苯基偶氮-2-萘酚[1-(4-amino-2-methylphenyl)azo]-2-naphthol]、2,5-二氨基甲苯（2,5-diaminotoluene）、 1-氨基-2萘酚和 邻甲苯胺（ortho-toluidine）。

苏丹红Ⅰ主要引起人体肝脏的肿瘤，其次还可导致膀胱、脾脏等脏器的肿瘤。研究发现，苏丹红Ⅰ对人肝癌细胞HepG-2和胃癌细胞SGC-7901增殖的影响，苏丹红Ⅰ可通过影响细胞周期，调节细胞的增殖活动，促进癌细胞生长、分化和增殖。苏丹红Ⅰ~Ⅳ的代谢产物是苯胺和萘酚及两者的衍生物。其中，苯胺在体内外均具有遗传毒性，可诱发中毒性肝病或肝癌。目前，国际癌症研究机构将苏丹红Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ归为三类致癌物，其致癌性已经在兔子、老鼠身上得到了验证，尚不能确定对人类有致癌作用，但具有潜在的致癌危险。

苏丹红Ⅰ的代谢产物能引起豚鼠的变态反应，苏丹红Ⅰ苯基团的羟基化可能在苏丹红 Ⅰ致皮肤过敏的发病机理中起重要作用。豚鼠试验发现苏丹红Ⅲ异构体引起皮肤过敏反应阳性率达 30％，而苏丹红Ⅲ本身不引起皮肤过敏，但能引起苯二胺致敏后的豚鼠皮肤出现阳性过敏反应。苏丹红的代谢产物之一萘酚，具有潜在的致敏毒性，对眼睛、皮肤、黏膜有强烈刺激作用，大量吸收可引起出血性肾炎。

苏丹红Ⅰ能够造成小鼠脂质过氧化损伤，细胞膜功能受损，抗氧化酶活性降低。在较高浓度下还可诱发 HepG-2细胞内活性氧水平增高，脂质过氧化产物硫代巴比妥酸反应物生成增多及氧化性脱氧核糖核酸损伤的标志性产物8-羟基脱氧鸟苷的表达明显升高。苏丹红Ⅲ、Ⅳ作用小鼠后发现小鼠血清中丙二醛含量升高；超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽（GSH）含量下降，引起小鼠发生脂质过氧化反应。苏丹的代谢产物之一苯胺能将人体血液中血色素的中心 Fe2+氧化成Fe3+，导致血红蛋白的携氧量降低，严重的会出现组织缺氧和呼吸困难，长期接触苯胺甚至会影响中枢神经系统和心血管系统的功能，导致脏器损伤和不孕。

1995年欧盟（EU）等国家已禁止其作为色素在食品中进行添加，2005年中国也明文禁止将苏丹红作为食品添加剂生产、经营和使用。由于其染色鲜艳，印度等一些国家在加工辣椒粉的过程中还容许添加苏丹红Ⅰ。EU对从印度进口的红辣椒粉中检出苏丹红，其检出苏丹红Ⅰ的量为2.8-3500mg/kg。同时在一些其它食品中也检测到这种物质，如一些调味品中苏丹红Ⅰ的含量达到0.7-170 mg/kg。也有一些报道称，在辣椒粉中检测到苏丹红Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ，在辣椒粉和辣椒酱中检出苏丹红IV的含量分别为230和380mg/kg，但辣椒粉中一般多以检出苏丹红Ⅰ为主。2005年2月18日，英国食品标准局（FSA ）就含有添加苏丹红色素的食品向消费者发出警告，并在其网站上公布了可能含有苏丹红Ⅰ的产品清单。截至2005年2月24日，清单上的产品增加到了474种，包括香肠、泡面、熟肉、馅饼、辣椒粉、调味酱等产品。

苏丹红在食品中非天然存在，但在许多食品中天然存在一些胺类物质，如有研究报道在新鲜水果和蔬菜中可检出0.6-30.9mg/kg的苯胺，在结球白菜中可检出22mg/kg的苯胺，在胡萝卜中可检出30.9mg/kg的苯胺，并可在工夫红茶和蒜汁的挥发性成分中检出。在胡萝卜中可检出7.2mg/kg的甲苯胺，在芹菜和甘蓝菜中检出1.1mg/kg的甲苯胺。

偶然摄入含有苏丹红的食品致癌的可能性不大，但如果经常摄入较高剂量就会增加其致癌的危险。据欧洲调味品协会专家委员会的资料显示，欧洲每天红辣椒的人均消耗量为50-500mg，而红辣椒粉检测出苏丹红Ⅰ的量为2.8-3500mg/kg，推算出欧洲人每天苏丹红Ⅰ的人均摄入量为0.14-1750ug。依据上述欧洲辣椒粉中苏丹红的检出量和辣椒粉的摄入量进行危险性评估，如果食品中的苏丹红含量很低（仅1-2ug），即使按照最坏的假设，每天摄入红辣椒粉500mg进行评估，那么食品中的苏丹红含量增加100000-1000000倍才能诱发动物肿瘤。如果食品中苏丹红含量很高（1000ug以上），那么食品中苏丹红的含量增加100-10000倍才能诱发动物肿瘤。

高效液相色谱法主要利用有机溶剂萃取，并利用氧化铝进行进一步的纯化，最后使用高效液相色谱-紫外法检测苏丹红的含量。该方法为中国标准检测苏丹红的方法。虽然此种方法针对性强，能够准确检测样品中苏丹红的含量，但其操作却过于复杂，纯化过程对操作要求较高，并且如果出现干扰物质，就无法定性苏丹红的存在，仅适用于苏丹红含量高且为单一物质的检测。 此外，在HPLC（液相色谱）的基础上，发展了液相色谱-质谱联用（HPLC-MS）技术分析食品中的苏丹红。该方法具有很高的准确度，适合于低含量复杂样品种苏丹红的定量测定。

纳米金（Goldnanoparticles, AuNPs）比色法具有制备简单、便于吸附生物分子等优点，同时它还具有强烈的粒子间距光学效应，其在分散状态下呈红色，发生凝聚后变为蓝色。通过纳米金，为检测食品中的苏丹红构建了一种简便、灵敏、快速的可视化比色检测方法，与高效液相色谱法比较，本方法具有检测步骤少、检测速度快，样品前处理简单、不需要固相萃取处理，不需要大型仪器等优势。

该方法不用高效液相色谱等大型仪器，精确度有待改善，但该方法简便快捷，经济适用，适合基层检测机构及小工厂的有关食品检测。例如，用薄层色谱法检测辣椒酱中的苏丹红Ⅰ，具有简便易行，准确可靠，样品用量少，前处理简单，器材要求低易得，分析时间短，且无需特殊高价仪器的辅助，药品花费低，玻璃板可循环使用等优点。